蔣介石開始接受軍事教育了，但卻是在中國，而不是在日本。1906年，盡管有段日子他曾抱病在身，但他還是通過競爭激烈的考試，考入了保定軍官學校。
浙江報考者有1000多人，隻考中了60人，他是這60人中的一個。但是有兩件事對他不利：他是漢人而非滿族人；另外他留著短髮，在革命前的中國；這可能就會被認為是對帝國傳統的蔑視，招致叛逆的嫌疑——被認為是一種具有危險思想的人物。
學校裏的教員大多是日本人。由於他們國家剛剛打敗沙皇軍隊，取得了輝煌的勝利，早些時候還戰勝了中國軍隊，所以他們一個個都顯得趾高氣揚，毫不掩飾對中國人的蔑視。
有一次上衛生課，日本教員拿出一個土塊，將它比作中國，看到學生們一個個臉上都露出迷惑不解的神色，這個教員解釋道：“中國有四億人，而他手中的那個土塊正好有四億個微生物。”
看到這，蔣介石胸中陡然升起一股怒火，他不顧軍紀走上前去，把那土塊一下掰成差不多大小的八塊，兩眼怒視著教員問道：“日本有五千萬人，是否也像五千萬個微生物，寄生在這土塊的八分之一中？”
教員被問得啞口無言，可不一會兒，他用手指著蔣介石剪去了辮子的頭威脅他說道：“你是個革命分子！”據說蔣答道：
“先回答我說的對不對，請別把問題岔開，”
在軍校，是不允許學員這麽做的。對蔣介石來說，他是冒了很大的風險的。他可能因此而被軍校趕出來；還有可能被秘密逮捕。
他被召到校長辦公室，算他走運，校長覺得他這麽幹有他自己的理由，隻嚴厲訓斥了他一頓，並不深究，這件事就這麽了結了。
這年年終，有一批人數有限的學生被選送到日本去學習軍事，蔣介石是其中之一。他懂得日本語，在選撥中派上了用場。
1907年春，他註冊進入東京振武學堂。
在這段時間，他的同學們覺得他對人雖然彬彬有禮，但很冷淡，他對同學間的友誼並不大在意，常常對別人的友好表示無動於衷，這使他不大受人歡迎，他的同學們認為他傲慢。不過他對一個人是例外的，那就是張群——他是蔣介石當時的同學，並贏得了蔣介石的終生信賴。除了蔣夫人和蔣經國外，張群要算蔣介石最親密的知己了。
當時的學習生活比他所能想像的還要艱苦，甚至超過他在母親寡居時所受的困苦。一日三餐很簡單：每頓一碗米飯，加上幾小片魚和一小盤蘿蔔，他強迫自己把分到的這點東西湊合著吃下，由此他漸漸養成了節儉的習慣並終生如此。
每到漫長的暑假，蔣介石總要千裏迢迢趕回家去看望母親（看妻子倒是次要的），不過每次他總要在上海停留去看望那裏的革命者，並幫助他們徵募人員和籌集資金。他這時尚未加入任何革命組織，盡管他的衛生課老師曾對他產生過模糊的懷疑。
後來在東京，陳其美介紹他參加了同盟會。蔣介石第一次參加同盟會的大會時，孫逸仙在會上發表了講話。會後陳其美向孫逸仙引見了蔣介石。
關於這次後來被大書特書的“歷史性”會晤，既無文字記載，又無影像有聲資料。按照喜歡臆想的傳記作者所說，這位熱血青年給孫中山留下了極深刻的印象。孫中山對陳其美說：
“這個人將成為革命的中堅，我們的革命運動正需要這樣的人。
現在回顧一下，這句話的後一部分比前一部分要說得恰當一些，除非孫逸仙是個輕率的人，否則他就不會對陳其美這麽說，因為陳其美那時有理由認為，要是革命確實需要個中堅的話，那麽這個角色定是非他陳其美莫屬。
不管蔣介石在與孫逸仙的第一次會晤中是否給他留下了深刻印象，他倆的會晤倒確有其事。那時的蔣介石正是一個渴求找到領袖的熱情青年。
而今他終於找到了領袖，這正值孫逸仙活動的高潮，也是革命最具有吸引力的時候，他感到欣喜若狂。
那時候，中國公民不需要履行任何手續就可以進入日本，不管他屬於什麽民族，也不管他的政治信仰如何，既不須護照也不必辦登記。
然而要是清廷官方向日本指出有某個不良分子要去日本或已在那兒，日本方麵就會禁止此人入境。如果已在日本，也會將其驅逐，以滿足清廷的要求。
對孫逸仙，清廷正好向日本提出了這樣的要求，這大概是在孫蔣會晤之後不久。毫無疑問，孫在日本已培植了一大批革命的迫隨者。他過去是從上海被趕出來的，如今東京也呆不下去了，他就將革命總部移往香港。
當蔣介石還在軍校學習時，孫逸仙在不到兩年的時間內在華南各地就進行了不少於七次的革命嚐試，但都失敗了，他的許多追隨者被殺了頭，清朝的統治依然如故。
蔣介石每次總是主動提出要為革命出力，但每次都由於出於長遠的考慮而被拒絕，孫逸仙說，他為革命為中華能作的最大貢獻就是完成他的軍事學業。
1909年。11月底，蔣介石從軍校畢業了，下一步是上正規的軍事大學，但在此之前軍校學員得去體驗一下最低級的軍事人員的生活，看看自己能否受得住這種艱苦生活的考驗。
1910年1月一個凜冽的早晨，蔣介石站到了駐紮在高田的野戰炮兵第十九聯隊隊長日奉大佐麵前，“啪”一個立正，打了個敬禮，他倆的頂頭上司是“大鬍子將軍”長岡外史，他統帥著日本陸軍第十三師團，日奉大佐的聯隊就隸屬於這個師團。
