他陷入了兩種磨難之間：一方麵，他看到資源貧乏的日本不僅要與美國，而且還要和中、英、荷，也許還和蘇聯同時作戰的暗淡前景；另一方麵，他要承擔作為聯合艦隊司令長官必須執行的職責的壓力。為了取得印尼的石油，向南方作戰，必須避免美國太平洋艦隊從夏威夷出發打擊日本的側腹，還需要把美國太平洋艦隊阻擋在南方水域之外，至少在頭幾個關鍵月份中應做到這一點。如何才能辦得到呢？自山本登上"長門"號之後，他就在苦苦思索這個問題。
山本認為，依靠海軍歷來對美作戰的正統的戰略思想，是不可能完成上述任務的。長期以來，日本海軍奉行的是以日俄對馬海戰為依據的大炮巨艦主義的艦隊決戰戰略，堅持以戰列艦為核心的傳統作戰方式。自從1905年日本海軍大將東鄉平八郎在日本海大海戰中大勝沙俄艦隊以來，日本海軍就充滿著海上爭霸思想，並把美國視為其在西太平洋爭奪海上霸權的主要敵人。日俄戰爭以後，日本在1907年製訂的《帝國國防方針》和《帝國用兵綱要》就提出了建設"八八艦隊"、確定對美採取截擊作戰的戰略方針。所謂截擊作戰，就是基本原封不動地採用在對馬海戰中截擊殲滅沙俄波羅的海艦隊的東鄉戰略，即以戰列艦為主力的聯合艦隊利用地理條件以逸待勞，伺機同美國海軍主力進行決戰並加以殲滅。以後雖幾經修改，但其基本方針未變。在1936年修訂的《帝國用兵綱要》中規定：一旦日美開戰，陸海軍首先協同攻占菲律賓和關島，迫使美艦隊遠渡重洋進至西太平洋實施進攻作戰，"我則把前衛線推移到馬紹爾群島一線，使主力艦隊在小笠原群島和馬裏亞納群島一帶求敵決戰。"
日本的海軍將領們把未來事件的進程看成是這樣：一支強大的美國艦隊向西挺進，長途跋涉遠道而來。這時，日本以南洋各群島為基地，用潛艇和陸基飛機不斷削弱美國艦隊的力量，待其實力削弱到大體和日本艦隊的實力相匹敵或弱於日本艦隊時，以戰列艦為核心的日本艦隊進入有利的戰略位置，尋機與之決戰；雙方都橫過空闊的洋麵，把各自的艦隻排成戰鬥序列，打出所有的炮彈，當硝煙和火光散去之後，日本的勝利將自然浮現出來，美國的鋼鐵巨獸將一隻跟一隻地淒涼地瘸著腳朝家逃竄，或者艦首向上，如同向大海行死亡前的敬禮，然後永遠消失。
在山本看來，這種戰略思想是一廂情願的，不過是軍令部的那些年輕參謀脫離實際的紙上談兵而已。戰爭一旦爆發，除僥倖外，誰也不會相信戰爭會按著這個模式發展下去。山本的好友掘涕吉在戰後整理的《五峰錄》中總結山本的看法時說：不論是海軍大學所進行的沙盤演習，還是軍令部所提出的對美作戰的戰略計劃，實際上都是脫離實際的主觀臆斷，是主觀主義的產物。以軍令部的作戰計劃而論，如前所述，概括起來包括這樣四點內容：一、日本主動攻下菲律賓；二、迫使或誘惑美國艦隊前來救援；三、在馬裏亞納群島一帶逐步削弱敵艦隊的力量；四、進行艦隊決戰，一舉全殲前來之敵。這純屬用想當然代替現實的概念遊戲。是把敵人的行動規範在自己想像之中的脫離實際的主觀臆斷，不過是一廂情願而已。既然如此，那麽對於保證日本側翼不受美艦隊幹擾，同時又要把主力用於南方戰役的課題，山本就必須找到有效的答案。
1940年3月，聯合艦隊舉行演習。山本站在當作靶艦的戰列艦上觀看航空部隊在統一指揮下進行白天魚雷攻擊演習。
長機率領著成群飛機，越過戰艦的密集炮火，向下俯衝，魚雷從戰艦的桅杆掠過，劃出一道白光，接連向艦腹衝去。演習用的魚雷是不會爆炸的，當撞上艦體後，魚雷即浮上水麵冒出白煙，演習完畢後可再收回。山本看到這一情景，心裏十分高興，他情不自禁地向站在身旁的參謀長福留繁少將問道："參謀長，能不能用飛機攻進夏威夷？"
