特務處西遷武漢、長沙前，戴笠曾問計於鄧葆光。鄧葆光是七七事變後從日本回國加入特務處的經濟專家，專門研究日本經濟，對日本的財力、物力、經濟力有相當深入透徹的研究。曾寫出《日本鋼鐵問題》等專著文章，因不懂特務處規矩，在未送戴笠審閱的情況下，貿然拿到報刊上發表，受到戴笠的批評。鄧葆光向戴提出在南京淪陷前緊急搶運戰備和戰略物資的計劃，但是該計劃未引起戴的重視。
戴笠同時對南京潛伏區的工作作了進一步布置，任命原特務處一科科長錢新民為南京潛伏區區長，負責南京淪陷後的情報和行動工作。
10 月，戴笠報經蔣介石批準，決定把張學良向內地解囚，第一站先到安徽黃山。因這段時間上海戰事吃緊，戴笠難以分身具體負責這項工作，經蔣同意，戴笠派蔣介石的外甥、寧波市警察局長俞濟民代他前往奉化雪竇寺全權指導負責。俞濟民不敢懈怠，調集了8 輛卡車裝運人和行李，另派浙江省保安處兩排人開路，張學良則乘坐自己的小轎車夾在8 輛卡車的中間，一行人浩浩蕩蕩向安徽黃山進發。張學良從此開始了經浙江、安徽、江西、湖南、貴州到四川的大遷徙。
10 月26 日早晨，上海戰區副總司令顧祝同打電話給堅守滬西的88 師師長孫元良，傳達了蔣介石要88 師留在閘北、死守上海掩護中國軍隊主力撤出上海戰區的命令。經孫元良建議，最後隻留下謝晉元的524 團死守上海的最後陣地閘北 “四行倉庫”。與此同時，戴笠部署別動隊第五支隊陶一珊部配合正規軍堅守南市。
10 月底，蔣介石指示戴笠隨時了解四行倉庫的守戰情況，及時向他報告。據此，戴笠立即請宋子文幫助，解決了上海市場上買不到的4 部西門子電話機，著文強送3 部到南市錦江公所交周偉龍轉陶一珊，1 部由文強親送四行倉庫交謝晉元。這4 部電話都可以直通戴笠辦公室，以便戴隨時掌握陶、謝兩部的情況。
豈知當文強將電話機送與周偉龍、陶一珊時，兩個人極為緊張，初是不放文強離開指揮所，提出死也要死在一起；繼則當文強說明還要趕赴四行倉庫送電話機時，周、陶頓時呆若木雞。文強歸來後將周、陶的心理狀態向戴笠匯報，戴笠立即坐車趕到錦江公所找這兩位高級特務談話，穩定他們的情緒。
當文強將電話機送謝晉元團長時，謝則表現出一種大無畏的精神狀態，與文強這位黃埔四期的同期同學談笑風生、神情自若，與周、陶等人確是鮮明的對照。連戴笠也自覺汗顏。戴笠亦將謝晉元及八百孤軍“有我無敵、有敵無我”的精神風貌和設防情況及時向蔣介石作了稟報。
日軍從金山衛登陸後，中國軍隊全線撤退，有不少高級將領甚至是風聲鶴唳，草木皆兵，一路潰敗。雖如此，戴笠仍鎮定自若地留在上海，繼續有條不紊地布置指揮各方麵的善後工作，顯示了他處變不驚、臨危不懼的大將風度。
戴笠應變的第一件事是任命文強為特務處前方辦事處處長，任務是收容別動隊人員和淞滬戰役參戰中國軍隊的散兵遊勇。蘇浙行動委員會、特務處上海辦事處等機關的工作迅速結束，移交上海潛伏區區長周偉龍負責。
接著，戴笠又下令文強迅速交卸結束文友社的工作，將文友社的任務交王樹人負責。這時，程克祥、彭壽已開始得到戴笠的信任，並考慮在上海淪陷後繼續將程、彭潛伏下來，保持與日本間諜網的聯繫，開展反間諜活動。
