逃亡在日本的蔣介石，那時他閑得無聊，在跟一個日本人學德文，同時胡謅亂剪，印了幾份什麽《軍聲雜誌》，騙騙外行。自從知道這些消息以後，估計孫中山在傷腦筋，關於陶成章的案子，時過境遷，大概不再追究了，於是浩然有歸誌，想回上海看看，陳其美對”革命“是什麽態度？當然是重要的，但主要還是在打聽一下政治行情，便在是年冬天回到上海。
可是陳其美也不想重用他，仍舊給他團長名義，但為了使他多得一份收入，還派他兼任教練官。他再三叮囑：”千萬不要胡言亂語，別讓孫中山知道你跟陶成章案子有關係。錢不夠用，問我拿。“
蔣介石便在上海開始了嫖賭徵逐、花天酒地的生活。那時他的朋友有三類，一類是陳其美的侄子陳果夫、陳立夫和江浙財閥張靜江、以及戴季陶等交易所的經紀人，經常出入交易所搶搶帽子，撈一把吃喝玩樂的本錢，不過蔣介石本錢有限，”頭寸“又小，隻能跟在人家後麵跑跑。另一批朋友是他的師父黃金榮，以及張嘯林、杜月笙、虞洽卿等一班人，那威風就大啦：私運軍火、製造偽鈔、販賣人口、逼良為娼、包運鴉片、開設賭場、綁票暗殺……真是無所不為。還有一類便是張群與黃郛，屬於”智囊團“政客之流。他這三批朋友雖然有文有武，但有一個共同的特點：就是依靠洋人的勢力陳果夫、張靜江他們以江浙財團為靠山，給洋人充當掮客，黃金榮、虞洽卿等輩以黑社會組織為資本，給洋人充當包探，都是巴結洋人，欺侮老百姓的買辦。周旋於這三批朋友之間，蔣介石這種流氓生活，一直過了十年之久。
蔣介石兼任教練官以後，根本沒有功夫，也沒有興趣去做教練工作。為了應付，頂多一個月出席一次會議什麽的，他自己可進了”交易所“和”黑社會組織“，在充當一個”入伍生“了。
正當那時候，（民國二年）袁世凱陰謀稱帝，江西、安徽、廣東、湖南、四川各省發動討袁，局勢非常混亂。江陰炮台在袁世凱的軍隊手裏，使革命軍受到嚴重的威脅，孫中山認為一切落伍軍人，隻要曉以大義，是可以說服的，要革命黨人多從這方麵入手，俾使減少流血，增加革命軍的實力。陳其美於是想到一著棋子，他要派人到江陰去，運動江陰要塞炮台反對袁世凱獨立，但派誰去呢？他捉摸了半天才決定派楊虎出馬，可是又怕不頂事，想起他侄兒陳果夫常在他麵前誇獎蔣介石的好處，便把他找來吩咐一番，要他跟著楊虎出發江陰，說服要塞司令。那時楊虎官階比他高，是他的上司。蔣介石明知這是件苦差事，但一想反正有上司楊虎頂著，自己負不了多大責任，於是一起上路。不料到達後不但沒有說服人家，差一點幾乎給袁軍抓住槍斃，楊蔣二人連忙逃命，從蘇北一路討飯奔回上海。不過以後有人說起這件事，卻隻提楊虎而不提蔣介石，就因為以後的楊虎變成了蔣的部下之故，其實蔣介石這件事倒是好事，他的確做了一次無名英雄，在他一輩子，除了那一次，再也沒有一件事情是光明磊落的了。好者說好，壞者說壞，應該表揚一番。但上海北火車站那時卻發生了一件兇殺案，革命領袖宋教仁被袁世凱暗殺。
革命黨人於是更處於劣處，蔣介石連每月難得去一次的”教練“也不幹了。袁世凱為了掩人耳目，命令江蘇都督程修全、民政廳長應德閎緝兇。袁世凱以為這個兇手將一輩子‘緝”不到，因為指使槍殺宋教仁的是總統府秘書洪述祖，洪述祖卻聽命於代理國務總理內務總長趙秉鈞，而趙秉鈞則是奉袁世凱之命而行。趙、洪兩人把可恥的暗殺布置得一切順利，兇手也逃了，要把他抓到，實在非常困難。
不料程德全、應德閎二人，絕未想到，袁世凱要他們緝兇不過是煙幕而已，兩人於是假戲真做起來，宋教仁是個革命黨，殺他的兇手為老百姓所恨，沒多久，那個兇手真的抓住了；而且在兇手家裏，還搜到兇手同趙秉鈞、洪述祖來往的電報以及其他證件。程、應二人一不做二不休，把那些證件也同時予以公布，袁世凱於是大感狼狽，幾乎下不了台，羞怒之下，進一步毒死了趙秉鈞，洪述祖最後也就地正法。
