12月3日，日軍開始全線向南京推進，南京保衛戰正式開始，戰至6日已陸續突破國軍各部的警戒陣地，逼近南京外圍。
6日下午，日軍第16師團先頭部隊已突入南京近郊的湯山鎮，衛戍司令部即令36師抽出一個團前去阻截。
7日，日軍在猛烈炮火掩護下向南京外圍第一線主陣地開始攻擊。剛從鎮江撤至南京的88師被迅即調往74軍與66軍結合部高橋門地區，36師以預備第2團配屬戰車連協同第66軍、第41師向突入湯山鎮的日軍進行反擊，但是日軍後續部隊已經到達，並搶先向66軍、41師陣地猛攻，因此反擊企圖無法達成，預備第2團隻得在東流以西搶占有利地形轉入防禦。
8日，局勢更為緊張，日軍先後攻占湯山鎮、淳化鎮、靖江、鎮江、宣城等外圍要點。國軍隻得收縮兵力退守復廓陣地。由於撤退倉促，日軍又銜尾緊追，一些復廓陣地尚未穩固即被日軍突破。至9日拂曉，日軍已進至麒麟門、蒼波門、光華門、雨花台等地，並開始進行總攻城垣的準備。
9日上午，突入光華門的日軍第9師團開始攻擊87師260旅在工兵學校的陣地，憑藉灼烈火力支援於10時攻占工兵學校，進而日軍坦克部隊開始以坦克炮火力直接轟擊城垣，甚至還有小股日軍先頭部隊已突入城垣。衛戍司令部一麵調預備隊憲兵第2團增援，一麵嚴令87師組織反擊。87師副師長陳頤鼎指揮261旅和269旅各一部從通濟門、天堂村向日軍側後反擊，經過反覆激戰，終將光華門一線日軍擊退，重新奪回工兵學校。但仍有少數日軍潛伏在光華門城門洞內。
10日戰況更為激烈，特別是在南京城東南，日軍已掃清復廓陣地直扼城垣。衛戍司令部急調156師馳援，87師在得到援軍後終於頂住日軍猛攻。入夜後，156師選派精幹人員墜城垣而下，將潛伏在光華門城門洞內日軍殘部肅清。
而雨花台地區的88師正當日軍進攻鋒芒，遭到日軍兩個師團主力和坦克、飛機的協同猛攻，第一線工事全部毀於炮火，守軍死傷甚重，被迫退守二線陣地。
11日，日軍第16師團猛攻紫金山地區，教導總隊拚死堅守，血戰終日未失寸土！日軍見正麵強攻不成，乃調第13師團山田支隊從其右翼加入戰鬥，迂迴攻擊紫金山。
雨花台一帶激戰猶酣，二線陣地工事也被日軍炮火摧毀，守軍且戰且退，據守核心陣地繼續戰鬥。日軍第114師團直逼中華門，城垣及城樓均被日軍炮火摧毀，少數日軍乘勢沖入城內，88師立即抽調部隊迎擊，幾經苦戰終將其逐出。
日軍第10軍直屬的國崎支隊在攻占當塗後於11日渡過長江，沿江西進直撲浦口。國軍統帥部見日軍已突破長江，南京局勢日趨危急，為避免守軍盡墨，保存有生力量，蔣介石令顧祝同轉告唐生智當晚撤退，但唐生智考慮自己曾力主堅守，現在又要突然撤退，怕背上罵名，要求最高統帥直接傳達清楚後方才撤退，當晚蔣介石電令唐生智可相機撤退，唐生智這才開始製定撤退計劃。
12日，日軍攻勢更盛，雨花台核心陣地於10時許失守，守軍88師264旅殘部因後路中華門已被堵死，無法推入城內，隻得在敵火力下沿護城河北進，結果死傷累累，殘部於17時到達下關江邊，乘坐88師自行控製的木船北渡長江撤至浦口。
日軍攻占雨花台後，占據中華門外的製高點，對中華門一帶城垣威脅極大，88師262旅冒著彈雨死據城垣，力戰不退。88師師長孫元良竟在此危急關頭率師部直屬隊擅自撤向下關，企圖步264旅殘部後塵渡江，在挹江門被36師師長宋希濂所阻，乃重回中華門。中午時分，日軍集中炮火猛轟中華門城垣，中華門西側城垣轟然而倒，日軍隨即蜂擁而入，88師抵敵不住，開始退入城內，中華門附近居民也為逃避戰火向城內奔逃，難民、潰軍擁擠道路，市內秩序由此大亂！
