昭和三年（西元一九二八年），睦雄被責備“因為頭痛常請假缺席”，但他的班長職位還是沒被解除。學校方麵，還特別委託校醫幫睦雄做精密檢查，當時並沒有發現什麽異常。
小學一般科修業完畢之後，睦雄就直升該校的高等科就讀，相當於現在的初中。即使到了初中，睦雄的學業成績還是很優秀，甚至比以前更好。他幾乎不再請病假，所以當然能繼續當班長。
級任老師杉山對睦雄的評語是：“個性溫和，健康中等，學業優秀，操行甲等，話少、嚴謹的優等生。”此時的睦雄已經變成村子裏最優秀的青年了。伊根曾說睦雄是“神童”，現在已經不能說她是誇大其詞了。
這一年，睦雄談了生平第一次戀愛，還發生了一點糾紛。他寫情書給比他低一個年級的武井孝子。他是用像教科書那麽大張的圖畫紙，做成非常特別的形式，將摺疊好的紙張攤開的話，是一個綁著辮子的少女畫像，畫得非常好，他依據當時少年俱樂部裏的插圖，模仿最受歡迎的椛島勝一的筆觸，畫了一幅非常細緻的鉛筆畫。在“孝子的肖像”下麵寫著一行小字：“我喜歡孝子。”然後大大方方簽上都井睦雄，不知道為什麽還蓋上圖章。睦雄具有繪畫的天分。
真是一段令人會心微笑的小插曲，但是，依當時村子裏的風氣，這卻被視為是不知羞恥的不道德行為。孝子回家後，將圖畫藏在書桌的抽屜裏，卻不小心被她弟弟看見了，所以她媽媽也知道了。非常震驚的媽媽，將孝子痛罵了一頓，氣急敗壞的將圖畫拿到學校給級任老師。但好在這個女老師是個明理的人，她將畫拿給了睦雄的姊姊，並沒有去追究這件事。
不管是誰看到這幅畫，都會覺得比較像是在畫睦雄的姊姊美佐子，而不是畫孝子，或許也是因為這樣，老師才會將畫拿給美佐子。而美佐子並沒有將這件事告訴弟弟，這也是因為她覺得這幅畫，好像是在畫自己的緣故吧！
這時的美佐子已經出落得非常標緻。任何人都有過對異性充滿幻想的經驗。
到了昭和六年（西元一九三一年），睦雄已是高等科二年級的學生了，他已經滿十五歲。到了二年級，他的成績更為優異，語文科、歷史、地理、理科、農業都是十分，生活與倫理、習字、作文、繪畫、工藝都是九分，算數、音樂、體操則是八分。
暑假結束後，到了第二學期開學的這一天，當牧村康治一個人走在路上時，從後麵傳來一聲“牧村！”牧村回頭一看，原來是睦雄。牧村康治是這個時期和睦雄最要好的同學。
“什麽事？”牧村停下來，睦雄趕緊跑過去，打開書包的蓋子，在書包裏翻了翻，拿出一本用繩子綁好的幾張便條紙，有點不好意思地交給牧村。
周圍盡是一望無際的稻田，稻田裏的稻穗結實纍纍，現在正是要收割的時候。令人心曠神恰的秋風徐徐吹來，附近沒有半個人影，隻有他們兩個人。
“這是什麽？”牧村問。
“這是我暑假時寫的。”睦雄有些害羞的說。
怕被風吹亂的牧村看了第一頁，上麵寫著“幽默偵探”的標題，還有睦雄的簽名。牧村本來想問“我可以看嗎？”但他猜想，睦雄一定是希望他看的，所以就直接坐在田埂上，默默地讀了起來。
那是偵探小說。一個不怎麽優秀的中年私家偵探，某個有錢紳士來拜訪他，告訴偵探他的女兒被一個怪盜綁架了，希望偵探能幫他救出女兒。於是，偵探就開始行動，但因為他實在太笨了，所以一直找不到怪盜的藏身之處。怪盜也對偵探白癡的行徑感到不可思議，想盡辦法嘲笑他、戲弄他。就這樣，兩個人展開一場熱鬧的打鬥，內容大概是這樣。但最後一頁並沒有故事的結局，還寫了“末完待續”幾個字。
秋天的田地充滿了獨特的香氣，看完之後，牧村抬起頭，看見坐在旁邊的睦雄一臉擔心的樣子。
“怎麽樣？”睦雄說。
“很有趣呢！”牧村說的是真心話。“但，這真是你自己寫的嗎？”
“是啊。”睦雄小聲的說。
“真了不起。”牧村說。
牧村之所以會問睦雄這是不是他自己寫的，除了因為他很佩服中學生就能寫小說之外，還有這本書是屬於幽默的作品，和睦雄這個人多少有點不搭調。即使是寫書，平常不愛講話、隻熱中於學習的睦雄，應該會寫些主題比較嚴肅的作品，但這本書不管怎麽看，都給人一種戲謔的感覺。
“感覺像是江戶川亂步和佐佐木邦的作品混合在一起的小說，但是很有趣。”牧村又說了一次。
