可是，左宗棠在科場上卻屢屢失意，在六年中三試不第， 對他是個很大的打擊。他雖然並不十分熱衷於科場，不喜歡也不長於作空洞枯澀的八股文章，但在科舉時代，讀書人不中科舉就難以進身，有誌之士也隻有通過科舉獲取地位，才能實踐其誌。左宗棠後來說過：“讀書非為科名計，然非科名不能自養。”又說：“讀書當為經世之學，科名特進身階耳。”左宗棠自少年時代就誌大言大，尤為自負，自尊心也很強。因此三試不第之後，就下決心不再參加會試，從此“絕意仕進”，打算“長為農夫沒世”。
道光二十九年（公元1849年），左宗棠離開安化，來到長沙開館授徒。女婿陶桄仍跟他學習。此外還有長沙名流黃冕的三個兒子和益陽名宦周振之之子周開錫與之受教。
就在這年，發生了一件左宗棠一生認為“第一榮幸”的事。這年十一月，雲貴總督林則徐因病開缺，途經貴州、湖南，回福建原籍養病。林則徐在鴉片戰爭中被革職以後，遣戍新疆。道光二十五年（公元1845年）釋還，署陝甘總督，次年任陝西巡撫，二十七年升任雲貴總督。作為一代名臣，林則徐頗有威望，忠心耿耿，盡管在革職流放中，也始終不忘國事。在新疆，他極力講求防邊強邊之策，大力倡導屯田，興修水利。在雲南，他整頓曠政，努力加強民族團結。由於歷盡艱辛，身患重病，乃奏請開缺，回鄉調治。
林則徐的官船經洞庭湖沿湘江上行，於十一月二十一日到達長沙，停靠在湘江岸邊。湖南的文武官員知道後，都紛紛趕來拜會這位名滿天下的大臣。但林則徐卻想起了一位從未謀麵的書生——左宗棠，便立即派人去湘陰柳莊邀請。
第一部分：人才衡才——凡人才高下，視其誌趣（4）
左宗棠接到來信，興奮不已。林則徐是他素所欽仰的偉人，能得到他的邀請，與他會麵，這確實是一件十分榮幸的事。早在青少年時，左宗棠就從賀長齡、賀熙齡兄弟和陶澍、胡林翼等口中聽到過林則徐的事跡，後來在小淹陶家讀過陶、林之間的往返書信，已經了解到林則徐是一位學識淵博、才力超群、操守清廉的官員。鴉片戰爭中，林則徐卓越的愛國精神和偉大人格，使左宗棠為之傾倒，對之崇敬和嚮往至極。他在給胡林翼的信中，曾表達了這一心情。他說：“天下士粗通道理者，類知宮保（指林則徐），仆久蟄狹鄉，頗厭聲聞，宮保無從知仆，然自十數年來聞諸師友所稱述，暨觀宮保陶文毅（指陶澍）往復收疏與文毅私所記載數呈，仆則實有知公之深。”
林則徐對左宗棠也並非陌生。他與賀長齡曾經是陶澍的屬下，又早與胡林翼有過密切交往。陶、林、賀等誌同道合，經常在一起談論天下大事、評品古今人才，自然早就知道陶、賀、胡等人對左宗棠的推重。就在一年前，胡林翼任貴州安順知府時，還一再向林則徐推薦：“湘陰左君有異才，品學為湘中士類第一。”林則徐聽後馬上就要胡林翼寫信，請左宗棠來雲貴總督幕府。但當時，因左宗棠已受長嫂之託要為長兄的遺子世延辦理婚事，又已接受陶家課讀的聘約，不能前往，因而回信婉辭，表示“西望滇池，孤懷悵結”，深為遺憾。
