鑑於此，趙聲路過北京時，就把吳樾介紹給了楊篤生。當時楊因萬福華刺王之春案發，逃到北京，廁身於譯學館內，以教習身份作掩護。他來到保定，與吳樾、馬鴻亮等人會麵，雙方一見如故，在兩江公學翠竹軒內，楊親自監誓，吳、馬等六人刺血加入軍國民教育會，並成立該會保定支部（又稱「北方暗殺團」），[16]吳任支部長。吳完全贊成軍國民教育會宗旨，認為「排滿之道有二，一曰暗殺，二曰革命。暗殺為因，革命為果。暗殺雖個人而可為，革命非群力即不效。今日之時代，非革命之時代，實暗殺之時代也」。[17]而他自己則立誌於「手提三尺劍……願為同誌諸君之先鞭」，「予死後，化一我而為千萬我，前者撲，後者起，不殺不休，不盡不止」。然後，他領導的「保定支部」，在楊篤生的指導下，進行了一係列暗殺清廷重要大臣的準備工作。
1905年春，萬福華等三起刺殺鐵良的事件未遂，王鐵漢因失敗留下遺書和手槍投井自殺，給了吳樾極大的刺激。他說：「之三子者，其誌可嘉，其風可慕。」於是，他利用這年春假期間，趕緊寫完遺著《暗殺時代》，闡明自己的革命主張，揭露清廷的腐敗和鐵良的罪惡，以明自己暗殺鐵良的原因。書後附有告同胞書，給妻子、章太炎和趙聲的信共十三篇。接著，他以母病為由，請假回安徽老家，事先安排後事，途經蕪湖時，他又去拜訪陳獨秀、趙聲於長街「科學圖書社」樓上，三人進一步研究了吳樾的暗殺計劃。趙聲還與吳互爭北上任務。吳問：「舍一生拚與艱難締造，孰為易？」趙曰：「自然是前者易，而後者難。」吳曰：「然，則我為易，留其難以待君。」[18]於是議定，即時置酒，慷慨悲歌，如荊軻刺秦皇以壯其行。
不過，這時吳樾的暗殺對象還是鐵良。6月14日，清政府宣布派載澤等五大臣出洋考察憲政，以備實行憲政。吳樾認為，這是清廷欺騙民意，「以欲增重於漢人奴隸之義務，以鞏固其萬世不替之皇基」。為此，他與楊篤生商量後決定，狙擊對象改為五大臣，為了「保定支部」的長遠計劃，保護其他同誌，決定乘當時東北為編練新軍創辦「武備速成學堂」缺乏教員機會，派馬鴻良等三人前去任教。一切安排妥當後，吳樾寫了一封絕命性質的《意見書》，痛斥清廷立憲陰謀，敬告同誌：「我四萬萬同胞，人人實行與賊滿政府勢不兩立之行為，乃得有生存之權利，不得權利，毋寧速死」；「我願四萬萬同胞，前仆後繼，請為之先」，[19]表示了自己殺身成仁、義無反顧的決心。
《意見書》寫完後，他連同《暗殺時代》，交給張嘯岑保存，囑其「在他完成任務以後，如果離開人世，就設法交付可以發表的人，如果仍在世間，即將其焚毀，免得牽累。萬一無法發表，便交湖南楊篤生，或者安慶陳仲甫先生」。[20]
1905年9月24日，北京正陽門車站轟然一聲巨響，暗殺終於發生。由於是自製炸彈，性能不安全，因火車開動時的震動而自爆，僅炸傷載澤、紹英二人，而吳樾本人卻壯烈犧牲。
