譬如，袁保慶的正妻牛氏和姨太太金氏積不相能，時生齟齬，袁世凱以嗣子的身份夾在中間，竟能巧妙地加以調和轉圜，使兩人都很喜歡他，就突出反映了家庭和社會環境對袁世凱的影響，中國傳統宗法式家庭往往幾世同堂，家口眾多，人際關係複雜。項城袁氏就是個四世同堂的大家族，袁世凱從小就擅長左右逢源，具有人情練達的素質，與這種家庭環境的影響有很大關係。
1873年7月，袁保慶因患霍亂，在南京去世，十四歲的袁世凱隨嗣母牛氏扶柩還鄉。次年，在西北左宗棠處幫辦軍務的堂叔袁保恆回鄉省親，認為這個侄子是個可造之才，應該出去見見世麵，所以在返回西北時將世凱帶在身邊，加意培養。以後幾年中，袁保恆調任北京、河南時，袁世凱都隨行在他身邊。盡管袁世凱自小就不喜歡八股製藝的學問，但在堂叔的嚴格督責下，還是把四書五經讀得很熟，對作八股文章則還是不得其門，缺乏靈氣。
袁保恆兩代進士，也希望侄兒走這條光宗耀祖的仕進之路，所以在京任職期間，遍聘名師，期望世凱讀書上進。如請舉人謝廷萱教其作文，舉人周文溥教其作詩，進士張星炳教其寫字。但世凱的另一堂叔袁保齡(當時在京任內閣中書)則看出他在學問上“資分並不高，而浮動非常”。俗話說，從小看到老。的確，盡管出身於世代耕讀的名門顯宦之家，自幼便一直受到名師的調教，世凱的資質卻不在於學問，而在於事功。袁保恆在京任刑部侍郎時，工作繁劇，常教世凱在讀書之餘幫辦公務。世凱當年隨嗣父學得的官場經驗由此派上了用場。他辦事幹練，頗得兩位堂叔的歡心，誇獎他“辦事機敏”，是“中上美材”。所以袁保恆在奉調河南幫辦賑災事務時，就有意帶他同行，“有密要事案，均令往查，並參佐一切1”，多方培養、歷練他的從政才幹。
1878年8月，袁保恆因感染時疫，病逝於開封任上。袁世凱失去庇蔭，返回了項城老家。先是，世凱曾於1876年返回河南鄉試不第，在鄉完婚，娶妻於氏。此年返鄉，適逢四世同堂的袁氏家族分家，家產按世凱父輩的人數分割為十二股，世凱作為惟一的嗣子，獲得了袁保慶名下的豐厚家產，從此自立門戶，成為一家之主。此時的袁世凱雖年僅十九，但足跡已遍布江南塞北、通都大邑，見識之廣，在當地可以說是出乎其類，拔乎其萃，已不可能安於現狀，過安安靜靜的鄉紳生活了。袁家在陳州有一所大宅，世凱不願過鄉居的乏味生活，舉家遷居於此。本年，他的長子袁克定出生。
起初，袁世凱不想辜負父輩對他的期望，仍打算走科舉入仕的道路，所以在家讀書，準備再考。由於此時他已自立家門，不再有長輩們的管束，所以著實放縱了自己一陣子。“居家多暇，嗜酒好騎馬，日飲數鬥，馳騁郊原，又喜為人捉刀2”，一副倜儻不羈的世家公子模樣。袁氏為當地高門，袁世凱又是見過大世麵的富家公子，而且“性任俠，喜為人鳴不平。慷慨好施與，以善為樂，寒士多依為生，士紳推戴，負一郡望3”，故而很自然地在身邊聚集起一批文人學子。為此，袁世凱辦起了“麗澤山房”和“勿欺山房”兩個文社，袁“主其事，捐資供給食用4。”袁還與陳州知府吳重熹約為“詩酒友”，過了一段詩酒留連的悠閑日子。1879年，袁世凱的姑丈張向宸辦理河南賑捐，委託他“分辦陳州捐務”，袁世凱辦得非常出色，“集款獨巨”。為此，張將袁保恒生前的捐款，為他捐了一個從七品的“中書科中書”的虛銜以資獎勵。當年秋天的鄉試，躊躇滿誌的袁世凱再入闈場，卻不料再次落榜。