左宗棠接到信後馬上趕到了長沙。船到岸時，隻見江岸上轎馬紛紛攘攘。林則徐見其家人遞上一張寫有“湖南舉人左宗棠”的大紅拜貼後，便急忙叫快請至家中，同時吩咐對其他來客一概擋駕。左宗棠匆匆忙忙地上到林則徐乘坐的船上，待過板時，也許因為心情激動，不慎一腳踏空，落入水中。及至船艙浣洗更衣後，便立刻與林則徐暢談起來。天色近晚時，林則徐命將官船乘著湘江亂流，駛到嶽麓山下一個僻靜處停泊。 隨後，船中燭火通明，林則徐設酒宴款待左宗棠，兩人一邊喝酒，一邊縱談天下古今大事。
兩人從天下大勢到西北塞防與東南海防，從輿地兵法到辦理洋務，從新疆屯田水利到滇中戰亂，無不各抒己見。雙方對治理國家的根本大計，特別是西北軍政事務，見解不謀而合。 兩人，一個是年逾花甲、名震中外的封疆大吏，一個是年方三十七歲的糙野書生，毫無拘束地侃侃而談，直到第二天清晨。 後來左宗棠回憶起這次難忘的夜話湘舟時，說兩人“伉談今昔，江風吹浪，柁樓竟夕有聲，與船窗人語互相應答，曙鼓欲嚴，始各別去”。
會見中，林則徐將自己在新疆整理的寶貴資料，全部交付給左宗棠，並說：“吾老矣，空有禦俄之誌，終無成就之日。數年來留心人才，欲將此重任託付。”他還說，將來“東南洋夷，能禦之者或有人；西定新疆，舍君莫屬。以吾數年心血，獻給足下，或許將來治疆用得著”。
臨別時，林則徐還寫了一幅對聯贈給左宗棠：
此地有崇山峻嶺，茂林修竹；
是能讀三墳五典，八索九丘。
表達了他對左宗棠殷切的期望。
後來，林則徐還多次與人談起這次會見，極口稱讚左宗棠是“非凡之才”、“絕世奇才”。
這次會見，是兩人神交已久的第一次，也是最後一次見麵，但對左宗棠的影響卻是重大的。二十多年後，左宗棠經營西北、收復新疆、建置行省、屯田墾荒、興修水利；在東南沿海編練漁團、創辦船政、加強海防、抗擊外侵，均是林則徐影響所致。
林則徐回到福建後，並沒能休養多久。第二年，廣西爆發天地會起義。清廷又起用其為欽差大臣前往鎮壓。但他剛到cháo州時，卻突然染病去世。在臨終前，他還沒有忘記左宗棠，命次子聰彝向鹹豐皇帝代寫遺疏，在疏中還一再推薦左宗棠為難得人才。
長篇小說《曾國藩》的作者唐浩明更是用小說家的筆墨，具體而微地描述了晚年曾國藩品評人物的情景：
曾國藩上上下下地梳理著長須，沉思良久，才慢慢地說：“月旦人物，從來非易，身處高位之人，一言可定人終生，故對這類話尤須謹慎。我向來不輕易議論別人，即因為此。今日晤談，非比尋常，有些話再不說，恐日後永無機會了。不過，我也隻是隨便說說，你聽後記在心裏就行了，不必把它作為定評，更不要對旁人說起。當今海內第一號人物，當屬在西北的左季高。此人雄才大略，用兵打仗，自是第一好手；待人耿直，廉潔自守，亦不失為一良友賢吏。但喜出格恭維，自負偏激，這些毛病害得他往往吃虧，而他自己並不明白。金陵收復後，他不與我通往來，後人也許以為我們凶終隙末。其實我們所爭的在兵略國事，不在私情。我一直認為他是大清開國以來少見之將才。我想，他若平心靜氣地談起我，大概也不會把我說得一無是處。”
李鴻章說：“門生聽楊昌浚說，浙江的餉糈隻要晚到幾天，左季高便會火速函催，不管青紅皂白，開口便嚴厲責問：‘你的官是誰給你的？誤了我的大事，我立即參掉你的巡撫！’”
