胡宗南居然評點說：“講到保密，我比雨農要好得多。他好喝酒，高興的時候什麽都談。我不喝酒，比他冷靜”。就是特務們對胡宗南部隊軍官的檢舉情報，也不通過特務處轉報蔣介石，而是直接報告胡宗南。由此可見戴笠與胡宗南的關係之深，已到了政治上違禁而相互勾結、抱成一團的程度。
戴笠久歷江湖，很懂得走江湖的心理和奧妙之處。他認為江湖勢力大到無邊無際，小到無孔不入，其能量不可測度。特工活動如果能和江湖勢力結合起來，其作用之大，正所謂如虎生翼。因此，戴笠在這段時間裏，十分重視加深與上海青幫大亨杜月笙之間的關係。在30 年代初中期，杜月笙的勢力可以說是遍及上海各界，其人也成了在大上海叱吒風雲、呼風喚雨的“無冕市長”。而戴笠在這段時間裏僅是個復興社特務處長，其影響與杜月笙相比，遠不可以道裏計。杜月笙雖和戴相交已久，但並沒把戴放在眼裏。真正使杜看出戴的份量，是緣於轟動一時的上海南市太平裏的大嗎啡案。當時，蔣介石10 年禁菸，結果煙毒越加泛濫，使國民黨政府在國際上觀感甚壞。蔣介石一怒之下，宣布撤銷隸屬於行政院的“禁菸委員會”，另在軍委會設立“禁菸總會”，蔣介石親任總監，督導全國的禁菸運動，並指定戴笠的特務組織協助查緝具報。這時，杜月笙指使顧嘉棠設立在上海南市太平裏的嗎啡製造廠因與憲兵、特務等分贓不勻，而被破獲。這個嗎啡廠由憲兵司令部派1 連憲兵看守，結果該連從連長到士兵都大偷嗎啡，官兵全部逃走。蔣聞之大怒，下令戴笠徹查。杜月笙一看，這件事究根到底，勢必弄到自己頭上，就請人向戴笠打招呼，戴隻是不動聲色，杜又請楊虎出麵說情，並以30 萬元支票相贈，戴則原物發還。杜無計可施，又轉請他的法律顧問章士釗先生邀戴赴宴，戴仍拒不赴宴，一時劍拔弩張，杜很恐慌。豈知，戴在這時卻深夜隻身訪章，聲明退款拒宴都是免招人攻訐詆毀，授人把柄。此事決不把杜先生牽連在內，盡管請放心等等。結果，戴笠簽報蔣介石批準，隻把淞滬警備司令部副官長溫建剛作為替罪羊，拉出去槍斃，以應付輿論，而杜月笙則安然無恙。這件事，使杜月笙深悔以前與戴的深交不夠。從此，杜月笙的青幫勢力幾乎成為戴笠特務處的外圍組織，並有後來上海八一三淞滬抗戰中的戴、杜大合作，開創了戴笠建立特務武裝的新時期。
戴笠辦事無處不用盡心機，即使是結交權貴亦復如此。任國民黨行政院副院長和財政部長、中央銀行總裁的宋子文因非常高傲，戴笠總是巴結不上。
但宋子文有一樁公案由於沒有了結，心情常因此而鬱鬱不樂。1931 年7 月23 日下午，宋子文在上海北站遇刺未中，而誤斃其秘書唐腴廬。當時刺宋的兇手全部逃逸，就連他的司機也下落不明。1932 年因王亞樵刺殺李頓未遂案被破獲，始知此案係王亞樵所為，但刺宋的兇手和司機始終沒有抓獲。戴笠決定在這件事上下功夫，把兇手和司機抓獲，必能使宋子文轉變對自己的觀感。
經過多年不懈的努力，戴笠終於在1935 年秋天得到線索，獲悉這兩個人已潛逃蘇北揚州、鹽城等地。戴笠當即派淞滬警備司令部偵察大隊和特務處上海區的重要特務沈醉、程慕頤帶著提供情報的眼線，先後赴蘇北十二圩、瓜洲、揚州、泰興、鹽城等地追捕，將兇手和司機抓獲押回上海。宋子文聽到戴笠匯報此事，十分高興。並叫戴笠領著沈醉去見他，當場簽了一張5000 元的支票給沈醉以示獎勵。沈醉按戴笠的暗示，又恭恭敬敬地退回，堅不肯收。戴笠連聲說：“保護部長的安全是我們的責任，不敢受獎。”宋子文聽了更加高興。自此，對戴笠開始親近起來。