牧村的成績中等，但是非常喜歡看小說，《少年俱樂部》就不用說了，他也愛看《王子》等雜誌，還有《講談俱樂部》，在這方麵，睦雄遠不如他。
睦雄或許是希望，有一個了解小說的人來給他評語，這個時期的睦雄，潛意識裏也許希望自己將來能成為一名小說家。至於是否有可能辦到，睦雄希望能藉助牧村的判斷。因為愛看少年雜誌，所以無論是在繪畫方麵，或是小說方麵，都慢慢培養了他的實力。
“讓班上的同學看可以嗎？”牧村說。睦雄便回答：“唔。”
第二天，《幽默偵探》便開始在班上傳閱。同學們或許是出於對班長的敬畏，但這本小說還是得到了意想不到的好評，班上便湧現要讀續集的聲浪。睦雄很在意，過了兩、三天後便寫好續集帶來學校，續集也獲得好評。但續集也尚未結束，所以班上又再催促睦雄快帶續集來。睦雄很得意，繼續寫了三、四次續集。
這個時候，有一個同學叫做清原武，他對牧村說：“我也有寫些東西。”然後，將幾頁裝訂在一起的稿紙拿給牧村看，牧村簡直就像是負責文壇新人的編輯。
他所用的紙不同於睦雄的便條紙，而是稿紙。清原的文字非常有內容，整體結構也更勝於睦雄。但，令人驚訝的是內容，這篇文章的標題是“小學老師的悲哀”，這麽圓熟的遣詞用字、完美的構思，怎麽看都不像是中學生寫的文章。
非常佩服的牧村問：“這真的是你寫的嗎？”
清原神色似乎有點慌張，他反問回去：“你覺得呢？”
“比都井所寫的東西更具有文學性，如果真是你寫的，就太了不起了。”牧村說出他的評論。
清原的成績也是中等左右，但是和牧村一樣喜歡看小說。清原似乎有點猶豫，但最後他終於說了實話。“這不是我寫的。”
“那是誰寫的？”
“是我哥哥。”清原說。
“啊？”牧村說：“我知道你有哥哥，但是我不知道他這麽會寫文章。”牧村說。
於是清原說：“哥哥是文藝青年。”
《小學老師的悲哀》將睦雄打倒了。睦雄太過震驚，所以便不再繼續寫《幽默偵探》的續集了。清原的哥哥是工業學校畢業的，好像是在岡山的電子公司工作。睦雄心想，隻是一個平凡的工人，就能輕易寫出這樣的小說，而自己隻不過寫了本不登大雅之堂的小說，就被班上同學吹捧而樂不可支，實在覺得很丟臉。他決定不要再寫小說了。
小學一般科修業完畢之後，睦雄就直升該校的高等科就讀，相當於現在的初中。即使到了初中，睦雄的學業成績還是很優秀，甚至比以前更好。他幾乎不再請病假，所以當然能繼續當班長。
級任老師杉山對睦雄的評語是：“個性溫和，健康中等，學業優秀，操行甲等，話少、嚴謹的優等生。”此時的睦雄已經變成村子裏最優秀的青年了。伊根曾說睦雄是“神童”，現在已經不能說她是誇大其詞了。
這一年，睦雄談了生平第一次戀愛，還發生了一點糾紛。他寫情書給比他低一個年級的武井孝子。他是用像教科書那麽大張的圖畫紙，做成非常特別的形式，將摺疊好的紙張攤開的話，是一個綁著辮子的少女畫像，畫得非常好，他依據當時少年俱樂部裏的插圖，模仿最受歡迎的椛島勝一的筆觸，畫了一幅非常細緻的鉛筆畫。在“孝子的肖像”下麵寫著一行小字：“我喜歡孝子。”然後大大方方簽上都井睦雄，不知道為什麽還蓋上圖章。睦雄具有繪畫的天分。
真是一段令人會心微笑的小插曲，但是，依當時村子裏的風氣，這卻被視為是不知羞恥的不道德行為。孝子回家後，將圖畫藏在書桌的抽屜裏，卻不小心被她弟弟看見了，所以她媽媽也知道了。非常震驚的媽媽，將孝子痛罵了一頓，氣急敗壞的將圖畫拿到學校給級任老師。但好在這個女老師是個明理的人，她將畫拿給了睦雄的姊姊，並沒有去追究這件事。
不管是誰看到這幅畫，都會覺得比較像是在畫睦雄的姊姊美佐子，而不是畫孝子，或許也是因為這樣，老師才會將畫拿給美佐子。而美佐子並沒有將這件事告訴弟弟，這也是因為她覺得這幅畫，好像是在畫自己的緣故吧！
這時的美佐子已經出落得非常標緻。任何人都有過對異性充滿幻想的經驗。
到了昭和六年（西元一九三一年），睦雄已是高等科二年級的學生了，他已經滿十五歲。到了二年級，他的成績更為優異，語文科、歷史、地理、理科、農業都是十分，生活與倫理、習字、作文、繪畫、工藝都是九分，算數、音樂、體操則是八分。