36師於14時接到衛戍司令部命令，在挹江門至下關一帶戒嚴，嚴禁各部擅自渡江。而此時，日軍第6師團已攻入中華門，第3師團等部也逼近中山門，守軍在日軍壓迫紛紛後撤至烏龍山、紫金山一線，74軍還曾準備在三汊河架設浮橋準備渡江，但被36師所阻。此時南京守軍軍心已經開始動搖。
蔣介石雖電令唐生智可相機撤退，但出於政治考慮還希望能多堅守一段時間，因此於12日又致電唐生智“如南京能多守一日，則民眾多加一份光榮；如能再守半月以上，則內外形勢必一大變。”但是此令發出時，唐生智的撤退命令已經下達，朝令夕改隻能增加指揮係統的混亂。
17時，唐生智召開師以上將領會議，部署撤退行動，下發撤退命令及計劃。其計劃基本設想是各部均從正麵突圍，隻有少部隨衛戍司令部從下關渡江。但是書麵命令下達後，唐生智又以口頭形式命令第87師、第88師、第74軍和教導總隊如不能全部突圍，可用輪渡過江，向滁州集結。唐生智這一口頭命令本意是為了能更多保存戰鬥力最強的中央軍嫡係精銳部隊，也是為了給蔣介石一個交代。但是這樣一來卻使本來就已混亂的撤退更為混亂，上述各部自然不會向正麵突圍而選擇從相對比較安全的下關渡江，而其友鄰則不明就裏，也跟著撤退。還有一些部隊根本不按照規定時間開始撤退，有的會議剛一結束便開始撤退，有的甚至還未接到命令就已經自行開始撤退。在此之中，一些高級將領隻是向所屬部隊打電話通知撤退，便不顧部隊自己先行渡江，其中不乏德式師的指揮官，如原87師師長現71軍軍長王敬久、87師現任師長沈發藻會議結束後就沒有回指揮部直接奔下關，教導總隊隊長桂永清回到指揮部將撤退事宜告之參謀長邱清泉後就脫離部隊先行趕往下關，而教導總隊第2旅旅長胡啟儒不等會議結束就以先去下關與36師聯繫為由隻用電話通知第3團團長代行旅長職責，自己先去了下關。
6日下午，日軍第16師團先頭部隊已突入南京近郊的湯山鎮，衛戍司令部即令36師抽出一個團前去阻截。
7日，日軍在猛烈炮火掩護下向南京外圍第一線主陣地開始攻擊。剛從鎮江撤至南京的88師被迅即調往74軍與66軍結合部高橋門地區，36師以預備第2團配屬戰車連協同第66軍、第41師向突入湯山鎮的日軍進行反擊，但是日軍後續部隊已經到達，並搶先向66軍、41師陣地猛攻，因此反擊企圖無法達成，預備第2團隻得在東流以西搶占有利地形轉入防禦。
8日，局勢更為緊張，日軍先後攻占湯山鎮、淳化鎮、靖江、鎮江、宣城等外圍要點。國軍隻得收縮兵力退守復廓陣地。由於撤退倉促，日軍又銜尾緊追，一些復廓陣地尚未穩固即被日軍突破。至9日拂曉，日軍已進至麒麟門、蒼波門、光華門、雨花台等地，並開始進行總攻城垣的準備。
9日上午，突入光華門的日軍第9師團開始攻擊87師260旅在工兵學校的陣地，憑藉灼烈火力支援於10時攻占工兵學校，進而日軍坦克部隊開始以坦克炮火力直接轟擊城垣，甚至還有小股日軍先頭部隊已突入城垣。衛戍司令部一麵調預備隊憲兵第2團增援，一麵嚴令87師組織反擊。87師副師長陳頤鼎指揮261旅和269旅各一部從通濟門、天堂村向日軍側後反擊，經過反覆激戰，終將光華門一線日軍擊退，重新奪回工兵學校。但仍有少數日軍潛伏在光華門城門洞內。
10日戰況更為激烈，特別是在南京城東南，日軍已掃清復廓陣地直扼城垣。衛戍司令部急調156師馳援，87師在得到援軍後終於頂住日軍猛攻。入夜後，156師選派精幹人員墜城垣而下，將潛伏在光華門城門洞內日軍殘部肅清。
而雨花台地區的88師正當日軍進攻鋒芒，遭到日軍兩個師團主力和坦克、飛機的協同猛攻，第一線工事全部毀於炮火，守軍死傷甚重，被迫退守二線陣地。