這件事情使蔣介石涼了半截，原來見不得人的暗殺玩意兒，內中還包括這許多文章，明明是袁世凱殺人，但還要假裝緝兇，趙、洪二人明明是奉命殺人，但到頭來卻不得善終，死於老袁之手。這樣說起來，萬一陳其美要殺蔣以滅絕陶成章案的活口，那他不就完了麽？蔣介石越想越害怕，躲在堂子裏不敢露麵。但對於暗殺這一套玩意兒，倒增加了不少經驗；而陳其美竟然沒有毒死他滅口，當然對他感到無限感激，於是對他的侄子果夫、立夫，便象兄弟似的親密。
麵對著袁世凱的稱帝陰謀，配合上贛、粵、湘、皖、川各地的討袁運動，陳其美被推為駐滬討袁軍總司令。七月二十八日晚間，蔣介石奉命進攻江南製造局，可是這位團長兼教官並沒有一舉而攻克之，相反的給袁軍殺得棄甲曳兵，落荒而走。
緊接著，南京給袁軍攻下，二次革命宣告失敗。哀世凱迫國會選他做正式大總統，解散國民黨，大興黨獄，革命黨人紛紛逃亡，大部分到了日本。日本是蔣介石舊遊之地，他也跟著狼狽前往，鬱鬱不得誌。民國三年回到上海，那時孫中山組織中華革命黨，號召逃亡同誌歸來，蔣介石奉命進攻滬西，還沒動手已遭追捕，又第四次跑到日本。一個驚人的消息傳來：歐戰爆發！大戰開始不久，日本以德國占據青島為藉口，攻略山東。美國即慫恿袁世凱向日本提議限製戰區，大為日本所反對，後來英法等國又示意中國參戰，日本仍多方攔阻，它生怕中國因參戰摻入國際活動，影響了它的侵路。美國乘機大做軍火生意，直到一九一七年二月才宣布加入這場混戰，同時希望把中國捲入大屠殺的血泊之中，使中皿統治者取得戰後發言權的代價，作為聯同美國抵抗日本的幫手。雖然做法與日本不同，但動機完全一樣。袁世凱垮台以後，他所代表的各種黑暗勢力並未消除，日本很快利用了“北洋正統”的段祺瑞，美國則以繼承總統的黎元洪為對象。在一個短時間內，美國和日本在中國的鬥爭，又表現為黎元洪與段祺瑞的鬥爭，所有張勳“復辟”以及中國加入第一次世界大戰，都是這個鬥爭的產物，蔣介石在這期間，民國四年回上海，在淞滬司令長官陳其美身邊謀運動肇和艦，襲取應瑞艦都沒成功，大部分時間在上海做馬浪蕩（無所事事的意思），但他真的沒有事幹麽？那也不見得。
可是陳其美也不想重用他，仍舊給他團長名義，但為了使他多得一份收入，還派他兼任教練官。他再三叮囑：”千萬不要胡言亂語，別讓孫中山知道你跟陶成章案子有關係。錢不夠用，問我拿。“
蔣介石便在上海開始了嫖賭徵逐、花天酒地的生活。那時他的朋友有三類，一類是陳其美的侄子陳果夫、陳立夫和江浙財閥張靜江、以及戴季陶等交易所的經紀人，經常出入交易所搶搶帽子，撈一把吃喝玩樂的本錢，不過蔣介石本錢有限，”頭寸“又小，隻能跟在人家後麵跑跑。另一批朋友是他的師父黃金榮，以及張嘯林、杜月笙、虞洽卿等一班人，那威風就大啦：私運軍火、製造偽鈔、販賣人口、逼良為娼、包運鴉片、開設賭場、綁票暗殺……真是無所不為。還有一類便是張群與黃郛，屬於”智囊團“政客之流。他這三批朋友雖然有文有武，但有一個共同的特點：就是依靠洋人的勢力陳果夫、張靜江他們以江浙財團為靠山，給洋人充當掮客，黃金榮、虞洽卿等輩以黑社會組織為資本，給洋人充當包探，都是巴結洋人，欺侮老百姓的買辦。周旋於這三批朋友之間，蔣介石這種流氓生活，一直過了十年之久。
蔣介石兼任教練官以後，根本沒有功夫，也沒有興趣去做教練工作。為了應付，頂多一個月出席一次會議什麽的，他自己可進了”交易所“和”黑社會組織“，在充當一個”入伍生“了。