因吳樾被炸得麵目全非，清廷一時難以查清兇手是誰，而遠在南方的陳獨秀，卻在事後旬日致函張嘯岑問：「北京店事，想是吳兄主持開張。關於吳兄一切，務速詳告。」[21]張即把吳樾的《暗殺時代》和《意見書》寄給了陳獨秀。陳又將其寄往日本東京革命黨人。同誌讀到吳樾遺著，熱血沸騰，後來將其刊登在《民報》臨時贈刊「天討」號上，成為激勵革命黨人的傳世之作。同時，吳樾到北京行刺前，又曾將其自己的部分遺物交予張榕，請他交陳獨秀，再轉楊篤生，以作為同謀者的紀念。陳獨秀收到後，即將其交給當時唯一在國內的暗殺團骨幹蔡元培保存。辛亥革命勝利後，在吳樾烈士追悼大會上，蔡元培說：「吳樾死難之後，有陳君寄一皮包至上海。內有西式外套一件，此係烈士之遺物。當時係贈楊君以為絕命紀念者。」[22]陳獨秀當時以安徽省代表參加了這次追悼大會，並當場錄自己於1910年夏寫的懷念戰友詩《存歿六絕句》，贈給了章士釗。其第一首就是讚頌吳樾和趙聲的，可見吳樾事件在他心目中的地位。詩曰：
伯先京口誇醇酒，孟俠龍眠有老親；仗劍遠遊五嶺外，碎身直搗虎狼秦。
（存為丹徒趙伯先，歿為桐城吳孟俠）
從吳樾兩次臨終遺托以及陳獨秀的執行情況，可以看到吳、陳二人心中明白雙方友誼的性質和程度。由於在「反滿」和「暗殺」兩個問題上實際存在差異，吳、陳友誼的基礎主要是革命精神，而在前兩個問題上，吳樾隻與楊篤生有完全一致的思想感情，所以，吳把楊作為最後的精神寄託；此外，楊是軍國民教育會的負責人，而陳僅僅是一個值得尊敬和信任的同情者。從這裏我們可以看到陳獨秀性格中一個複雜的方麵：在處理人際關係時，雖然他是一個重感情、重友誼的性情中人，但他也會把原則與友誼分開，既堅持原則，又保持友誼。在社會上，能做到這一點的人，是不多的。關於這一特點，在以後他與章士釗、胡適的關係中，將會更鮮明地表現出來。
吳樾的行動，在當時幾起暗殺事件中影響是最大的，是軍國民教育會暗殺團成立後第一個稍有成果的行動，被蔡元培稱為「中國第一炸彈」。尤其是他憂國憂民的愛國主義情懷和為了革命勇於自我犧牲、視死如歸的精神，為後人所敬仰：「事雖未成，而滿酋喪膽，四萬萬漢族，悉從酣睡中警醒，厥功因其偉也。」[23]事後不久，孫中山在東京接見張嘯岑，聽了吳樾事件經過後，也表示：吳的犧牲「雖雲可惜，但是影響於國內外人心者至大」。[24]
1905年春，萬福華等三起刺殺鐵良的事件未遂，王鐵漢因失敗留下遺書和手槍投井自殺，給了吳樾極大的刺激。他說：「之三子者，其誌可嘉，其風可慕。」於是，他利用這年春假期間，趕緊寫完遺著《暗殺時代》，闡明自己的革命主張，揭露清廷的腐敗和鐵良的罪惡，以明自己暗殺鐵良的原因。書後附有告同胞書，給妻子、章太炎和趙聲的信共十三篇。接著，他以母病為由，請假回安徽老家，事先安排後事，途經蕪湖時，他又去拜訪陳獨秀、趙聲於長街「科學圖書社」樓上，三人進一步研究了吳樾的暗殺計劃。趙聲還與吳互爭北上任務。吳問：「舍一生拚與艱難締造，孰為易？」趙曰：「自然是前者易，而後者難。」吳曰：「然，則我為易，留其難以待君。」[18]於是議定，即時置酒，慷慨悲歌，如荊軻刺秦皇以壯其行。
不過，這時吳樾的暗殺對象還是鐵良。6月14日，清政府宣布派載澤等五大臣出洋考察憲政，以備實行憲政。吳樾認為，這是清廷欺騙民意，「以欲增重於漢人奴隸之義務，以鞏固其萬世不替之皇基」。為此，他與楊篤生商量後決定，狙擊對象改為五大臣，為了「保定支部」的長遠計劃，保護其他同誌，決定乘當時東北為編練新軍創辦「武備速成學堂」缺乏教員機會，派馬鴻良等三人前去任教。一切安排妥當後，吳樾寫了一封絕命性質的《意見書》，痛斥清廷立憲陰謀，敬告同誌：「我四萬萬同胞，人人實行與賊滿政府勢不兩立之行為，乃得有生存之權利，不得權利，毋寧速死」；「我願四萬萬同胞，前仆後繼，請為之先」，[19]表示了自己殺身成仁、義無反顧的決心。