袁世凱自幼受教於名師，見多識廣，人情練達遠過於本地士子，他對此也很自負。然而此次秋闈，他主持的文社中有兩人中舉，他自己卻又名落孫山，感到十分丟臉。於是“傾篋舉所作詩文付之一炬，曰：‘大丈夫當效命疆場，安內攘外，烏能齷齪久困筆硯間，自誤光陰耶!’5”頗有漢代班超投筆從戎的氣概。袁世凱決意北上京都，以自己的官場經驗和父輩們的人際關係謀取前程。可他居鄉二年，不事生產，坐吃山空，家產揮霍了大半。為籌措進京活動的川資，不得不向親友借錢。到京後遍訪父輩們的門生故舊，試圖謀個一官半職，結果官沒謀到，錢卻花光了，還是靠了故交徐世昌的資助，世凱才有了回鄉的路費。這一段經歷使他看到了世態的炎涼，人情的冷暖，也使他的頭腦冷靜、現實起來。後來在得到一封寫給李鴻章的薦書時，他經過一番權衡，感到自己無位無名無財，在李鴻章人才濟濟的幕府中很難出頭，便斷然放棄了這個機會，決心棄文從武，投奔嗣父的好友，督辦山東海防的吳長慶。
關於袁世凱投奔吳長慶一事，有多種不同的說法。其中與袁直接有關的人的說法有三種，但各不相同。一是張謇，當時在吳長慶幕府，袁世凱初到慶軍時，張曾受吳長慶委託，教袁作八股文。1930年出版，由其子張孝若編寫的《南通張季直先生傳記》中說，袁投奔吳長慶時，帶了家鄉舊部幾十人一同前往。後來這些人由吳長慶給資遣回，隻留下了袁世凱一人。二是張黎輝根據袁世凱本人這一時期的家信，研究分析後得出結論是，袁世凱是由天津他的堂叔袁保齡處乘船赴登州投奔吳長慶的，袁保齡還贈送給他四十兩銀子的川資。三是袁世凱的三女兒袁靜雪(原名袁叔楨)的回憶，說袁是由上海北上投奔吳長慶的。袁靜雪是袁世凱的愛女，她的說法應該出自袁世凱本人，按她的講述，袁世凱在上海還經歷了一場紅塵奇遇。“落魄公子床頭金盡，風塵知己贈銀贖身”，在中國傳統的戲劇傳奇和話本小說中是常見的題材，這次卻讓袁世凱趕上了。據袁靜雪講述，當時的過程如下：
他曾到上海謀事。上海是當時最繁華的地方，他一方麵想領略一下這裏的風光，另一方麵也覺得在這樣一個地方謀事的機會總要比較多些。但是，他營謀了一個時期，始終沒有成就。那時侯，他一個人住在旅店裏，感到寂寞，就去逛妓院。由此結識了一個蘇州籍的名妓沈氏，這就是後來他所娶的大姨太太。他們兩人見麵以後，情好日密。沈氏勸他及早離開上海，另謀出路，並且資助他盤費，鼓勵他早日成行。行前，沈氏備酒送行。席間對他說明，在他去了以後，她立刻就自己出錢贖身，搬出妓院，希望他努力功名，不要相負。我父親聽了之後，也就指天誓日，灑淚而別。後來，他隨吳長慶到了朝鮮，果然把她接了去，做他的大姨太太。
當他由上海前往山東的時候，無意間在途中遇見了阮忠樞，由於他們同行同宿了幾天，因此互相結識。通過交談，他知道阮忠樞將進京應試，他也將自己的家世和現在的情況詳細地告訴了阮忠樞。阮又幫助了他一些川資，然後才依依惜別。別後，我父親徑直到了山東登州，向吳長慶投效。那時侯他已經是22歲了。有的人說，我父親到山東投軍時，曾冒昧地攜帶了他父親的舊部幾十個人一同前往投效，因而吳長慶對他的印象很不好。這種說法，大概是不確實的。要知道，他由項城老家出來以後，是由上海前往山東的。這麽多的人，如果和他一道繞道，他在舉目無親的上海是無法安置這些人的;何況他本人還先後受過沈氏和阮忠樞的接濟，他又怎麽能夠有餘錢供給這些人的食用呢?6