戴笠交的朋友很廣泛，大到皇親國戚，廣到三教九流，可謂無所不交。
但論其動機，卻不外乎以下幾種情形，一種是用作政治上的靠山，如結交宋子文、何應欽等權貴人物；一種是相互依靠，以作政治上的援手，如結交胡宗南、湯恩伯等實力派人物；一種是純作利用，使其為特務活動服務，如交結杜月笙等幫會勢力；還有一種是通過結交之名，行監視、控製之實，如結交張學良及其身邊的黎天才、陳昶新等重要人物。
1934 年初，張學良旅歐回國，被蔣任命為豫鄂皖“剿匪”副總司令，要東北軍南下和紅軍打仗。但蔣介石對張學良和東北軍都是不放心的，指示戴笠對張和東北軍暗中加強監視。戴笠為了完成任務，採取廣泛與張學良身邊的親信人物交朋友的辦法，拉攏收買人心，以掌握張學良的動向和東北軍的內幕。當時，張學良身邊有兩個核心人物：一個是機要組長黎天才，他是李大釗一案中被保留下來的共產黨員，因其才幹而被張學良引為心腹；一個是機要組第二科科長陳昶新。戴笠認為，要掌握控製張學良和東北軍，隻要能掌握控製張學良身邊的特務頭子黎天才、陳昶新就行了。於是，戴笠主動與黎天才、陳昶新交朋友，並與黎天才結拜為兄弟。他經常來往於南京、武漢之間，每次到武漢，除了會見張學良外，照例要與黎天才、陳昶新會會麵，並贈送禮品，表示親熱友好。戴笠通過這些手法，掌握到東北軍內部的不少情況。這個時期張學良對蔣介石還比較迷信，並當麵指示陳昶新說：“你要與他們（指戴笠）把關係搞好些，叫他們了解我這裏沒有什麽事是背著委員長的”。因此，黎天才、陳昶新、戴笠分別成為蔣、張之間的聯絡人，關係也就進了一步。
戴笠久歷江湖，很懂得走江湖的心理和奧妙之處。他認為江湖勢力大到無邊無際，小到無孔不入，其能量不可測度。特工活動如果能和江湖勢力結合起來，其作用之大，正所謂如虎生翼。因此，戴笠在這段時間裏，十分重視加深與上海青幫大亨杜月笙之間的關係。在30 年代初中期，杜月笙的勢力可以說是遍及上海各界，其人也成了在大上海叱吒風雲、呼風喚雨的“無冕市長”。而戴笠在這段時間裏僅是個復興社特務處長，其影響與杜月笙相比，遠不可以道裏計。杜月笙雖和戴相交已久，但並沒把戴放在眼裏。真正使杜看出戴的份量，是緣於轟動一時的上海南市太平裏的大嗎啡案。當時，蔣介石10 年禁菸，結果煙毒越加泛濫，使國民黨政府在國際上觀感甚壞。蔣介石一怒之下，宣布撤銷隸屬於行政院的“禁菸委員會”，另在軍委會設立“禁菸總會”，蔣介石親任總監，督導全國的禁菸運動，並指定戴笠的特務組織協助查緝具報。這時，杜月笙指使顧嘉棠設立在上海南市太平裏的嗎啡製造廠因與憲兵、特務等分贓不勻，而被破獲。這個嗎啡廠由憲兵司令部派1 連憲兵看守，結果該連從連長到士兵都大偷嗎啡，官兵全部逃走。蔣聞之大怒，下令戴笠徹查。杜月笙一看，這件事究根到底，勢必弄到自己頭上，就請人向戴笠打招呼，戴隻是不動聲色，杜又請楊虎出麵說情，並以30 萬元支票相贈，戴則原物發還。杜無計可施，又轉請他的法律顧問章士釗先生邀戴赴宴，戴仍拒不赴宴，一時劍拔弩張，杜很恐慌。豈知，戴在這時卻深夜隻身訪章，聲明退款拒宴都是免招人攻訐詆毀，授人把柄。此事決不把杜先生牽連在內，盡管請放心等等。結果，戴笠簽報蔣介石批準，隻把淞滬警備司令部副官長溫建剛作為替罪羊，拉出去槍斃，以應付輿論，而杜月笙則安然無恙。這件事，使杜月笙深悔以前與戴的深交不夠。從此，杜月笙的青幫勢力幾乎成為戴笠特務處的外圍組織，並有後來上海八一三淞滬抗戰中的戴、杜大合作，開創了戴笠建立特務武裝的新時期。