“這就是左季高！”曾國藩笑道，“這話隻有他說得出。左宗棠之下當數彭玉麟。此人極富血性，光明磊落，嫉惡如仇，且淡泊名利，重情重義，我常說他是天下一奇男子。他每次都跟我說起要回到他的退省庵去。”
道光二十九年（公元1849年），左宗棠離開安化，來到長沙開館授徒。女婿陶桄仍跟他學習。此外還有長沙名流黃冕的三個兒子和益陽名宦周振之之子周開錫與之受教。
就在這年，發生了一件左宗棠一生認為“第一榮幸”的事。這年十一月，雲貴總督林則徐因病開缺，途經貴州、湖南，回福建原籍養病。林則徐在鴉片戰爭中被革職以後，遣戍新疆。道光二十五年（公元1845年）釋還，署陝甘總督，次年任陝西巡撫，二十七年升任雲貴總督。作為一代名臣，林則徐頗有威望，忠心耿耿，盡管在革職流放中，也始終不忘國事。在新疆，他極力講求防邊強邊之策，大力倡導屯田，興修水利。在雲南，他整頓曠政，努力加強民族團結。由於歷盡艱辛，身患重病，乃奏請開缺，回鄉調治。
林則徐的官船經洞庭湖沿湘江上行，於十一月二十一日到達長沙，停靠在湘江岸邊。湖南的文武官員知道後，都紛紛趕來拜會這位名滿天下的大臣。但林則徐卻想起了一位從未謀麵的書生——左宗棠，便立即派人去湘陰柳莊邀請。
第一部分：人才衡才——凡人才高下，視其誌趣（4）
左宗棠接到來信，興奮不已。林則徐是他素所欽仰的偉人，能得到他的邀請，與他會麵，這確實是一件十分榮幸的事。早在青少年時，左宗棠就從賀長齡、賀熙齡兄弟和陶澍、胡林翼等口中聽到過林則徐的事跡，後來在小淹陶家讀過陶、林之間的往返書信，已經了解到林則徐是一位學識淵博、才力超群、操守清廉的官員。鴉片戰爭中，林則徐卓越的愛國精神和偉大人格，使左宗棠為之傾倒，對之崇敬和嚮往至極。他在給胡林翼的信中，曾表達了這一心情。他說：“天下士粗通道理者，類知宮保（指林則徐），仆久蟄狹鄉，頗厭聲聞，宮保無從知仆，然自十數年來聞諸師友所稱述，暨觀宮保陶文毅（指陶澍）往復收疏與文毅私所記載數呈，仆則實有知公之深。”
林則徐對左宗棠也並非陌生。他與賀長齡曾經是陶澍的屬下，又早與胡林翼有過密切交往。陶、林、賀等誌同道合，經常在一起談論天下大事、評品古今人才，自然早就知道陶、賀、胡等人對左宗棠的推重。就在一年前，胡林翼任貴州安順知府時，還一再向林則徐推薦：“湘陰左君有異才，品學為湘中士類第一。”林則徐聽後馬上就要胡林翼寫信，請左宗棠來雲貴總督幕府。但當時，因左宗棠已受長嫂之託要為長兄的遺子世延辦理婚事，又已接受陶家課讀的聘約，不能前往，因而回信婉辭，表示“西望滇池，孤懷悵結”，深為遺憾。
左宗棠接到信後馬上趕到了長沙。船到岸時，隻見江岸上轎馬紛紛攘攘。林則徐見其家人遞上一張寫有“湖南舉人左宗棠”的大紅拜貼後，便急忙叫快請至家中，同時吩咐對其他來客一概擋駕。左宗棠匆匆忙忙地上到林則徐乘坐的船上，待過板時，也許因為心情激動，不慎一腳踏空，落入水中。及至船艙浣洗更衣後，便立刻與林則徐暢談起來。天色近晚時，林則徐命將官船乘著湘江亂流，駛到嶽麓山下一個僻靜處停泊。 隨後，船中燭火通明，林則徐設酒宴款待左宗棠，兩人一邊喝酒，一邊縱談天下古今大事。