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1873年7月，袁保慶因患霍亂，在南京去世，十四歲的袁世凱隨嗣母牛氏扶柩還鄉。次年，在西北左宗棠處幫辦軍務的堂叔袁保恆回鄉省親，認為這個侄子是個可造之才，應該出去見見世麵，所以在返回西北時將世凱帶在身邊，加意培養。以後幾年中，袁保恆調任北京、河南時，袁世凱都隨行在他身邊。盡管袁世凱自小就不喜歡八股製藝的學問，但在堂叔的嚴格督責下，還是把四書五經讀得很熟，對作八股文章則還是不得其門，缺乏靈氣。
袁保恆兩代進士，也希望侄兒走這條光宗耀祖的仕進之路，所以在京任職期間，遍聘名師，期望世凱讀書上進。如請舉人謝廷萱教其作文，舉人周文溥教其作詩，進士張星炳教其寫字。但世凱的另一堂叔袁保齡(當時在京任內閣中書)則看出他在學問上“資分並不高，而浮動非常”。俗話說，從小看到老。的確，盡管出身於世代耕讀的名門顯宦之家，自幼便一直受到名師的調教，世凱的資質卻不在於學問，而在於事功。袁保恆在京任刑部侍郎時，工作繁劇，常教世凱在讀書之餘幫辦公務。世凱當年隨嗣父學得的官場經驗由此派上了用場。他辦事幹練，頗得兩位堂叔的歡心，誇獎他“辦事機敏”，是“中上美材”。所以袁保恆在奉調河南幫辦賑災事務時，就有意帶他同行，“有密要事案，均令往查，並參佐一切1”，多方培養、歷練他的從政才幹。
1878年8月，袁保恆因感染時疫，病逝於開封任上。袁世凱失去庇蔭，返回了項城老家。先是，世凱曾於1876年返回河南鄉試不第，在鄉完婚，娶妻於氏。此年返鄉，適逢四世同堂的袁氏家族分家，家產按世凱父輩的人數分割為十二股，世凱作為惟一的嗣子，獲得了袁保慶名下的豐厚家產，從此自立門戶，成為一家之主。此時的袁世凱雖年僅十九，但足跡已遍布江南塞北、通都大邑，見識之廣，在當地可以說是出乎其類，拔乎其萃，已不可能安於現狀，過安安靜靜的鄉紳生活了。袁家在陳州有一所大宅，世凱不願過鄉居的乏味生活，舉家遷居於此。本年，他的長子袁克定出生。
起初，袁世凱不想辜負父輩對他的期望，仍打算走科舉入仕的道路，所以在家讀書，準備再考。由於此時他已自立家門，不再有長輩們的管束，所以著實放縱了自己一陣子。“居家多暇，嗜酒好騎馬，日飲數鬥，馳騁郊原，又喜為人捉刀2”，一副倜儻不羈的世家公子模樣。袁氏為當地高門，袁世凱又是見過大世麵的富家公子，而且“性任俠，喜為人鳴不平。慷慨好施與，以善為樂，寒士多依為生，士紳推戴，負一郡望3”，故而很自然地在身邊聚集起一批文人學子。為此，袁世凱辦起了“麗澤山房”和“勿欺山房”兩個文社，袁“主其事，捐資供給食用4。”袁還與陳州知府吳重熹約為“詩酒友”，過了一段詩酒留連的悠閑日子。1879年，袁世凱的姑丈張向宸辦理河南賑捐，委託他“分辦陳州捐務”，袁世凱辦得非常出色，“集款獨巨”。為此，張將袁保恒生前的捐款，為他捐了一個從七品的“中書科中書”的虛銜以資獎勵。當年秋天的鄉試，躊躇滿誌的袁世凱再入闈場，卻不料再次落榜。