浙江報考者有1000多人，隻考中了60人，他是這60人中的一個。但是有兩件事對他不利：他是漢人而非滿族人；另外他留著短髮，在革命前的中國；這可能就會被認為是對帝國傳統的蔑視，招致叛逆的嫌疑——被認為是一種具有危險思想的人物。
學校裏的教員大多是日本人。由於他們國家剛剛打敗沙皇軍隊，取得了輝煌的勝利，早些時候還戰勝了中國軍隊，所以他們一個個都顯得趾高氣揚，毫不掩飾對中國人的蔑視。
有一次上衛生課，日本教員拿出一個土塊，將它比作中國，看到學生們一個個臉上都露出迷惑不解的神色，這個教員解釋道：“中國有四億人，而他手中的那個土塊正好有四億個微生物。”
看到這，蔣介石胸中陡然升起一股怒火，他不顧軍紀走上前去，把那土塊一下掰成差不多大小的八塊，兩眼怒視著教員問道：“日本有五千萬人，是否也像五千萬個微生物，寄生在這土塊的八分之一中？”
教員被問得啞口無言，可不一會兒，他用手指著蔣介石剪去了辮子的頭威脅他說道：“你是個革命分子！”據說蔣答道：
“先回答我說的對不對，請別把問題岔開，”
在軍校，是不允許學員這麽做的。對蔣介石來說，他是冒了很大的風險的。他可能因此而被軍校趕出來；還有可能被秘密逮捕。
他被召到校長辦公室，算他走運，校長覺得他這麽幹有他自己的理由，隻嚴厲訓斥了他一頓，並不深究，這件事就這麽了結了。
這年年終，有一批人數有限的學生被選送到日本去學習軍事，蔣介石是其中之一。他懂得日本語，在選撥中派上了用場。
1907年春，他註冊進入東京振武學堂。
在這段時間，他的同學們覺得他對人雖然彬彬有禮，但很冷淡，他對同學間的友誼並不大在意，常常對別人的友好表示無動於衷，這使他不大受人歡迎，他的同學們認為他傲慢。不過他對一個人是例外的，那就是張群——他是蔣介石當時的同學，並贏得了蔣介石的終生信賴。除了蔣夫人和蔣經國外，張群要算蔣介石最親密的知己了。
當時的學習生活比他所能想像的還要艱苦，甚至超過他在母親寡居時所受的困苦。一日三餐很簡單：每頓一碗米飯，加上幾小片魚和一小盤蘿蔔，他強迫自己把分到的這點東西湊合著吃下，由此他漸漸養成了節儉的習慣並終生如此。
每到漫長的暑假，蔣介石總要千裏迢迢趕回家去看望母親（看妻子倒是次要的），不過每次他總要在上海停留去看望那裏的革命者，並幫助他們徵募人員和籌集資金。他這時尚未加入任何革命組織，盡管他的衛生課老師曾對他產生過模糊的懷疑。
後來在東京，陳其美介紹他參加了同盟會。蔣介石第一次參加同盟會的大會時，孫逸仙在會上發表了講話。會後陳其美向孫逸仙引見了蔣介石。
關於這次後來被大書特書的“歷史性”會晤，既無文字記載，又無影像有聲資料。按照喜歡臆想的傳記作者所說，這位熱血青年給孫中山留下了極深刻的印象。孫中山對陳其美說：
“這個人將成為革命的中堅，我們的革命運動正需要這樣的人。
現在回顧一下，這句話的後一部分比前一部分要說得恰當一些，除非孫逸仙是個輕率的人，否則他就不會對陳其美這麽說，因為陳其美那時有理由認為，要是革命確實需要個中堅的話，那麽這個角色定是非他陳其美莫屬。
不管蔣介石在與孫逸仙的第一次會晤中是否給他留下了深刻印象，他倆的會晤倒確有其事。那時的蔣介石正是一個渴求找到領袖的熱情青年。
而今他終於找到了領袖，這正值孫逸仙活動的高潮，也是革命最具有吸引力的時候，他感到欣喜若狂。
那時候，中國公民不需要履行任何手續就可以進入日本，不管他屬於什麽民族，也不管他的政治信仰如何，既不須護照也不必辦登記。
然而要是清廷官方向日本指出有某個不良分子要去日本或已在那兒，日本方麵就會禁止此人入境。如果已在日本，也會將其驅逐，以滿足清廷的要求。
對孫逸仙，清廷正好向日本提出了這樣的要求，這大概是在孫蔣會晤之後不久。毫無疑問，孫在日本已培植了一大批革命的迫隨者。他過去是從上海被趕出來的，如今東京也呆不下去了，他就將革命總部移往香港。
當蔣介石還在軍校學習時，孫逸仙在不到兩年的時間內在華南各地就進行了不少於七次的革命嚐試，但都失敗了，他的許多追隨者被殺了頭，清朝的統治依然如故。
蔣介石每次總是主動提出要為革命出力，但每次都由於出於長遠的考慮而被拒絕，孫逸仙說，他為革命為中華能作的最大貢獻就是完成他的軍事學業。
1909年。11月底，蔣介石從軍校畢業了，下一步是上正規的軍事大學，但在此之前軍校學員得去體驗一下最低級的軍事人員的生活，看看自己能否受得住這種艱苦生活的考驗。
1910年1月一個凜冽的早晨，蔣介石站到了駐紮在高田的野戰炮兵第十九聯隊隊長日奉大佐麵前，“啪”一個立正，打了個敬禮，他倆的頂頭上司是“大鬍子將軍”長岡外史，他統帥著日本陸軍第十三師團，日奉大佐的聯隊就隸屬於這個師團。