十月十二日，步兵第十七聯隊長瀧本美輝大佐派黑鬆良光大尉率其中隊，從布袋嘴出發，向東石、下湖方向偵察。十三日下午，黑鬆中隊行至東石村時，被義軍包圍。據日方記載：“敵兵打著旗幟，兵力約一個半營，即七八百人，自北、東、南三麵進逼東石，將黑鬆中隊包圍，於相距三百至五百公尺的距離上進行激射。……今我不僅處於背水之戰的境地，而且眾寡不敵，為彼誘入所設的圈套之中。因此，其氣焰益盛。我軍陷於苦戰之中，欲向布袋嘴主力部隊求援，但無法脫圍；欲殺開一條血路，又未能如願。自上午十時至下午五時，敵軍射擊不停。黑鬆中隊之彈藥快要用完，口糧將盡，無論如何也不能久持了。”注8激戰七個小時，日軍傷亡十九人。若不是瀧本聽到槍聲，派第三大隊長島田義一率部前來援救，這隊日軍可能就被全殲了。直至十五日，混成第四旅團前鋒才進至急水溪北岸。
在混成第四旅團登陸布袋嘴的同一天，日軍運輸船三十隻，載第二師團之大部即南軍，在吉野、秋津洲、大和、八重山、西京丸五艦的護衛下，從澎湖島出發，向枋寮方向航進。在此以前，乃木希典命令，以步兵第三旅團長山口素臣少將為前衛司令官，率步兵四聯隊(缺一個大隊和一個分隊)、騎兵第二大隊(缺一個中隊)、炮兵第二聯隊第三大隊、工兵第二大隊(缺一個中隊)及架橋縱隊，先在登陸點附近占領陣地，掩護師團登陸，並以工兵在登陸地為師團架設棧橋；乃木本人親率師團主力，包括步兵第四聯隊第二大隊、步兵第十六聯隊、炮兵第二聯隊本部和第二大隊，登陸後於指定地點進行整頓，做行軍的準備。十月十一日上午七時五十分，步兵第四聯隊第二中隊在番仔崙、枋寮間登陸完畢，隨即沿海邊道路向東港前進，到達劉鹽仔附近，對東港實行戒備。八時二十分，步兵第四聯隊第三中隊登陸完畢，占領北麵的加冬腳，對東北方向實行戒備。九時，步兵第四聯隊第一中隊登陸完畢，由登陸指揮官、步兵第四聯隊第一大隊長山田忠三郎少佐親自指揮，沿海岸向頂寮前進。
日軍登陸後的第一個攻擊目標，就是加冬腳。在乃木希典看來，“加冬腳是東港、枋寮間的中樞，並且是通向蕃地的十字路口。若不能攻占加冬腳，則進不能入東港，退不能守枋寮，故該處實為戰略要地。”注9上午八時四十分，步兵第四聯隊第三中隊自登陸點向加冬腳前進。行近時，日軍見村裏黑旗迎風飄揚，知有黑旗軍防守，於是分為兩個梯隊，穿過水田，向前進逼，等日軍近至五百公尺距離時，黑旗軍才開始射擊。日軍繼續進逼，越是靠近，黑旗軍“從胸牆槍眼裏發射越猛，眼看著有七、八名士卒(日兵)倒下去了”。注10日軍強行通過，越過壕溝，接近村頭的堡壘。堡壘旁有一座高樓，名步月樓，其下有門，可由此進入加冬腳村。日兵幾次奪門都未成功，反有多人被擊斃。此時，日軍處在圍牆之下，既不能進，又不能退，完全陷入了死地。日軍為擺脫困境，向前突擊，又有一名少尉和幾名土兵中彈喪命。餘下的六名軍官，已有五名受傷。直到十時四十分，步兵第四聯隊第一大隊長山田忠三郎少佐和第三大隊第十二中隊長幸村常大尉率部來援，第三中隊才脫離險境，然已有五十二人傷亡，中午時，日軍從上風縱火燒莊，黑旗軍才不得不撤離該村北退。
十月十二日，根據乃木希典的命令，山口素臣率領所部沿海岸地帶向東港前進。原有中字營管帶吳光忠在此駐守，聞風北遁，日軍不戰而占領東港。橫在東港前麵的淡水溪，因其下流沒有橋樑，日軍炮隊和糧食運不過去，隻好在東港等待架橋。十四日，日軍一個大隊和一個中隊到橋溝溪一帶搜索，遭到一營清軍的伏擊，傷亡九十四人注11後又退回宿營地。十五日，架橋已成，山口便率部渡江北進，占領了奉山。