《意見書》寫完後，他連同《暗殺時代》，交給張嘯岑保存，囑其「在他完成任務以後，如果離開人世，就設法交付可以發表的人，如果仍在世間，即將其焚毀，免得牽累。萬一無法發表，便交湖南楊篤生，或者安慶陳仲甫先生」。[20]
1905年9月24日，北京正陽門車站轟然一聲巨響，暗殺終於發生。由於是自製炸彈，性能不安全，因火車開動時的震動而自爆，僅炸傷載澤、紹英二人，而吳樾本人卻壯烈犧牲。
因吳樾被炸得麵目全非，清廷一時難以查清兇手是誰，而遠在南方的陳獨秀，卻在事後旬日致函張嘯岑問：「北京店事，想是吳兄主持開張。關於吳兄一切，務速詳告。」[21]張即把吳樾的《暗殺時代》和《意見書》寄給了陳獨秀。陳又將其寄往日本東京革命黨人。同誌讀到吳樾遺著，熱血沸騰，後來將其刊登在《民報》臨時贈刊「天討」號上，成為激勵革命黨人的傳世之作。同時，吳樾到北京行刺前，又曾將其自己的部分遺物交予張榕，請他交陳獨秀，再轉楊篤生，以作為同謀者的紀念。陳獨秀收到後，即將其交給當時唯一在國內的暗殺團骨幹蔡元培保存。辛亥革命勝利後，在吳樾烈士追悼大會上，蔡元培說：「吳樾死難之後，有陳君寄一皮包至上海。內有西式外套一件，此係烈士之遺物。當時係贈楊君以為絕命紀念者。」[22]陳獨秀當時以安徽省代表參加了這次追悼大會，並當場錄自己於1910年夏寫的懷念戰友詩《存歿六絕句》，贈給了章士釗。其第一首就是讚頌吳樾和趙聲的，可見吳樾事件在他心目中的地位。詩曰：
伯先京口誇醇酒，孟俠龍眠有老親；仗劍遠遊五嶺外，碎身直搗虎狼秦。
（存為丹徒趙伯先，歿為桐城吳孟俠）
從吳樾兩次臨終遺托以及陳獨秀的執行情況，可以看到吳、陳二人心中明白雙方友誼的性質和程度。由於在「反滿」和「暗殺」兩個問題上實際存在差異，吳、陳友誼的基礎主要是革命精神，而在前兩個問題上，吳樾隻與楊篤生有完全一致的思想感情，所以，吳把楊作為最後的精神寄託；此外，楊是軍國民教育會的負責人，而陳僅僅是一個值得尊敬和信任的同情者。從這裏我們可以看到陳獨秀性格中一個複雜的方麵：在處理人際關係時，雖然他是一個重感情、重友誼的性情中人，但他也會把原則與友誼分開，既堅持原則，又保持友誼。在社會上，能做到這一點的人，是不多的。關於這一特點，在以後他與章士釗、胡適的關係中，將會更鮮明地表現出來。
吳樾的行動，在當時幾起暗殺事件中影響是最大的，是軍國民教育會暗殺團成立後第一個稍有成果的行動，被蔡元培稱為「中國第一炸彈」。尤其是他憂國憂民的愛國主義情懷和為了革命勇於自我犧牲、視死如歸的精神，為後人所敬仰：「事雖未成，而滿酋喪膽，四萬萬漢族，悉從酣睡中警醒，厥功因其偉也。」[23]事後不久，孫中山在東京接見張嘯岑，聽了吳樾事件經過後，也表示：吳的犧牲「雖雲可惜，但是影響於國內外人心者至大」。[24]