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大內氏在大內義弘的手中逐漸強大是因為少貳氏和山名氏倒台，另一方麵，這也與大內義弘出色的眼光分不開的，他就從幕府手中得到築前糟穀郡的支配權，成功的在九州紮根。控製與高麗的貿易通路，在將領地延伸到北九州其他地區的同時，還依靠討伐南朝的殘餘勢力來不斷擴張。
手中有堺等重要港口，為其對外貿易提供了良好的條件。與此同時，由於大內氏自稱其祖先是百濟聖明王，與高麗人是同宗，於是大內義弘派使僧永廓、永範前往高麗通好，那是李成桂剛剛上台不久，當然是表示十分歡迎。派使者樸敦之回訪幕府。大內義弘遵足利義持之命在根據地周防山口熱情的接待了樸敦之，並陪同其一起上洛，此時的大內義弘儼然成為了聯係兩國的紐帶，之後他通過打擊海盜等做法，促進了兩地之間經濟和文化的交流。由於在與明國、高麗之間的貿易中獲利巨大，義弘有足夠的財力進行領地建設，在山口修築寺院等建築，各地的朱子學者、僧侶都陸續匯集到此。同時由於商業的持續發展，城下町也日益繁榮，以至山口甚至有了“小京都”的美稱。
這一切都是大內義弘驕傲的資本，終於大內氏實力的日益龐大，也引起了幕府的密切關注。在足利義滿辭去了太政大臣一職，宣布出家之後。為了表示忠勤，命令大內義弘等大名、公卿共計十人也都一同跟隨落發入道，此事也證明了足利義滿對大內氏已經開始有了戒心。
大內義弘當然心中不服了，現在不是又出世了嗎？絕海中津心裏暗自歎息了一聲，本來老邁的臉上皺紋仿佛又深了幾分，更顯出了一副愁苦之色，雙掌合什，道：
“將軍事多且繁，難免有失偏頗。但是大內君為此事興刀動兵，實非百姓之福，不聞西方江南有“範子去相安陶朱，呂氏行賈南麵孤”一說，大內君如果效仿範蠡，貧僧竊以為將軍不會再為難大內家族，身為家主。理當為家中之未來仔細謀劃才是！！”
“範子去相安陶朱，呂氏行賈南麵孤”說的是中國春秋戰國之際的兩個名人範蠡和呂不韋。柳宗元《招海賈文》就將“範子”與“呂氏”事相提並論。呂不韋以財富作政治投資，以財富影響政治方向。範蠡則是先有“平吳霸越功”，然後歸隱致富的。討論“範子”和“呂氏”的人生軌跡以及他們的曆史地位暗示人應該激流勇退。
此典故一直對於古代官員、商人和文人產生著不同的心理影響。日本曆史上的“建武中興”，借鑒的就是儒家理論和朱子理學，之前的南北兩朝很多思想也都源於中國。現在南北朝剛剛統一。絕海中津用了這個典故，暗示大內義弘要想保全家族，就應該學習範蠡，不能倚仗自身實力雄厚，就生出永不滿足的心思。
對於這個典故，聰明絕頂的大內義弘怎麽會不知道，但是現在已經屯兵和泉堺。距離京都已隻有一步之遙，此時勢成騎虎，怎麽能下的了台，何況，足利義滿真的決定放大內氏一馬，大內義弘也很難回頭了。縱然算是能回頭，大內義弘也不想去回頭，他已經和鐮倉留守足利滿兼商定好了合作條約。怎麽回頭呢？
“蜚鳥盡，良弓藏；狡兔死，走狗烹。越王為人長頸鳥喙，可與共患難，不可與共樂。子何不去……？”