同一天，日本海軍對打狗炮台發動了進攻。上午六時，常備艦隊司令官有地品之允中將乘坐旗艦吉野在前，秋津洲、大和、八重山、浪速、濟遠五艦繼之，向打狗炮台逼進。六時四十分，開始炮擊。八時，日本六艦排成一列，準備派陸戰隊登陸。炮台開始猛烈還擊。日艦急“拔錨迴旋，同時益加攻擊炮台”。注12下午一時，已經集合在海麵的大小汽艇二十餘隻，裝載陸戰隊，在炮火的掩護下，開始靠近海岸。炮台守將為劉永福第三子成良，率部撤回台南。
至下午四時十八分，日軍完全占領了打狗炮台。
十月十六日，日軍步兵第十六聯隊的兩個中隊逼近鳳山南門，步兵第四聯隊從西門沖入城內，占領了鳳山。下午一時，乃木希典率第二師團主力進入鳳山縣城。
十月十八日，乃木希典以山口素臣為前衛司令官，率部先從鳳山出發，親率第二師團主力繼後，向台南前進。並另派出兩個支隊：一個支隊去台南以東的關帝廟，與近衛師團取得聯繫，以防台南防軍逃往內山；一個支隊沿海岸向台南前進，與海軍取得聯繫，以防台南守軍從海路逃跑。注13
十月十九日，日軍第二師團前衛步兵第十六聯隊第一大隊，在福島庸智大佐的指揮下，占領台上莊後，又繼續北進。上午七時，當行至二層行溪南時，遭到鄭清所率領的義民的伏擊。“鄭清者本鳳山綠林豪，其儕七百，應劉帥(永福)募來謁，不願受餉，願殺敵，領一軍守鳳山路。至是，遇敵騎齊踴躍伏而擊之。”注14據日方記載：“敵軍潛伏在甘蔗地裏，待我軍來到，突然從十幾公尺外射擊。部分敵兵退至二層行村頭，以民舍為地物，頑強抵抗我軍。我尖兵一個小隊正麵和側麵皆受敵。交戰片刻，又派兩個尖兵小隊從左右兩翼包抄，合力向甘蔗地裏之敵兵激射，始將其驅逐。我又進至二層行溪岸，猛烈射擊河對岸之敵。但敵軍頑強不動，槍聲益烈。”注15福島又派兩個中隊渡河，向義軍進逼。並命令炮兵在河南岸占領陣地，向二層行村猛轟。激戰三個小時，義軍戰士有四十餘人戰死，傷者更多，鄭清始率餘部退入山內。當天，乃木希典率第二師團司令部到二層行村，一麵派人偵察附近地勢，一麵研究製訂進攻台南的作戰方案。
在混成第四旅團登陸布袋嘴的同一天，日軍運輸船三十隻，載第二師團之大部即南軍，在吉野、秋津洲、大和、八重山、西京丸五艦的護衛下，從澎湖島出發，向枋寮方向航進。在此以前，乃木希典命令，以步兵第三旅團長山口素臣少將為前衛司令官，率步兵四聯隊(缺一個大隊和一個分隊)、騎兵第二大隊(缺一個中隊)、炮兵第二聯隊第三大隊、工兵第二大隊(缺一個中隊)及架橋縱隊，先在登陸點附近占領陣地，掩護師團登陸，並以工兵在登陸地為師團架設棧橋；乃木本人親率師團主力，包括步兵第四聯隊第二大隊、步兵第十六聯隊、炮兵第二聯隊本部和第二大隊，登陸後於指定地點進行整頓，做行軍的準備。十月十一日上午七時五十分，步兵第四聯隊第二中隊在番仔崙、枋寮間登陸完畢，隨即沿海邊道路向東港前進，到達劉鹽仔附近，對東港實行戒備。八時二十分，步兵第四聯隊第三中隊登陸完畢，占領北麵的加冬腳，對東北方向實行戒備。九時，步兵第四聯隊第一中隊登陸完畢，由登陸指揮官、步兵第四聯隊第一大隊長山田忠三郎少佐親自指揮，沿海岸向頂寮前進。