正當那時候，（民國二年）袁世凱陰謀稱帝，江西、安徽、廣東、湖南、四川各省發動討袁，局勢非常混亂。江陰炮台在袁世凱的軍隊手裏，使革命軍受到嚴重的威脅，孫中山認為一切落伍軍人，隻要曉以大義，是可以說服的，要革命黨人多從這方麵入手，俾使減少流血，增加革命軍的實力。陳其美於是想到一著棋子，他要派人到江陰去，運動江陰要塞炮台反對袁世凱獨立，但派誰去呢？他捉摸了半天才決定派楊虎出馬，可是又怕不頂事，想起他侄兒陳果夫常在他麵前誇獎蔣介石的好處，便把他找來吩咐一番，要他跟著楊虎出發江陰，說服要塞司令。那時楊虎官階比他高，是他的上司。蔣介石明知這是件苦差事，但一想反正有上司楊虎頂著，自己負不了多大責任，於是一起上路。不料到達後不但沒有說服人家，差一點幾乎給袁軍抓住槍斃，楊蔣二人連忙逃命，從蘇北一路討飯奔回上海。不過以後有人說起這件事，卻隻提楊虎而不提蔣介石，就因為以後的楊虎變成了蔣的部下之故，其實蔣介石這件事倒是好事，他的確做了一次無名英雄，在他一輩子，除了那一次，再也沒有一件事情是光明磊落的了。好者說好，壞者說壞，應該表揚一番。但上海北火車站那時卻發生了一件兇殺案，革命領袖宋教仁被袁世凱暗殺。
革命黨人於是更處於劣處，蔣介石連每月難得去一次的”教練“也不幹了。袁世凱為了掩人耳目，命令江蘇都督程修全、民政廳長應德閎緝兇。袁世凱以為這個兇手將一輩子‘緝”不到，因為指使槍殺宋教仁的是總統府秘書洪述祖，洪述祖卻聽命於代理國務總理內務總長趙秉鈞，而趙秉鈞則是奉袁世凱之命而行。趙、洪兩人把可恥的暗殺布置得一切順利，兇手也逃了，要把他抓到，實在非常困難。
不料程德全、應德閎二人，絕未想到，袁世凱要他們緝兇不過是煙幕而已，兩人於是假戲真做起來，宋教仁是個革命黨，殺他的兇手為老百姓所恨，沒多久，那個兇手真的抓住了；而且在兇手家裏，還搜到兇手同趙秉鈞、洪述祖來往的電報以及其他證件。程、應二人一不做二不休，把那些證件也同時予以公布，袁世凱於是大感狼狽，幾乎下不了台，羞怒之下，進一步毒死了趙秉鈞，洪述祖最後也就地正法。
這件事情使蔣介石涼了半截，原來見不得人的暗殺玩意兒，內中還包括這許多文章，明明是袁世凱殺人，但還要假裝緝兇，趙、洪二人明明是奉命殺人，但到頭來卻不得善終，死於老袁之手。這樣說起來，萬一陳其美要殺蔣以滅絕陶成章案的活口，那他不就完了麽？蔣介石越想越害怕，躲在堂子裏不敢露麵。但對於暗殺這一套玩意兒，倒增加了不少經驗；而陳其美竟然沒有毒死他滅口，當然對他感到無限感激，於是對他的侄子果夫、立夫，便象兄弟似的親密。
麵對著袁世凱的稱帝陰謀，配合上贛、粵、湘、皖、川各地的討袁運動，陳其美被推為駐滬討袁軍總司令。七月二十八日晚間，蔣介石奉命進攻江南製造局，可是這位團長兼教官並沒有一舉而攻克之，相反的給袁軍殺得棄甲曳兵，落荒而走。
緊接著，南京給袁軍攻下，二次革命宣告失敗。哀世凱迫國會選他做正式大總統，解散國民黨，大興黨獄，革命黨人紛紛逃亡，大部分到了日本。日本是蔣介石舊遊之地，他也跟著狼狽前往，鬱鬱不得誌。民國三年回到上海，那時孫中山組織中華革命黨，號召逃亡同誌歸來，蔣介石奉命進攻滬西，還沒動手已遭追捕，又第四次跑到日本。一個驚人的消息傳來：歐戰爆發！大戰開始不久，日本以德國占據青島為藉口，攻略山東。美國即慫恿袁世凱向日本提議限製戰區，大為日本所反對，後來英法等國又示意中國參戰，日本仍多方攔阻，它生怕中國因參戰摻入國際活動，影響了它的侵路。美國乘機大做軍火生意，直到一九一七年二月才宣布加入這場混戰，同時希望把中國捲入大屠殺的血泊之中，使中皿統治者取得戰後發言權的代價，作為聯同美國抵抗日本的幫手。雖然做法與日本不同，但動機完全一樣。袁世凱垮台以後，他所代表的各種黑暗勢力並未消除，日本很快利用了“北洋正統”的段祺瑞，美國則以繼承總統的黎元洪為對象。在一個短時間內，美國和日本在中國的鬥爭，又表現為黎元洪與段祺瑞的鬥爭，所有張勳“復辟”以及中國加入第一次世界大戰，都是這個鬥爭的產物，蔣介石在這期間，民國四年回上海，在淞滬司令長官陳其美身邊謀運動肇和艦，襲取應瑞艦都沒成功，大部分時間在上海做馬浪蕩（無所事事的意思），但他真的沒有事幹麽？那也不見得。