大內義弘豈是無知之輩，對於中原的文化了解的也是頗多，低聲吟出範蠡寫給越國另外一個功臣文種的信中內容之後。反問絕海中津道：“弟子愚鈍，不知可背誦的對否？並請教老師，弟子事已至此，足利可能容我？”
絕海中津沒想到自以為絕妙的比喻。居然引出大內義弘的如此感慨。鳥盡弓藏、兔死狗烹，文種在收到信後便稱病不上朝，但最終仍未逃脫賜死的命運。越王賜死文種時曰：“子教寡人伐吳七術，寡人用其三而敗吳，其四在子，子為我從先王試之。”**裸的表示出了殺氣騰騰。
如今的大內義弘，正好處於是做範蠡、還是做文種的選擇之中。隻是在其的一念之間而已，成王敗寇乃天經地義的事情，照自己剛才的理論，大內義弘應該息兵止戈，隨他一起上洛覲見。但是將軍能放過這個心腹之患嗎？絕海中津不能肯定，所以隻能不住地念佛。
看著絕海中津不語，大內義弘臉上現出了冷笑，大家都是在做戲，最終的結果不還是圖窮匕見，想到這裏，心裏就失去了耐心。再也沒有說下去的**。
“其實，老僧來時，道義曾言十分懷念和大內君在伏見觀賞櫻花的日子，斯波義將、花山院通定一眾好友都在金閣寺侍從。希望還會有那麽一天…….。”
“大師！！！”
絕海中津還沒有說完，大內義弘就很不禮貌的打斷了他的話，道義是足利義滿出家好的法名，絕海中津和其是以師兄弟之名相交，到也可以稱呼。本來想借用當初足利義滿和大內義弘的友誼喚醒對方，可是明顯失敗了。
送走絕海中津，大內義弘的臉上露出一些思念神色，在京都的那幾年，他向後普光院攝政二條良基學習和歌、連歌。良基在這方麵是當時屈指可數的高人，他的《連歌十問寂秘抄》曾在後世流傳。而且這一點和足利義滿正好誌趣相投，經過一段時間的學習，二人同在伏見觀賞櫻花，足利義滿對他所詠之歌甚是讚歎，並且還因此將安藝國東部西條的領地賞賜給他。
這一切都過去了，他和足利義滿兩人，恐怕永遠也不可能相見。若是相見，必須是一方處於囚室之中。
大內弘茂走了進來，眼神閃爍著問哥哥道：“難道下個月您真的要去上洛覲見？那樣可是很危險的啊！”
搖搖頭，並不回答弟弟的問話，剛才他和絕海中津談了那麽久，實在是沒有耐心了，換成旁人。早就被他趕了出去，可是絕海中津是相國寺的高僧，曾經和春屋妙葩一起渡明參禪求法，在國內也頗得人望，他原本要占據被猜忌的大義，就不好得罪如此高僧，但為了送走。無奈才說了下個月上洛覲見的托詞。
沒有回答大內弘茂的話，大內義弘迅速召集杉重運、富田尾張守、野上豐前、陶山佐渡、同掃部等眾將家臣商議軍情，因為他也知道，足利義滿也會利用這個借口趁機讓他消失。他不能失敗，同時，讓大內弘茂遣家臣送信給留守在山口的大內盛見。不管堺港的戰事如何，都不能輕舉妄動，要堅守本國。
大內義弘果然沒有食言，他說過要在下個月上洛覲見，可是沒有等到下個月，就在見過絕海中津的當月月底，就發動了聲討室町幕府的攻勢。
大內義弘尊鐮倉留守足利滿兼為盟主。並開始與丹後的宮田時清、美濃的土歧宮內少輔詮直、近江的京極五郎左衛門秀滿等反幕府勢力聯絡。