日軍登陸後的第一個攻擊目標，就是加冬腳。在乃木希典看來，“加冬腳是東港、枋寮間的中樞，並且是通向蕃地的十字路口。若不能攻占加冬腳，則進不能入東港，退不能守枋寮，故該處實為戰略要地。”注9上午八時四十分，步兵第四聯隊第三中隊自登陸點向加冬腳前進。行近時，日軍見村裏黑旗迎風飄揚，知有黑旗軍防守，於是分為兩個梯隊，穿過水田，向前進逼，等日軍近至五百公尺距離時，黑旗軍才開始射擊。日軍繼續進逼，越是靠近，黑旗軍“從胸牆槍眼裏發射越猛，眼看著有七、八名士卒(日兵)倒下去了”。注10日軍強行通過，越過壕溝，接近村頭的堡壘。堡壘旁有一座高樓，名步月樓，其下有門，可由此進入加冬腳村。日兵幾次奪門都未成功，反有多人被擊斃。此時，日軍處在圍牆之下，既不能進，又不能退，完全陷入了死地。日軍為擺脫困境，向前突擊，又有一名少尉和幾名土兵中彈喪命。餘下的六名軍官，已有五名受傷。直到十時四十分，步兵第四聯隊第一大隊長山田忠三郎少佐和第三大隊第十二中隊長幸村常大尉率部來援，第三中隊才脫離險境，然已有五十二人傷亡，中午時，日軍從上風縱火燒莊，黑旗軍才不得不撤離該村北退。
十月十二日，根據乃木希典的命令，山口素臣率領所部沿海岸地帶向東港前進。原有中字營管帶吳光忠在此駐守，聞風北遁，日軍不戰而占領東港。橫在東港前麵的淡水溪，因其下流沒有橋樑，日軍炮隊和糧食運不過去，隻好在東港等待架橋。十四日，日軍一個大隊和一個中隊到橋溝溪一帶搜索，遭到一營清軍的伏擊，傷亡九十四人注11後又退回宿營地。十五日，架橋已成，山口便率部渡江北進，占領了奉山。
同一天，日本海軍對打狗炮台發動了進攻。上午六時，常備艦隊司令官有地品之允中將乘坐旗艦吉野在前，秋津洲、大和、八重山、浪速、濟遠五艦繼之，向打狗炮台逼進。六時四十分，開始炮擊。八時，日本六艦排成一列，準備派陸戰隊登陸。炮台開始猛烈還擊。日艦急“拔錨迴旋，同時益加攻擊炮台”。注12下午一時，已經集合在海麵的大小汽艇二十餘隻，裝載陸戰隊，在炮火的掩護下，開始靠近海岸。炮台守將為劉永福第三子成良，率部撤回台南。
至下午四時十八分，日軍完全占領了打狗炮台。
十月十六日，日軍步兵第十六聯隊的兩個中隊逼近鳳山南門，步兵第四聯隊從西門沖入城內，占領了鳳山。下午一時，乃木希典率第二師團主力進入鳳山縣城。
十月十八日，乃木希典以山口素臣為前衛司令官，率部先從鳳山出發，親率第二師團主力繼後，向台南前進。並另派出兩個支隊：一個支隊去台南以東的關帝廟，與近衛師團取得聯繫，以防台南防軍逃往內山；一個支隊沿海岸向台南前進，與海軍取得聯繫，以防台南守軍從海路逃跑。注13
十月十九日，日軍第二師團前衛步兵第十六聯隊第一大隊，在福島庸智大佐的指揮下，占領台上莊後，又繼續北進。上午七時，當行至二層行溪南時，遭到鄭清所率領的義民的伏擊。“鄭清者本鳳山綠林豪，其儕七百，應劉帥(永福)募來謁，不願受餉，願殺敵，領一軍守鳳山路。至是，遇敵騎齊踴躍伏而擊之。”注14據日方記載：“敵軍潛伏在甘蔗地裏，待我軍來到，突然從十幾公尺外射擊。部分敵兵退至二層行村頭，以民舍為地物，頑強抵抗我軍。我尖兵一個小隊正麵和側麵皆受敵。交戰片刻，又派兩個尖兵小隊從左右兩翼包抄，合力向甘蔗地裏之敵兵激射，始將其驅逐。我又進至二層行溪岸，猛烈射擊河對岸之敵。但敵軍頑強不動，槍聲益烈。”注15福島又派兩個中隊渡河，向義軍進逼。並命令炮兵在河南岸占領陣地，向二層行村猛轟。激戰三個小時，義軍戰士有四十餘人戰死，傷者更多，鄭清始率餘部退入山內。當天，乃木希典率第二師團司令部到二層行村，一麵派人偵察附近地勢，一麵研究製訂進攻台南的作戰方案。