袁世凱自幼受教於名師，見多識廣，人情練達遠過於本地士子，他對此也很自負。然而此次秋闈，他主持的文社中有兩人中舉，他自己卻又名落孫山，感到十分丟臉。於是“傾篋舉所作詩文付之一炬，曰：‘大丈夫當效命疆場，安內攘外，烏能齷齪久困筆硯間，自誤光陰耶!’5”頗有漢代班超投筆從戎的氣概。袁世凱決意北上京都，以自己的官場經驗和父輩們的人際關係謀取前程。可他居鄉二年，不事生產，坐吃山空，家產揮霍了大半。為籌措進京活動的川資，不得不向親友借錢。到京後遍訪父輩們的門生故舊，試圖謀個一官半職，結果官沒謀到，錢卻花光了，還是靠了故交徐世昌的資助，世凱才有了回鄉的路費。這一段經歷使他看到了世態的炎涼，人情的冷暖，也使他的頭腦冷靜、現實起來。後來在得到一封寫給李鴻章的薦書時，他經過一番權衡，感到自己無位無名無財，在李鴻章人才濟濟的幕府中很難出頭，便斷然放棄了這個機會，決心棄文從武，投奔嗣父的好友，督辦山東海防的吳長慶。
關於袁世凱投奔吳長慶一事，有多種不同的說法。其中與袁直接有關的人的說法有三種，但各不相同。一是張謇，當時在吳長慶幕府，袁世凱初到慶軍時，張曾受吳長慶委託，教袁作八股文。1930年出版，由其子張孝若編寫的《南通張季直先生傳記》中說，袁投奔吳長慶時，帶了家鄉舊部幾十人一同前往。後來這些人由吳長慶給資遣回，隻留下了袁世凱一人。二是張黎輝根據袁世凱本人這一時期的家信，研究分析後得出結論是，袁世凱是由天津他的堂叔袁保齡處乘船赴登州投奔吳長慶的，袁保齡還贈送給他四十兩銀子的川資。三是袁世凱的三女兒袁靜雪(原名袁叔楨)的回憶，說袁是由上海北上投奔吳長慶的。袁靜雪是袁世凱的愛女，她的說法應該出自袁世凱本人，按她的講述，袁世凱在上海還經歷了一場紅塵奇遇。“落魄公子床頭金盡，風塵知己贈銀贖身”，在中國傳統的戲劇傳奇和話本小說中是常見的題材，這次卻讓袁世凱趕上了。據袁靜雪講述，當時的過程如下：
他曾到上海謀事。上海是當時最繁華的地方，他一方麵想領略一下這裏的風光，另一方麵也覺得在這樣一個地方謀事的機會總要比較多些。但是，他營謀了一個時期，始終沒有成就。那時侯，他一個人住在旅店裏，感到寂寞，就去逛妓院。由此結識了一個蘇州籍的名妓沈氏，這就是後來他所娶的大姨太太。他們兩人見麵以後，情好日密。沈氏勸他及早離開上海，另謀出路，並且資助他盤費，鼓勵他早日成行。行前，沈氏備酒送行。席間對他說明，在他去了以後，她立刻就自己出錢贖身，搬出妓院，希望他努力功名，不要相負。我父親聽了之後，也就指天誓日，灑淚而別。後來，他隨吳長慶到了朝鮮，果然把她接了去，做他的大姨太太。
當他由上海前往山東的時候，無意間在途中遇見了阮忠樞，由於他們同行同宿了幾天，因此互相結識。通過交談，他知道阮忠樞將進京應試，他也將自己的家世和現在的情況詳細地告訴了阮忠樞。阮又幫助了他一些川資，然後才依依惜別。別後，我父親徑直到了山東登州，向吳長慶投效。那時侯他已經是22歲了。有的人說，我父親到山東投軍時，曾冒昧地攜帶了他父親的舊部幾十個人一同前往投效，因而吳長慶對他的印象很不好。這種說法，大概是不確實的。要知道，他由項城老家出來以後，是由上海前往山東的。這麽多的人，如果和他一道繞道，他在舉目無親的上海是無法安置這些人的;何況他本人還先後受過沈氏和阮忠樞的接濟，他又怎麽能夠有餘錢供給這些人的食用呢?6
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