同時，為了應對幕府的進攻，義弘擁戴後村上天皇的王子兵部卿、師成親王為總大將，集結和泉、紀伊國內的本部兵馬，同時又有南朝餘黨楠木正秀、和田、湯淺諸族也都陸續前來支援。
雖然這樣，大內義弘依舊沒有采取主動出擊戰略，而是決定在堺籠城，大內軍在附近山中砍伐木柴。挑選堺周圍方圓十六町範圍的險要之地，築井樓四十八、矢倉一千七百，呈魚鱗鶴翼之陣，並屯兵五千守衛。此舉雖說有些保守，但也是有一定道理，由於兵力不足，不能與室町幕府打消耗戰。
這樣做是希望其他反幕府勢力能夠呼應舉兵。牽製幕府軍，自己再從中取事。果然，看到大內義弘舉兵，其他勢力也都有所行動。肥後菊池氏在九州響應，土歧詮直準備從美濃進攻尾張，宮田時清、藤野、高田等族在丹波蜂起，關東的足利滿兼也從武藏府出陣。
堺港連接著南北走向的紀州大道，西麵臨海，東側為大片不利於敵軍行進的水田，還算是有利於防守。在工事布置完畢之後，大內義弘認為有自己的五千人在此，可敵幕府的百萬之眾。諸人在對堺港的防禦工事抱有足夠信心的同時，也做了在此死戰的準備。
在大內義弘叛亂的消息傳入京都後，十一月八日，足利義滿命細川右京大夫賴原、京極治部少輔入道持高、赤鬆上總入道義則率軍六千餘人從山崎最先出發，向和泉進軍。自己則親統大軍於京都東寺出陣，管領畠山基國及其子尾張守滿家、前管領斯波義將及其子左衛門佐義重、吉良、石堂、吉見、涉川、一色、今川、土歧、佐佐木、武田、小笠原、富樫、河野等諸多大名盡皆隨軍出征，全軍共計三萬有餘。十四日，義滿率軍渡過木津川，抵達八幡著陣，並以畠山基國、斯波義將為先鋒，攻入和泉。
十一月下旬，幕府軍諸路軍馬對堺展開合圍，其中畠山基國、斯波義將負責攻擊北城郭；細川賴元、赤鬆義則攻擊南城郭；京極持高進攻東側；淡路的水軍在西側從海上進攻，並樂觀的認為此等平城一鼓做氣便可攻克。
看到己方兵力分散，大內義弘將在森口城的杉九郎的二百人和鵙山的杉備中守調回，輔助防守。二十九日上午六時左右，幕府軍首先發動了進攻，三萬餘人一擁而上，而大內軍則敲響太鼓，士兵都登上井樓、矢倉以弓箭對敵。其中以北城戰鬥最為激烈，管領畠山基國率軍二千餘人連破了兩道木門，在第三道處木門與大內軍混戰，看到自己屬下武將遊佐某率領的七百人損失慘重，畠山基國與其子滿家親自上陣指揮，戰鬥先後持續了近兩個小時。不久之後，看到幕府方的山名右衛門佐時熙、民部少輔滿氏率一門五百餘人前來增援，大內軍的杉重運、同備中、野上豐前則率軍百餘衝出城外，抵住山名軍。
在幕府軍發動了進攻後，大內義弘則身穿白綾綴腹卷，騎著鴾毛馬，率兵二百餘人在城內巡回指揮。當他來到北門時，此地的戰鬥仍在激烈的進行著，杉重運已經擊敗了山名軍，正與幕府方的伊勢國司北畠俊康及其子少將的三百人交戰。義弘於是也親自出城迎敵，最終，年輕的北畠少將於亂軍之中被大內軍討取。四門的戰鬥一直持續到當日深夜，雙方的士兵傷亡眾多，隻好各自收兵回營。