戴笠辦事無處不用盡心機，即使是結交權貴亦復如此。任國民黨行政院副院長和財政部長、中央銀行總裁的宋子文因非常高傲，戴笠總是巴結不上。
但宋子文有一樁公案由於沒有了結，心情常因此而鬱鬱不樂。1931 年7 月23 日下午，宋子文在上海北站遇刺未中，而誤斃其秘書唐腴廬。當時刺宋的兇手全部逃逸，就連他的司機也下落不明。1932 年因王亞樵刺殺李頓未遂案被破獲，始知此案係王亞樵所為，但刺宋的兇手和司機始終沒有抓獲。戴笠決定在這件事上下功夫，把兇手和司機抓獲，必能使宋子文轉變對自己的觀感。
經過多年不懈的努力，戴笠終於在1935 年秋天得到線索，獲悉這兩個人已潛逃蘇北揚州、鹽城等地。戴笠當即派淞滬警備司令部偵察大隊和特務處上海區的重要特務沈醉、程慕頤帶著提供情報的眼線，先後赴蘇北十二圩、瓜洲、揚州、泰興、鹽城等地追捕，將兇手和司機抓獲押回上海。宋子文聽到戴笠匯報此事，十分高興。並叫戴笠領著沈醉去見他，當場簽了一張5000 元的支票給沈醉以示獎勵。沈醉按戴笠的暗示，又恭恭敬敬地退回，堅不肯收。戴笠連聲說：“保護部長的安全是我們的責任，不敢受獎。”宋子文聽了更加高興。自此，對戴笠開始親近起來。
戴笠交的朋友很廣泛，大到皇親國戚，廣到三教九流，可謂無所不交。
但論其動機，卻不外乎以下幾種情形，一種是用作政治上的靠山，如結交宋子文、何應欽等權貴人物；一種是相互依靠，以作政治上的援手，如結交胡宗南、湯恩伯等實力派人物；一種是純作利用，使其為特務活動服務，如交結杜月笙等幫會勢力；還有一種是通過結交之名，行監視、控製之實，如結交張學良及其身邊的黎天才、陳昶新等重要人物。
1934 年初，張學良旅歐回國，被蔣任命為豫鄂皖“剿匪”副總司令，要東北軍南下和紅軍打仗。但蔣介石對張學良和東北軍都是不放心的，指示戴笠對張和東北軍暗中加強監視。戴笠為了完成任務，採取廣泛與張學良身邊的親信人物交朋友的辦法，拉攏收買人心，以掌握張學良的動向和東北軍的內幕。當時，張學良身邊有兩個核心人物：一個是機要組長黎天才，他是李大釗一案中被保留下來的共產黨員，因其才幹而被張學良引為心腹；一個是機要組第二科科長陳昶新。戴笠認為，要掌握控製張學良和東北軍，隻要能掌握控製張學良身邊的特務頭子黎天才、陳昶新就行了。於是，戴笠主動與黎天才、陳昶新交朋友，並與黎天才結拜為兄弟。他經常來往於南京、武漢之間，每次到武漢，除了會見張學良外，照例要與黎天才、陳昶新會會麵，並贈送禮品，表示親熱友好。戴笠通過這些手法，掌握到東北軍內部的不少情況。這個時期張學良對蔣介石還比較迷信，並當麵指示陳昶新說：“你要與他們（指戴笠）把關係搞好些，叫他們了解我這裏沒有什麽事是背著委員長的”。因此，黎天才、陳昶新、戴笠分別成為蔣、張之間的聯絡人，關係也就進了一步。