福留中等身材，結實，有著肥厚的胸膛和健壯的肩膀。這位海軍大學的優等生，是一名不折不扣的艦炮專家。美作家高爾登·普朗格在他的名著《我們沉睡在黎明》中這樣描寫他："他的頭腦不像山本那樣突然爆出主意，許多主意在他頭腦中像植物生長那樣慢慢地成熟。""他支持向南擴張，但他缺乏山本那種先知先覺的睿智、個性和訓練。"此刻，他正疑惑不解地看著山本，像在聽天書。
的確，夏威夷距離日本有3000海裏之遙，若要擊潰夏威夷的美國太平洋艦隊，就得犧牲大量的機動艦隊，在襲擊之前，如被對方巡邏機發現，反有被殲滅的危險。把僅有的航空母艦投入具有賭博性的戰爭，值得嗎？
兩個月後，5月7日，在東太平洋舉行大規模演習的美國太平洋艦隊，沒有像往年那樣演習後返回西海岸，而是接到了就地停泊於珍珠港的命令。美國總統羅斯福想利用太平洋艦隊進駐夏威夷對日本施加壓力，以遏製日本的南進。
可是，羅斯福自己卻沒有想到，恰恰是他的這一行動激發了在大洋另一端的山本五十六襲擊珍珠港的決心。
1940年11月，山本和他的同屆同學吉田善吾、島田繁太郎同時晉升為海軍大將。海軍軍階達到頂點的山本更加賣命。同月，為響應政府南進的號召，他率聯合艦隊進行進攻荷屬東印度的圖上演習。在演習過程中，山本更加明確地認識到，如果對荷屬東印度動手，英、美是不會袖手旁觀的。他在寫給朋友的一封信中說道：我們發動針對荷屬東印度群島的軍事行動，有很大可能會導致與美國過早交戰，並因為英國和荷蘭將和美國站在一邊，我們對荷屬東印度群島的軍事行動在完成一半之前，將幾乎確定無疑地發展成與美國、英國和荷蘭作戰，因此山本主張，從製定戰略方針的角度來看，不管對哪個國家動手，必須從一開始就製定一個對三國作戰的切實可行的方案。而在執行這一方案時，日本海軍的大部分兵力一旦投入資源豐富的南方地區，其側腹就暴露給了強大的美國海軍。隻要美國艦隊主力向日本進攻，日本海軍屆時就不得不匆忙從南方作戰中調回決戰兵力。如果到了這個地步，日本海軍的命運就慘了。
山本認為，依靠海軍歷來對美作戰的正統的戰略思想，是不可能完成上述任務的。長期以來，日本海軍奉行的是以日俄對馬海戰為依據的大炮巨艦主義的艦隊決戰戰略，堅持以戰列艦為核心的傳統作戰方式。自從1905年日本海軍大將東鄉平八郎在日本海大海戰中大勝沙俄艦隊以來，日本海軍就充滿著海上爭霸思想，並把美國視為其在西太平洋爭奪海上霸權的主要敵人。日俄戰爭以後，日本在1907年製訂的《帝國國防方針》和《帝國用兵綱要》就提出了建設"八八艦隊"、確定對美採取截擊作戰的戰略方針。所謂截擊作戰，就是基本原封不動地採用在對馬海戰中截擊殲滅沙俄波羅的海艦隊的東鄉戰略，即以戰列艦為主力的聯合艦隊利用地理條件以逸待勞，伺機同美國海軍主力進行決戰並加以殲滅。以後雖幾經修改，但其基本方針未變。在1936年修訂的《帝國用兵綱要》中規定：一旦日美開戰，陸海軍首先協同攻占菲律賓和關島，迫使美艦隊遠渡重洋進至西太平洋實施進攻作戰，"我則把前衛線推移到馬紹爾群島一線，使主力艦隊在小笠原群島和馬裏亞納群島一帶求敵決戰。"
日本的海軍將領們把未來事件的進程看成是這樣：一支強大的美國艦隊向西挺進，長途跋涉遠道而來。這時，日本以南洋各群島為基地，用潛艇和陸基飛機不斷削弱美國艦隊的力量，待其實力削弱到大體和日本艦隊的實力相匹敵或弱於日本艦隊時，以戰列艦為核心的日本艦隊進入有利的戰略位置，尋機與之決戰；雙方都橫過空闊的洋麵，把各自的艦隻排成戰鬥序列，打出所有的炮彈，當硝煙和火光散去之後，日本的勝利將自然浮現出來，美國的鋼鐵巨獸將一隻跟一隻地淒涼地瘸著腳朝家逃竄，或者艦首向上，如同向大海行死亡前的敬禮，然後永遠消失。