當大內義弘在堺港堅守的時候，他的盟友也都展開了攻勢，但都收效甚微。美濃的土歧詮直已率兵七百餘人越過美濃長森。開始進攻池田，幕府在得到消息後，將在和泉的土歧美濃守賴益調回，把詮直又趕回了長森。與此同時，丹波的宮田時清、近江的京極秀滿也都被幕府軍擊退，盟主足利滿謙則更加讓人失望。他被關東管領上杉憲定絆住，已經決定收兵回府。大內義弘已經陷入了孤軍奮戰的境地，勝利的天平已經開始傾斜。
日本國小，也就是那麽一片蛇形的地區，卻分成無數個大名，大內義弘雖然取得了一定支持，但是隨著足利滿謙的退兵。前後夾擊之勢已經完全失去，而自己陷入了孤軍奮戰的境地。
要不是因為連日陰雨，使幕府軍的進攻一拖再拖，恐怕堺港原先布置的防禦工事也不是想象中那般頑強，大內義弘站在井樓上，看著雨霧籠罩的荒野，前方就是幕府的三萬餘軍隊集結之地，已經將他們完全包圍了。
心中陡然生出一種無力的感覺。但是他並沒有後悔，就算沒有這次的舉兵，足利義滿照樣不會放過他，也不會放過大內家族。在命令弟弟不管堺港的戰事如何，都不能輕舉妄動，要堅守本國的同時，他也給遠在山口七十歲高齡的母親寫了一封訣別書。甚至還為自己準備了葬禮。請了一些僧侶來做法事。同時義弘還利用這段時間將自己今生所做的千句連歌、百首和歌都記錄下來。
一切準備都做好了，該來的，就來吧，大內義弘心裏想到。馬上就要迎來他四十四歲周歲的他，真的可以過上屬於自己的生日嗎？
而幕府軍隊則是在各地的捷報相繼傳來之後，足利義滿開始與眾將商議如何攻下堺城，看到強攻損失慘重，最終眾人確定如下戰略：第一，與大內軍一樣修建井樓、矢倉，輔助攻城；第二，用火攻，諸軍準備鬆明等點火器具；第三，在水田上蓋土鋪路，確保部隊的進攻速度。如今萬事俱備，就隻待天晴，就可畢功於一役了。
足利義滿穿著僧袍，不倫不類的和眾將商議完殺戮後，就回到住所，繼續與絕海中津參禪去了。
遂不知，在大內氏的根據地，素有西京都之稱的山口，迎來了由大明而來的一隻龐大商隊，山口和堺港兩地，本來就是大內義弘用來對高麗和大明貿易之用，所以來往船隊也是頗為頻繁，不過這次好像有些不同。船隊並未往下卸貨，以至於靠苦力為生的貧民大失所望。
在港口附近的漁民看到，港口被大內家的兵卒團團包圍，平時耀武揚威的武士老爺們，卻是在留守大內盛見的帶領下，恭順的從商船中迎下一個白須飄飄的高僧，仙風道骨，器宇不凡，在高僧下船的那一瞬間，包括盛見老爺在內的所有人，一起深深彎下了腰。
三個月後，朝鮮李芳遠的排斥異己、獨攬軍國大權的鬥爭也到了白熱化的階段。在開國功臣樸苞慫恿下，懷安君李芳幹率先發難。在正月十六，李芳幹聚集甲士，準備趁與李芳遠狩獵的機會襲殺之，但是所密謀的事情早就被李芳遠收買的樸苞出賣。
李芳幹倉促舉兵湧入開城的街頭，駐紮在善竹橋到可祚街一帶，並拒絕了李成桂以及李芳果的停戰諭令。在持續的僵持後，李芳遠與李芳幹的私兵在街巷中爆發激戰。結果李芳幹軍在大將李成奇被李芳遠的大將李叔蕃射殺後大潰。李芳幹經過一翻逃亡後無法突圍，在古積慶園下馬臥地就擒。
事後，李芳幹和兒子李孟宗被流放兔山，樸苞則在亂軍中被流矢射殺。李芳遠鏟除了所有的異己，向二哥李芳果要求開始聽政。而李成桂心傷兒子們的自相殘殺，又擔心兒子無情，於是星夜出奔，回老家鹹興居住。