11日，日軍第16師團猛攻紫金山地區，教導總隊拚死堅守，血戰終日未失寸土！日軍見正麵強攻不成，乃調第13師團山田支隊從其右翼加入戰鬥，迂迴攻擊紫金山。
雨花台一帶激戰猶酣，二線陣地工事也被日軍炮火摧毀，守軍且戰且退，據守核心陣地繼續戰鬥。日軍第114師團直逼中華門，城垣及城樓均被日軍炮火摧毀，少數日軍乘勢沖入城內，88師立即抽調部隊迎擊，幾經苦戰終將其逐出。
日軍第10軍直屬的國崎支隊在攻占當塗後於11日渡過長江，沿江西進直撲浦口。國軍統帥部見日軍已突破長江，南京局勢日趨危急，為避免守軍盡墨，保存有生力量，蔣介石令顧祝同轉告唐生智當晚撤退，但唐生智考慮自己曾力主堅守，現在又要突然撤退，怕背上罵名，要求最高統帥直接傳達清楚後方才撤退，當晚蔣介石電令唐生智可相機撤退，唐生智這才開始製定撤退計劃。
12日，日軍攻勢更盛，雨花台核心陣地於10時許失守，守軍88師264旅殘部因後路中華門已被堵死，無法推入城內，隻得在敵火力下沿護城河北進，結果死傷累累，殘部於17時到達下關江邊，乘坐88師自行控製的木船北渡長江撤至浦口。
日軍攻占雨花台後，占據中華門外的製高點，對中華門一帶城垣威脅極大，88師262旅冒著彈雨死據城垣，力戰不退。88師師長孫元良竟在此危急關頭率師部直屬隊擅自撤向下關，企圖步264旅殘部後塵渡江，在挹江門被36師師長宋希濂所阻，乃重回中華門。中午時分，日軍集中炮火猛轟中華門城垣，中華門西側城垣轟然而倒，日軍隨即蜂擁而入，88師抵敵不住，開始退入城內，中華門附近居民也為逃避戰火向城內奔逃，難民、潰軍擁擠道路，市內秩序由此大亂！
36師於14時接到衛戍司令部命令，在挹江門至下關一帶戒嚴，嚴禁各部擅自渡江。而此時，日軍第6師團已攻入中華門，第3師團等部也逼近中山門，守軍在日軍壓迫紛紛後撤至烏龍山、紫金山一線，74軍還曾準備在三汊河架設浮橋準備渡江，但被36師所阻。此時南京守軍軍心已經開始動搖。
蔣介石雖電令唐生智可相機撤退，但出於政治考慮還希望能多堅守一段時間，因此於12日又致電唐生智“如南京能多守一日，則民眾多加一份光榮；如能再守半月以上，則內外形勢必一大變。”但是此令發出時，唐生智的撤退命令已經下達，朝令夕改隻能增加指揮係統的混亂。
17時，唐生智召開師以上將領會議，部署撤退行動，下發撤退命令及計劃。其計劃基本設想是各部均從正麵突圍，隻有少部隨衛戍司令部從下關渡江。但是書麵命令下達後，唐生智又以口頭形式命令第87師、第88師、第74軍和教導總隊如不能全部突圍，可用輪渡過江，向滁州集結。唐生智這一口頭命令本意是為了能更多保存戰鬥力最強的中央軍嫡係精銳部隊，也是為了給蔣介石一個交代。但是這樣一來卻使本來就已混亂的撤退更為混亂，上述各部自然不會向正麵突圍而選擇從相對比較安全的下關渡江，而其友鄰則不明就裏，也跟著撤退。還有一些部隊根本不按照規定時間開始撤退，有的會議剛一結束便開始撤退，有的甚至還未接到命令就已經自行開始撤退。在此之中，一些高級將領隻是向所屬部隊打電話通知撤退，便不顧部隊自己先行渡江，其中不乏德式師的指揮官，如原87師師長現71軍軍長王敬久、87師現任師長沈發藻會議結束後就沒有回指揮部直接奔下關，教導總隊隊長桂永清回到指揮部將撤退事宜告之參謀長邱清泉後就脫離部隊先行趕往下關，而教導總隊第2旅旅長胡啟儒不等會議結束就以先去下關與36師聯繫為由隻用電話通知第3團團長代行旅長職責，自己先去了下關。