在山本看來，這種戰略思想是一廂情願的，不過是軍令部的那些年輕參謀脫離實際的紙上談兵而已。戰爭一旦爆發，除僥倖外，誰也不會相信戰爭會按著這個模式發展下去。山本的好友掘涕吉在戰後整理的《五峰錄》中總結山本的看法時說：不論是海軍大學所進行的沙盤演習，還是軍令部所提出的對美作戰的戰略計劃，實際上都是脫離實際的主觀臆斷，是主觀主義的產物。以軍令部的作戰計劃而論，如前所述，概括起來包括這樣四點內容：一、日本主動攻下菲律賓；二、迫使或誘惑美國艦隊前來救援；三、在馬裏亞納群島一帶逐步削弱敵艦隊的力量；四、進行艦隊決戰，一舉全殲前來之敵。這純屬用想當然代替現實的概念遊戲。是把敵人的行動規範在自己想像之中的脫離實際的主觀臆斷，不過是一廂情願而已。既然如此，那麽對於保證日本側翼不受美艦隊幹擾，同時又要把主力用於南方戰役的課題，山本就必須找到有效的答案。
1940年3月，聯合艦隊舉行演習。山本站在當作靶艦的戰列艦上觀看航空部隊在統一指揮下進行白天魚雷攻擊演習。
長機率領著成群飛機，越過戰艦的密集炮火，向下俯衝，魚雷從戰艦的桅杆掠過，劃出一道白光，接連向艦腹衝去。演習用的魚雷是不會爆炸的，當撞上艦體後，魚雷即浮上水麵冒出白煙，演習完畢後可再收回。山本看到這一情景，心裏十分高興，他情不自禁地向站在身旁的參謀長福留繁少將問道："參謀長，能不能用飛機攻進夏威夷？"
福留中等身材，結實，有著肥厚的胸膛和健壯的肩膀。這位海軍大學的優等生，是一名不折不扣的艦炮專家。美作家高爾登·普朗格在他的名著《我們沉睡在黎明》中這樣描寫他："他的頭腦不像山本那樣突然爆出主意，許多主意在他頭腦中像植物生長那樣慢慢地成熟。""他支持向南擴張，但他缺乏山本那種先知先覺的睿智、個性和訓練。"此刻，他正疑惑不解地看著山本，像在聽天書。
的確，夏威夷距離日本有3000海裏之遙，若要擊潰夏威夷的美國太平洋艦隊，就得犧牲大量的機動艦隊，在襲擊之前，如被對方巡邏機發現，反有被殲滅的危險。把僅有的航空母艦投入具有賭博性的戰爭，值得嗎？
兩個月後，5月7日，在東太平洋舉行大規模演習的美國太平洋艦隊，沒有像往年那樣演習後返回西海岸，而是接到了就地停泊於珍珠港的命令。美國總統羅斯福想利用太平洋艦隊進駐夏威夷對日本施加壓力，以遏製日本的南進。
可是，羅斯福自己卻沒有想到，恰恰是他的這一行動激發了在大洋另一端的山本五十六襲擊珍珠港的決心。
1940年11月，山本和他的同屆同學吉田善吾、島田繁太郎同時晉升為海軍大將。海軍軍階達到頂點的山本更加賣命。同月，為響應政府南進的號召，他率聯合艦隊進行進攻荷屬東印度的圖上演習。在演習過程中，山本更加明確地認識到，如果對荷屬東印度動手，英、美是不會袖手旁觀的。他在寫給朋友的一封信中說道：我們發動針對荷屬東印度群島的軍事行動，有很大可能會導致與美國過早交戰，並因為英國和荷蘭將和美國站在一邊，我們對荷屬東印度群島的軍事行動在完成一半之前，將幾乎確定無疑地發展成與美國、英國和荷蘭作戰，因此山本主張，從製定戰略方針的角度來看，不管對哪個國家動手，必須從一開始就製定一個對三國作戰的切實可行的方案。而在執行這一方案時，日本海軍的大部分兵力一旦投入資源豐富的南方地區，其側腹就暴露給了強大的美國海軍。隻要美國艦隊主力向日本進攻，日本海軍屆時就不得不匆忙從南方作戰中調回決戰兵力。如果到了這個地步，日本海軍的命運就慘了。