到了這個時候，李芳遠認為時機成熟。開始聯係百官擁戴，準備伺機逼李芳果傳位，因為他沒有絕對的信心對抗天朝的怒火，小國寡民，必須要在夾縫中生存。他在等待著北平的動作，那樣天朝一亂，他就可以借機逼宮了。
大內氏在大內義弘的手中逐漸強大是因為少貳氏和山名氏倒台，另一方麵，這也與大內義弘出色的眼光分不開的，他就從幕府手中得到築前糟穀郡的支配權，成功的在九州紮根。控製與高麗的貿易通路，在將領地延伸到北九州其他地區的同時，還依靠討伐南朝的殘餘勢力來不斷擴張。
手中有堺等重要港口，為其對外貿易提供了良好的條件。與此同時，由於大內氏自稱其祖先是百濟聖明王，與高麗人是同宗，於是大內義弘派使僧永廓、永範前往高麗通好，那是李成桂剛剛上台不久，當然是表示十分歡迎。派使者樸敦之回訪幕府。大內義弘遵足利義持之命在根據地周防山口熱情的接待了樸敦之，並陪同其一起上洛，此時的大內義弘儼然成為了聯係兩國的紐帶，之後他通過打擊海盜等做法，促進了兩地之間經濟和文化的交流。由於在與明國、高麗之間的貿易中獲利巨大，義弘有足夠的財力進行領地建設，在山口修築寺院等建築，各地的朱子學者、僧侶都陸續匯集到此。同時由於商業的持續發展，城下町也日益繁榮，以至山口甚至有了“小京都”的美稱。
這一切都是大內義弘驕傲的資本，終於大內氏實力的日益龐大，也引起了幕府的密切關注。在足利義滿辭去了太政大臣一職，宣布出家之後。為了表示忠勤，命令大內義弘等大名、公卿共計十人也都一同跟隨落發入道，此事也證明了足利義滿對大內氏已經開始有了戒心。
大內義弘當然心中不服了，現在不是又出世了嗎？絕海中津心裏暗自歎息了一聲，本來老邁的臉上皺紋仿佛又深了幾分，更顯出了一副愁苦之色，雙掌合什，道：
“將軍事多且繁，難免有失偏頗。但是大內君為此事興刀動兵，實非百姓之福，不聞西方江南有“範子去相安陶朱，呂氏行賈南麵孤”一說，大內君如果效仿範蠡，貧僧竊以為將軍不會再為難大內家族，身為家主。理當為家中之未來仔細謀劃才是！！”
“範子去相安陶朱，呂氏行賈南麵孤”說的是中國春秋戰國之際的兩個名人範蠡和呂不韋。柳宗元《招海賈文》就將“範子”與“呂氏”事相提並論。呂不韋以財富作政治投資，以財富影響政治方向。範蠡則是先有“平吳霸越功”，然後歸隱致富的。討論“範子”和“呂氏”的人生軌跡以及他們的曆史地位暗示人應該激流勇退。
此典故一直對於古代官員、商人和文人產生著不同的心理影響。日本曆史上的“建武中興”，借鑒的就是儒家理論和朱子理學，之前的南北兩朝很多思想也都源於中國。現在南北朝剛剛統一。絕海中津用了這個典故，暗示大內義弘要想保全家族，就應該學習範蠡，不能倚仗自身實力雄厚，就生出永不滿足的心思。
對於這個典故，聰明絕頂的大內義弘怎麽會不知道，但是現在已經屯兵和泉堺。距離京都已隻有一步之遙，此時勢成騎虎，怎麽能下的了台，何況，足利義滿真的決定放大內氏一馬，大內義弘也很難回頭了。縱然算是能回頭，大內義弘也不想去回頭，他已經和鐮倉留守足利滿兼商定好了合作條約。怎麽回頭呢？
