當日軍第二師團主力從南路步步進逼台南之際，混成第四旅團也從北路向台南急進。十月十八日，伏見貞愛命令步兵第五聯隊向王爺頭髮起進攻。“王爺頭是海岸道路的要衝，前麵有急水溪，有廣漠的平野戰地，又有為防潮水或區劃鹽田而設的、高兩三公尺的堤壩十數條。因乃在此構築掩堡，備克魯伯野炮及山炮，專以守衛海岸道路。”劉永福命李翊安統帶翊字軍左、右兩營在此守衛，並有義軍四營配合，經常出沒於布袋嘴一帶，襲擊日軍守備隊，威脅日軍的糧道，給混成第四旅團的南進造成了很大的困難。為此，伏見特命步兵第五聯隊占領王爺頭，以掃清旅團南進路上的一大障礙。
是日淩晨四時，步兵第五聯隊長佐佐木直大佐率部從鹽水港出發，以石原應恆少佐率步兵第一大隊(缺一個中隊，和炮兵第一中隊(缺一個小隊)，為前衛；大熊淳一少佐率步兵第三大隊(缺一個中隊)、炮兵一個小隊和騎兵一個分隊，為右翼隊；佐佐木本人率第五聯隊本部和步兵第二大隊(缺一個中隊)，為主力。上午六時，日軍前衛集合於鐵線橋，擬向西進至四千公尺處渡過急水溪，以擊翊字軍的側背。此時，李翊安已率翊字軍和義軍搶先渡過急水溪，據守鐵線橋西方約十二裏的村莊，以阻止日軍前進。八時四十分，日軍沖入莊內。翊字軍奮勇抗禦，與敵人展開了肉搏，“刀槍交加，吶喊互撲，白刃飛火，奮擊突戰”。最後，日軍放火燒毀村莊，才得以渡過急水溪進至南岸，突入翊字軍炮兵陣地的側背麵，而六名中國炮兵至死不退。連日人也不得不讚嘆：“其炮兵直至我兵突入陣地時尚不退走，炮手六名終死在炮側，雖為敵人，其勇敢真值得賞嘆，可稱為中日戰爭以來未曾有的勇兵！”最後在王爺頭的決戰中，“敵兵的一隊決死防線，一步也不退，終有七十餘人以身殉職，這亦是華兵中絕不可見的勇兵！”注16直到下午五時，日軍才占領了王爺頭。在這次戰鬥中，日軍死傷二十二人，其中有大尉以下軍官六人，而翊字軍和義軍則犧牲了三百多人。
王爺頭失守後，曾文溪成為台南府城北路的最後一道防線了。
此時，日本南進軍司令部已進至茅港尾。曾文溪在茅港南十裏，台南北三十四裏。溪之南岸有一條高丈餘的長堤；北岸為沙地，甚不便步行。劉永福想利用此處的地勢，進行最後的抗禦。他命總兵柏正材統軍至曾文溪，兼統王德標七星隊及林義成、簡精華等義軍。徐驤先是奉劉永福命，至卑南招募義民，得七百人。劉永福名之為先鋒營，命徐驤馳赴前敵，亦抵曾文溪。總兵力約四千多人。
徐驤(一八五八——一八九五年)，字雲賢，台灣苗栗頭份人，後移居台南屏東。祖籍廣東。“年十八舉秀才，文武兼能，居身清廉。”注17後執教於頭份。其為人，“性剛毅，具膽識。”注18日本挑起甲午戰爭之初，徐驤即為台灣的地位而憂心忡忡。對鄉人言：“日人實逼處此，包藏禍心，眈眈逐逐，誌不在小。被之饞涎滴滴向吾台落者，已非一日矣。今日事端已啟，燎原難遏，勢必出於戰；戰則吾國必敗，敗則必割地以求和，求和則必首以吾台為饋贈品。”及聞朝廷將台灣割與日本，他不禁義憤填膺，堅決表示：“願吾血隨吾台俱盡，吾頭與吾台俱碎。”日軍侵台後，毅然投筆從戎，號召鄉人“人自為戰，家自為守”注19，組成義軍一營，帶之奔赴前敵。自從高揭義旗抗日，轉戰各地，幾乎每戰必與，出生入死，艱苦備嚐，屢挫屢奮，抗敵之意從未稍衰。有人問以：“眷屬何在？”浩然對曰：“有天道，台灣不亡，吾眷可得也；台灣亡，遑向家乎？”皆為之肅然起敬。徐驤好衝鋒，每戰必身先土卒，抵曾文溪後或勸之，則謂：“此地不守，台灣亡矣！吾不願生還中原也！”注20聽者無不感動，同仇敵愾，願與敵決死戰。