兩人從天下大勢到西北塞防與東南海防，從輿地兵法到辦理洋務，從新疆屯田水利到滇中戰亂，無不各抒己見。雙方對治理國家的根本大計，特別是西北軍政事務，見解不謀而合。 兩人，一個是年逾花甲、名震中外的封疆大吏，一個是年方三十七歲的糙野書生，毫無拘束地侃侃而談，直到第二天清晨。 後來左宗棠回憶起這次難忘的夜話湘舟時，說兩人“伉談今昔，江風吹浪，柁樓竟夕有聲，與船窗人語互相應答，曙鼓欲嚴，始各別去”。
會見中，林則徐將自己在新疆整理的寶貴資料，全部交付給左宗棠，並說：“吾老矣，空有禦俄之誌，終無成就之日。數年來留心人才，欲將此重任託付。”他還說，將來“東南洋夷，能禦之者或有人；西定新疆，舍君莫屬。以吾數年心血，獻給足下，或許將來治疆用得著”。
臨別時，林則徐還寫了一幅對聯贈給左宗棠：
此地有崇山峻嶺，茂林修竹；
是能讀三墳五典，八索九丘。
表達了他對左宗棠殷切的期望。
後來，林則徐還多次與人談起這次會見，極口稱讚左宗棠是“非凡之才”、“絕世奇才”。
這次會見，是兩人神交已久的第一次，也是最後一次見麵，但對左宗棠的影響卻是重大的。二十多年後，左宗棠經營西北、收復新疆、建置行省、屯田墾荒、興修水利；在東南沿海編練漁團、創辦船政、加強海防、抗擊外侵，均是林則徐影響所致。
林則徐回到福建後，並沒能休養多久。第二年，廣西爆發天地會起義。清廷又起用其為欽差大臣前往鎮壓。但他剛到cháo州時，卻突然染病去世。在臨終前，他還沒有忘記左宗棠，命次子聰彝向鹹豐皇帝代寫遺疏，在疏中還一再推薦左宗棠為難得人才。
長篇小說《曾國藩》的作者唐浩明更是用小說家的筆墨，具體而微地描述了晚年曾國藩品評人物的情景：
曾國藩上上下下地梳理著長須，沉思良久，才慢慢地說：“月旦人物，從來非易，身處高位之人，一言可定人終生，故對這類話尤須謹慎。我向來不輕易議論別人，即因為此。今日晤談，非比尋常，有些話再不說，恐日後永無機會了。不過，我也隻是隨便說說，你聽後記在心裏就行了，不必把它作為定評，更不要對旁人說起。當今海內第一號人物，當屬在西北的左季高。此人雄才大略，用兵打仗，自是第一好手；待人耿直，廉潔自守，亦不失為一良友賢吏。但喜出格恭維，自負偏激，這些毛病害得他往往吃虧，而他自己並不明白。金陵收復後，他不與我通往來，後人也許以為我們凶終隙末。其實我們所爭的在兵略國事，不在私情。我一直認為他是大清開國以來少見之將才。我想，他若平心靜氣地談起我，大概也不會把我說得一無是處。”
李鴻章說：“門生聽楊昌浚說，浙江的餉糈隻要晚到幾天，左季高便會火速函催，不管青紅皂白，開口便嚴厲責問：‘你的官是誰給你的？誤了我的大事，我立即參掉你的巡撫！’”
“這就是左季高！”曾國藩笑道，“這話隻有他說得出。左宗棠之下當數彭玉麟。此人極富血性，光明磊落，嫉惡如仇，且淡泊名利，重情重義，我常說他是天下一奇男子。他每次都跟我說起要回到他的退省庵去。”