“蜚鳥盡，良弓藏；狡兔死，走狗烹。越王為人長頸鳥喙，可與共患難，不可與共樂。子何不去……？”
大內義弘豈是無知之輩，對於中原的文化了解的也是頗多，低聲吟出範蠡寫給越國另外一個功臣文種的信中內容之後。反問絕海中津道：“弟子愚鈍，不知可背誦的對否？並請教老師，弟子事已至此，足利可能容我？”
絕海中津沒想到自以為絕妙的比喻。居然引出大內義弘的如此感慨。鳥盡弓藏、兔死狗烹，文種在收到信後便稱病不上朝，但最終仍未逃脫賜死的命運。越王賜死文種時曰：“子教寡人伐吳七術，寡人用其三而敗吳，其四在子，子為我從先王試之。”**裸的表示出了殺氣騰騰。
如今的大內義弘，正好處於是做範蠡、還是做文種的選擇之中。隻是在其的一念之間而已，成王敗寇乃天經地義的事情，照自己剛才的理論，大內義弘應該息兵止戈，隨他一起上洛覲見。但是將軍能放過這個心腹之患嗎？絕海中津不能肯定，所以隻能不住地念佛。
看著絕海中津不語，大內義弘臉上現出了冷笑，大家都是在做戲，最終的結果不還是圖窮匕見，想到這裏，心裏就失去了耐心。再也沒有說下去的**。
“其實，老僧來時，道義曾言十分懷念和大內君在伏見觀賞櫻花的日子，斯波義將、花山院通定一眾好友都在金閣寺侍從。希望還會有那麽一天…….。”
“大師！！！”
絕海中津還沒有說完，大內義弘就很不禮貌的打斷了他的話，道義是足利義滿出家好的法名，絕海中津和其是以師兄弟之名相交，到也可以稱呼。本來想借用當初足利義滿和大內義弘的友誼喚醒對方，可是明顯失敗了。
送走絕海中津，大內義弘的臉上露出一些思念神色，在京都的那幾年，他向後普光院攝政二條良基學習和歌、連歌。良基在這方麵是當時屈指可數的高人，他的《連歌十問寂秘抄》曾在後世流傳。而且這一點和足利義滿正好誌趣相投，經過一段時間的學習，二人同在伏見觀賞櫻花，足利義滿對他所詠之歌甚是讚歎，並且還因此將安藝國東部西條的領地賞賜給他。
這一切都過去了，他和足利義滿兩人，恐怕永遠也不可能相見。若是相見，必須是一方處於囚室之中。
大內弘茂走了進來，眼神閃爍著問哥哥道：“難道下個月您真的要去上洛覲見？那樣可是很危險的啊！”
搖搖頭，並不回答弟弟的問話，剛才他和絕海中津談了那麽久，實在是沒有耐心了，換成旁人。早就被他趕了出去，可是絕海中津是相國寺的高僧，曾經和春屋妙葩一起渡明參禪求法，在國內也頗得人望，他原本要占據被猜忌的大義，就不好得罪如此高僧，但為了送走。無奈才說了下個月上洛覲見的托詞。
沒有回答大內弘茂的話，大內義弘迅速召集杉重運、富田尾張守、野上豐前、陶山佐渡、同掃部等眾將家臣商議軍情，因為他也知道，足利義滿也會利用這個借口趁機讓他消失。他不能失敗，同時，讓大內弘茂遣家臣送信給留守在山口的大內盛見。不管堺港的戰事如何，都不能輕舉妄動，要堅守本國。
大內義弘果然沒有食言，他說過要在下個月上洛覲見，可是沒有等到下個月，就在見過絕海中津的當月月底，就發動了聲討室町幕府的攻勢。