暑假結束後，到了第二學期開學的這一天，當牧村康治一個人走在路上時，從後麵傳來一聲“牧村！”牧村回頭一看，原來是睦雄。牧村康治是這個時期和睦雄最要好的同學。
“什麽事？”牧村停下來，睦雄趕緊跑過去，打開書包的蓋子，在書包裏翻了翻，拿出一本用繩子綁好的幾張便條紙，有點不好意思地交給牧村。
周圍盡是一望無際的稻田，稻田裏的稻穗結實纍纍，現在正是要收割的時候。令人心曠神恰的秋風徐徐吹來，附近沒有半個人影，隻有他們兩個人。
“這是什麽？”牧村問。
“這是我暑假時寫的。”睦雄有些害羞的說。
怕被風吹亂的牧村看了第一頁，上麵寫著“幽默偵探”的標題，還有睦雄的簽名。牧村本來想問“我可以看嗎？”但他猜想，睦雄一定是希望他看的，所以就直接坐在田埂上，默默地讀了起來。
那是偵探小說。一個不怎麽優秀的中年私家偵探，某個有錢紳士來拜訪他，告訴偵探他的女兒被一個怪盜綁架了，希望偵探能幫他救出女兒。於是，偵探就開始行動，但因為他實在太笨了，所以一直找不到怪盜的藏身之處。怪盜也對偵探白癡的行徑感到不可思議，想盡辦法嘲笑他、戲弄他。就這樣，兩個人展開一場熱鬧的打鬥，內容大概是這樣。但最後一頁並沒有故事的結局，還寫了“末完待續”幾個字。
秋天的田地充滿了獨特的香氣，看完之後，牧村抬起頭，看見坐在旁邊的睦雄一臉擔心的樣子。
“怎麽樣？”睦雄說。
“很有趣呢！”牧村說的是真心話。“但，這真是你自己寫的嗎？”
“是啊。”睦雄小聲的說。
“真了不起。”牧村說。
牧村之所以會問睦雄這是不是他自己寫的，除了因為他很佩服中學生就能寫小說之外，還有這本書是屬於幽默的作品，和睦雄這個人多少有點不搭調。即使是寫書，平常不愛講話、隻熱中於學習的睦雄，應該會寫些主題比較嚴肅的作品，但這本書不管怎麽看，都給人一種戲謔的感覺。
“感覺像是江戶川亂步和佐佐木邦的作品混合在一起的小說，但是很有趣。”牧村又說了一次。
牧村的成績中等，但是非常喜歡看小說，《少年俱樂部》就不用說了，他也愛看《王子》等雜誌，還有《講談俱樂部》，在這方麵，睦雄遠不如他。
睦雄或許是希望，有一個了解小說的人來給他評語，這個時期的睦雄，潛意識裏也許希望自己將來能成為一名小說家。至於是否有可能辦到，睦雄希望能藉助牧村的判斷。因為愛看少年雜誌，所以無論是在繪畫方麵，或是小說方麵，都慢慢培養了他的實力。
“讓班上的同學看可以嗎？”牧村說。睦雄便回答：“唔。”
第二天，《幽默偵探》便開始在班上傳閱。同學們或許是出於對班長的敬畏，但這本小說還是得到了意想不到的好評，班上便湧現要讀續集的聲浪。睦雄很在意，過了兩、三天後便寫好續集帶來學校，續集也獲得好評。但續集也尚未結束，所以班上又再催促睦雄快帶續集來。睦雄很得意，繼續寫了三、四次續集。
這個時候，有一個同學叫做清原武，他對牧村說：“我也有寫些東西。”然後，將幾頁裝訂在一起的稿紙拿給牧村看，牧村簡直就像是負責文壇新人的編輯。
他所用的紙不同於睦雄的便條紙，而是稿紙。清原的文字非常有內容，整體結構也更勝於睦雄。但，令人驚訝的是內容，這篇文章的標題是“小學老師的悲哀”，這麽圓熟的遣詞用字、完美的構思，怎麽看都不像是中學生寫的文章。
非常佩服的牧村問：“這真的是你寫的嗎？”
清原神色似乎有點慌張，他反問回去：“你覺得呢？”
“比都井所寫的東西更具有文學性，如果真是你寫的，就太了不起了。”牧村說出他的評論。
清原的成績也是中等左右，但是和牧村一樣喜歡看小說。清原似乎有點猶豫，但最後他終於說了實話。“這不是我寫的。”
“那是誰寫的？”
“是我哥哥。”清原說。
“啊？”牧村說：“我知道你有哥哥，但是我不知道他這麽會寫文章。”牧村說。
於是清原說：“哥哥是文藝青年。”
《小學老師的悲哀》將睦雄打倒了。睦雄太過震驚，所以便不再繼續寫《幽默偵探》的續集了。清原的哥哥是工業學校畢業的，好像是在岡山的電子公司工作。睦雄心想，隻是一個平凡的工人，就能輕易寫出這樣的小說，而自己隻不過寫了本不登大雅之堂的小說，就被班上同學吹捧而樂不可支，實在覺得很丟臉。他決定不要再寫小說了。