恰此時，程、彭得到日軍報導部調動他們到南京開展諜報工作，配合日軍進攻南京的新任務。經戴同意，由文強將程、彭帶到南京，與南京潛伏區長錢新民接上關係，由錢運用程、彭為南京潛伏區直屬通訊員，與日諜作鬥爭。
但是，在南京淪陷後，由於錢新民叛變投敵，程、彭也被交出，因而被日軍逮捕下獄。後來成為大漢奸周佛海與戴笠之間的聯繫人。
參加上海戰役的國軍主力陸續西撤時，戴笠下令配屬各部隊的戰地調查組必須堅持到最後，沒有戴笠的命令不準撤離。一個在上海北火車站附近擔任調查組長的特務因未得到戴笠的命令擅自退入租界，被戴笠下令槍決。當各部隊基本全部撤出陣地後，戴才下命令撤離。沈醉的1 個組由瀏河、羅店陣地後撤至大倉、崑山，此時火車已經不通，隻得一路沿鐵路線步行至南京，再由南京、蚌埠而達鄭州。
戴笠在指揮上海各特務組織潛伏和撤退的同時，接到蔣介石的緊急指示，立即來到杜月笙家裏，向杜傳達了蔣的兩項指示：一是為了阻止日本海軍主力沿長江一線向南京進攻，蔣指示在江陰要塞附近的江麵上布置封鎖線，蔣要杜月笙發動上海各輪船公司在那裏沉掉幾艘輪船；二是蔣請杜月笙與黃金榮、張嘯林等三大亨一起離開上海，先去香港，然後去重慶，尤其是杜月笙，因他在滬上影響很大，希望他能起帶頭作用，率先去港。杜很清楚，這是蔣害怕他落水當漢奸。這時杜的親信徒弟陸京士、朱學範也在動員杜迅速離滬。因而杜請戴轉告蔣，去港之意已決，請不必擔心，倘有落水不清之處，人人都可殺之。但是，杜月笙動員黃金榮、張嘯林離滬一事卻未能辦到。
不久，杜月笙將上海方麵的事情安排交代完畢，即與俞鴻鈞、錢新之、王曉籟等上海著名人物乘客輪離滬去港。11 月9 日，上海陷落。戴笠在最後時刻，仍然首先將別動隊撤離事宜安排檢查完畢，然後才搭乘上海至香港的最後一班船去香港。
戴笠同時對南京潛伏區的工作作了進一步布置，任命原特務處一科科長錢新民為南京潛伏區區長，負責南京淪陷後的情報和行動工作。
10 月，戴笠報經蔣介石批準，決定把張學良向內地解囚，第一站先到安徽黃山。因這段時間上海戰事吃緊，戴笠難以分身具體負責這項工作，經蔣同意，戴笠派蔣介石的外甥、寧波市警察局長俞濟民代他前往奉化雪竇寺全權指導負責。俞濟民不敢懈怠，調集了8 輛卡車裝運人和行李，另派浙江省保安處兩排人開路，張學良則乘坐自己的小轎車夾在8 輛卡車的中間，一行人浩浩蕩蕩向安徽黃山進發。張學良從此開始了經浙江、安徽、江西、湖南、貴州到四川的大遷徙。
10 月26 日早晨，上海戰區副總司令顧祝同打電話給堅守滬西的88 師師長孫元良，傳達了蔣介石要88 師留在閘北、死守上海掩護中國軍隊主力撤出上海戰區的命令。經孫元良建議，最後隻留下謝晉元的524 團死守上海的最後陣地閘北 “四行倉庫”。與此同時，戴笠部署別動隊第五支隊陶一珊部配合正規軍堅守南市。
10 月底，蔣介石指示戴笠隨時了解四行倉庫的守戰情況，及時向他報告。據此，戴笠立即請宋子文幫助，解決了上海市場上買不到的4 部西門子電話機，著文強送3 部到南市錦江公所交周偉龍轉陶一珊，1 部由文強親送四行倉庫交謝晉元。這4 部電話都可以直通戴笠辦公室，以便戴隨時掌握陶、謝兩部的情況。