大內義弘尊鐮倉留守足利滿兼為盟主。並開始與丹後的宮田時清、美濃的土歧宮內少輔詮直、近江的京極五郎左衛門秀滿等反幕府勢力聯絡。
同時，為了應對幕府的進攻，義弘擁戴後村上天皇的王子兵部卿、師成親王為總大將，集結和泉、紀伊國內的本部兵馬，同時又有南朝餘黨楠木正秀、和田、湯淺諸族也都陸續前來支援。
雖然這樣，大內義弘依舊沒有采取主動出擊戰略，而是決定在堺籠城，大內軍在附近山中砍伐木柴。挑選堺周圍方圓十六町範圍的險要之地，築井樓四十八、矢倉一千七百，呈魚鱗鶴翼之陣，並屯兵五千守衛。此舉雖說有些保守，但也是有一定道理，由於兵力不足，不能與室町幕府打消耗戰。
這樣做是希望其他反幕府勢力能夠呼應舉兵。牽製幕府軍，自己再從中取事。果然，看到大內義弘舉兵，其他勢力也都有所行動。肥後菊池氏在九州響應，土歧詮直準備從美濃進攻尾張，宮田時清、藤野、高田等族在丹波蜂起，關東的足利滿兼也從武藏府出陣。
堺港連接著南北走向的紀州大道，西麵臨海，東側為大片不利於敵軍行進的水田，還算是有利於防守。在工事布置完畢之後，大內義弘認為有自己的五千人在此，可敵幕府的百萬之眾。諸人在對堺港的防禦工事抱有足夠信心的同時，也做了在此死戰的準備。
在大內義弘叛亂的消息傳入京都後，十一月八日，足利義滿命細川右京大夫賴原、京極治部少輔入道持高、赤鬆上總入道義則率軍六千餘人從山崎最先出發，向和泉進軍。自己則親統大軍於京都東寺出陣，管領畠山基國及其子尾張守滿家、前管領斯波義將及其子左衛門佐義重、吉良、石堂、吉見、涉川、一色、今川、土歧、佐佐木、武田、小笠原、富樫、河野等諸多大名盡皆隨軍出征，全軍共計三萬有餘。十四日，義滿率軍渡過木津川，抵達八幡著陣，並以畠山基國、斯波義將為先鋒，攻入和泉。
十一月下旬，幕府軍諸路軍馬對堺展開合圍，其中畠山基國、斯波義將負責攻擊北城郭；細川賴元、赤鬆義則攻擊南城郭；京極持高進攻東側；淡路的水軍在西側從海上進攻，並樂觀的認為此等平城一鼓做氣便可攻克。
看到己方兵力分散，大內義弘將在森口城的杉九郎的二百人和鵙山的杉備中守調回，輔助防守。二十九日上午六時左右，幕府軍首先發動了進攻，三萬餘人一擁而上，而大內軍則敲響太鼓，士兵都登上井樓、矢倉以弓箭對敵。其中以北城戰鬥最為激烈，管領畠山基國率軍二千餘人連破了兩道木門，在第三道處木門與大內軍混戰，看到自己屬下武將遊佐某率領的七百人損失慘重，畠山基國與其子滿家親自上陣指揮，戰鬥先後持續了近兩個小時。不久之後，看到幕府方的山名右衛門佐時熙、民部少輔滿氏率一門五百餘人前來增援，大內軍的杉重運、同備中、野上豐前則率軍百餘衝出城外，抵住山名軍。
在幕府軍發動了進攻後，大內義弘則身穿白綾綴腹卷，騎著鴾毛馬，率兵二百餘人在城內巡回指揮。當他來到北門時，此地的戰鬥仍在激烈的進行著，杉重運已經擊敗了山名軍，正與幕府方的伊勢國司北畠俊康及其子少將的三百人交戰。義弘於是也親自出城迎敵，最終，年輕的北畠少將於亂軍之中被大內軍討取。四門的戰鬥一直持續到當日深夜，雙方的士兵傷亡眾多，隻好各自收兵回營。