十月十九日淩晨三時，伏見貞愛率混成第四旅團從茅港尾出發，向曾文溪前進。根據日本偵察騎兵的報告，曾文溪的正麵防守非常嚴密：“在左岸高地築有防禦工事，沿岸有完備的掩體和炮兵陣地，設有加特林炮。四千名黑旗軍攜帶著毛瑟搶。在曾文溪右岸埋有三十九個地雷，於各處設置陷阱，並且還在涉渡點水下敷設水雷。敵軍之精兵盡集於此。”伏見知道從正麵進攻，必定會招致重大的傷亡，於是決定：先以步兵兩個中隊攜帶火炮四門，自大道前進，佯攻黑旗軍的正麵陣地，使之無暇他顧，然後親自率領七個中隊，攜帶兩門大炮，從曾文溪上遊涉渡，繞攻右翼。日軍過溪後，乘朝霧，銜枚疾進，於晨五時逼近黑旗軍右翼。黑旗軍和義軍急起應戰，“始則徐射，繼而白刃相接”。注21日軍猛放大炮，掩護步兵齊攻。由於力量過於懸殊，黑旗軍和義軍勢難抵禦。徐驤率先鋒營與敵步戰，拚搏在前，首中敵炮，猶躍起而呼曰：“丈夫為國死，可無憾！”注22仆地不起。“彈飛金鐵多摧臂，炮洞心胸尚怒眸。”注23對於他的犧牲，時人曾評之曰：“蓬蓽下士，閭閻細民，而能提三尺劍奮袂以興，棄父母，捐頂踵，以為國家爭尺寸之土。若徐驤人者，尤可敬矣！”注24徐驤殉國後，總兵柏正材隨之陣亡。王德標下落不明。死者共二百零四人，傷者無數。林義成和簡精華則突圍而出。後來，林義成回到鳳山，繼續領導義軍抗日，簡精華則投奔雲林大坪頂，與柯鐵聯合抗日。
是日淩晨四時，步兵第五聯隊長佐佐木直大佐率部從鹽水港出發，以石原應恆少佐率步兵第一大隊(缺一個中隊，和炮兵第一中隊(缺一個小隊)，為前衛；大熊淳一少佐率步兵第三大隊(缺一個中隊)、炮兵一個小隊和騎兵一個分隊，為右翼隊；佐佐木本人率第五聯隊本部和步兵第二大隊(缺一個中隊)，為主力。上午六時，日軍前衛集合於鐵線橋，擬向西進至四千公尺處渡過急水溪，以擊翊字軍的側背。此時，李翊安已率翊字軍和義軍搶先渡過急水溪，據守鐵線橋西方約十二裏的村莊，以阻止日軍前進。八時四十分，日軍沖入莊內。翊字軍奮勇抗禦，與敵人展開了肉搏，“刀槍交加，吶喊互撲，白刃飛火，奮擊突戰”。最後，日軍放火燒毀村莊，才得以渡過急水溪進至南岸，突入翊字軍炮兵陣地的側背麵，而六名中國炮兵至死不退。連日人也不得不讚嘆：“其炮兵直至我兵突入陣地時尚不退走，炮手六名終死在炮側，雖為敵人，其勇敢真值得賞嘆，可稱為中日戰爭以來未曾有的勇兵！”最後在王爺頭的決戰中，“敵兵的一隊決死防線，一步也不退，終有七十餘人以身殉職，這亦是華兵中絕不可見的勇兵！”注16直到下午五時，日軍才占領了王爺頭。在這次戰鬥中，日軍死傷二十二人，其中有大尉以下軍官六人，而翊字軍和義軍則犧牲了三百多人。