豈知當文強將電話機送與周偉龍、陶一珊時，兩個人極為緊張，初是不放文強離開指揮所，提出死也要死在一起；繼則當文強說明還要趕赴四行倉庫送電話機時，周、陶頓時呆若木雞。文強歸來後將周、陶的心理狀態向戴笠匯報，戴笠立即坐車趕到錦江公所找這兩位高級特務談話，穩定他們的情緒。
當文強將電話機送謝晉元團長時，謝則表現出一種大無畏的精神狀態，與文強這位黃埔四期的同期同學談笑風生、神情自若，與周、陶等人確是鮮明的對照。連戴笠也自覺汗顏。戴笠亦將謝晉元及八百孤軍“有我無敵、有敵無我”的精神風貌和設防情況及時向蔣介石作了稟報。
日軍從金山衛登陸後，中國軍隊全線撤退，有不少高級將領甚至是風聲鶴唳，草木皆兵，一路潰敗。雖如此，戴笠仍鎮定自若地留在上海，繼續有條不紊地布置指揮各方麵的善後工作，顯示了他處變不驚、臨危不懼的大將風度。
戴笠應變的第一件事是任命文強為特務處前方辦事處處長，任務是收容別動隊人員和淞滬戰役參戰中國軍隊的散兵遊勇。蘇浙行動委員會、特務處上海辦事處等機關的工作迅速結束，移交上海潛伏區區長周偉龍負責。
接著，戴笠又下令文強迅速交卸結束文友社的工作，將文友社的任務交王樹人負責。這時，程克祥、彭壽已開始得到戴笠的信任，並考慮在上海淪陷後繼續將程、彭潛伏下來，保持與日本間諜網的聯繫，開展反間諜活動。
恰此時，程、彭得到日軍報導部調動他們到南京開展諜報工作，配合日軍進攻南京的新任務。經戴同意，由文強將程、彭帶到南京，與南京潛伏區長錢新民接上關係，由錢運用程、彭為南京潛伏區直屬通訊員，與日諜作鬥爭。
但是，在南京淪陷後，由於錢新民叛變投敵，程、彭也被交出，因而被日軍逮捕下獄。後來成為大漢奸周佛海與戴笠之間的聯繫人。
參加上海戰役的國軍主力陸續西撤時，戴笠下令配屬各部隊的戰地調查組必須堅持到最後，沒有戴笠的命令不準撤離。一個在上海北火車站附近擔任調查組長的特務因未得到戴笠的命令擅自退入租界，被戴笠下令槍決。當各部隊基本全部撤出陣地後，戴才下命令撤離。沈醉的1 個組由瀏河、羅店陣地後撤至大倉、崑山，此時火車已經不通，隻得一路沿鐵路線步行至南京，再由南京、蚌埠而達鄭州。
戴笠在指揮上海各特務組織潛伏和撤退的同時，接到蔣介石的緊急指示，立即來到杜月笙家裏，向杜傳達了蔣的兩項指示：一是為了阻止日本海軍主力沿長江一線向南京進攻，蔣指示在江陰要塞附近的江麵上布置封鎖線，蔣要杜月笙發動上海各輪船公司在那裏沉掉幾艘輪船；二是蔣請杜月笙與黃金榮、張嘯林等三大亨一起離開上海，先去香港，然後去重慶，尤其是杜月笙，因他在滬上影響很大，希望他能起帶頭作用，率先去港。杜很清楚，這是蔣害怕他落水當漢奸。這時杜的親信徒弟陸京士、朱學範也在動員杜迅速離滬。因而杜請戴轉告蔣，去港之意已決，請不必擔心，倘有落水不清之處，人人都可殺之。但是，杜月笙動員黃金榮、張嘯林離滬一事卻未能辦到。
不久，杜月笙將上海方麵的事情安排交代完畢，即與俞鴻鈞、錢新之、王曉籟等上海著名人物乘客輪離滬去港。11 月9 日，上海陷落。戴笠在最後時刻，仍然首先將別動隊撤離事宜安排檢查完畢，然後才搭乘上海至香港的最後一班船去香港。