王爺頭失守後，曾文溪成為台南府城北路的最後一道防線了。
此時，日本南進軍司令部已進至茅港尾。曾文溪在茅港南十裏，台南北三十四裏。溪之南岸有一條高丈餘的長堤；北岸為沙地，甚不便步行。劉永福想利用此處的地勢，進行最後的抗禦。他命總兵柏正材統軍至曾文溪，兼統王德標七星隊及林義成、簡精華等義軍。徐驤先是奉劉永福命，至卑南招募義民，得七百人。劉永福名之為先鋒營，命徐驤馳赴前敵，亦抵曾文溪。總兵力約四千多人。
徐驤(一八五八——一八九五年)，字雲賢，台灣苗栗頭份人，後移居台南屏東。祖籍廣東。“年十八舉秀才，文武兼能，居身清廉。”注17後執教於頭份。其為人，“性剛毅，具膽識。”注18日本挑起甲午戰爭之初，徐驤即為台灣的地位而憂心忡忡。對鄉人言：“日人實逼處此，包藏禍心，眈眈逐逐，誌不在小。被之饞涎滴滴向吾台落者，已非一日矣。今日事端已啟，燎原難遏，勢必出於戰；戰則吾國必敗，敗則必割地以求和，求和則必首以吾台為饋贈品。”及聞朝廷將台灣割與日本，他不禁義憤填膺，堅決表示：“願吾血隨吾台俱盡，吾頭與吾台俱碎。”日軍侵台後，毅然投筆從戎，號召鄉人“人自為戰，家自為守”注19，組成義軍一營，帶之奔赴前敵。自從高揭義旗抗日，轉戰各地，幾乎每戰必與，出生入死，艱苦備嚐，屢挫屢奮，抗敵之意從未稍衰。有人問以：“眷屬何在？”浩然對曰：“有天道，台灣不亡，吾眷可得也；台灣亡，遑向家乎？”皆為之肅然起敬。徐驤好衝鋒，每戰必身先土卒，抵曾文溪後或勸之，則謂：“此地不守，台灣亡矣！吾不願生還中原也！”注20聽者無不感動，同仇敵愾，願與敵決死戰。
十月十九日淩晨三時，伏見貞愛率混成第四旅團從茅港尾出發，向曾文溪前進。根據日本偵察騎兵的報告，曾文溪的正麵防守非常嚴密：“在左岸高地築有防禦工事，沿岸有完備的掩體和炮兵陣地，設有加特林炮。四千名黑旗軍攜帶著毛瑟搶。在曾文溪右岸埋有三十九個地雷，於各處設置陷阱，並且還在涉渡點水下敷設水雷。敵軍之精兵盡集於此。”伏見知道從正麵進攻，必定會招致重大的傷亡，於是決定：先以步兵兩個中隊攜帶火炮四門，自大道前進，佯攻黑旗軍的正麵陣地，使之無暇他顧，然後親自率領七個中隊，攜帶兩門大炮，從曾文溪上遊涉渡，繞攻右翼。日軍過溪後，乘朝霧，銜枚疾進，於晨五時逼近黑旗軍右翼。黑旗軍和義軍急起應戰，“始則徐射，繼而白刃相接”。注21日軍猛放大炮，掩護步兵齊攻。由於力量過於懸殊，黑旗軍和義軍勢難抵禦。徐驤率先鋒營與敵步戰，拚搏在前，首中敵炮，猶躍起而呼曰：“丈夫為國死，可無憾！”注22仆地不起。“彈飛金鐵多摧臂，炮洞心胸尚怒眸。”注23對於他的犧牲，時人曾評之曰：“蓬蓽下士，閭閻細民，而能提三尺劍奮袂以興，棄父母，捐頂踵，以為國家爭尺寸之土。若徐驤人者，尤可敬矣！”注24徐驤殉國後，總兵柏正材隨之陣亡。王德標下落不明。死者共二百零四人，傷者無數。林義成和簡精華則突圍而出。後來，林義成回到鳳山，繼續領導義軍抗日，簡精華則投奔雲林大坪頂，與柯鐵聯合抗日。