當大內義弘在堺港堅守的時候，他的盟友也都展開了攻勢，但都收效甚微。美濃的土歧詮直已率兵七百餘人越過美濃長森。開始進攻池田，幕府在得到消息後，將在和泉的土歧美濃守賴益調回，把詮直又趕回了長森。與此同時，丹波的宮田時清、近江的京極秀滿也都被幕府軍擊退，盟主足利滿謙則更加讓人失望。他被關東管領上杉憲定絆住，已經決定收兵回府。大內義弘已經陷入了孤軍奮戰的境地，勝利的天平已經開始傾斜。
日本國小，也就是那麽一片蛇形的地區，卻分成無數個大名，大內義弘雖然取得了一定支持，但是隨著足利滿謙的退兵。前後夾擊之勢已經完全失去，而自己陷入了孤軍奮戰的境地。
要不是因為連日陰雨，使幕府軍的進攻一拖再拖，恐怕堺港原先布置的防禦工事也不是想象中那般頑強，大內義弘站在井樓上，看著雨霧籠罩的荒野，前方就是幕府的三萬餘軍隊集結之地，已經將他們完全包圍了。
心中陡然生出一種無力的感覺。但是他並沒有後悔，就算沒有這次的舉兵，足利義滿照樣不會放過他，也不會放過大內家族。在命令弟弟不管堺港的戰事如何，都不能輕舉妄動，要堅守本國的同時，他也給遠在山口七十歲高齡的母親寫了一封訣別書。甚至還為自己準備了葬禮。請了一些僧侶來做法事。同時義弘還利用這段時間將自己今生所做的千句連歌、百首和歌都記錄下來。
一切準備都做好了，該來的，就來吧，大內義弘心裏想到。馬上就要迎來他四十四歲周歲的他，真的可以過上屬於自己的生日嗎？
而幕府軍隊則是在各地的捷報相繼傳來之後，足利義滿開始與眾將商議如何攻下堺城，看到強攻損失慘重，最終眾人確定如下戰略：第一，與大內軍一樣修建井樓、矢倉，輔助攻城；第二，用火攻，諸軍準備鬆明等點火器具；第三，在水田上蓋土鋪路，確保部隊的進攻速度。如今萬事俱備，就隻待天晴，就可畢功於一役了。
足利義滿穿著僧袍，不倫不類的和眾將商議完殺戮後，就回到住所，繼續與絕海中津參禪去了。
遂不知，在大內氏的根據地，素有西京都之稱的山口，迎來了由大明而來的一隻龐大商隊，山口和堺港兩地，本來就是大內義弘用來對高麗和大明貿易之用，所以來往船隊也是頗為頻繁，不過這次好像有些不同。船隊並未往下卸貨，以至於靠苦力為生的貧民大失所望。
在港口附近的漁民看到，港口被大內家的兵卒團團包圍，平時耀武揚威的武士老爺們，卻是在留守大內盛見的帶領下，恭順的從商船中迎下一個白須飄飄的高僧，仙風道骨，器宇不凡，在高僧下船的那一瞬間，包括盛見老爺在內的所有人，一起深深彎下了腰。
三個月後，朝鮮李芳遠的排斥異己、獨攬軍國大權的鬥爭也到了白熱化的階段。在開國功臣樸苞慫恿下，懷安君李芳幹率先發難。在正月十六，李芳幹聚集甲士，準備趁與李芳遠狩獵的機會襲殺之，但是所密謀的事情早就被李芳遠收買的樸苞出賣。
李芳幹倉促舉兵湧入開城的街頭，駐紮在善竹橋到可祚街一帶，並拒絕了李成桂以及李芳果的停戰諭令。在持續的僵持後，李芳遠與李芳幹的私兵在街巷中爆發激戰。結果李芳幹軍在大將李成奇被李芳遠的大將李叔蕃射殺後大潰。李芳幹經過一翻逃亡後無法突圍，在古積慶園下馬臥地就擒。
事後，李芳幹和兒子李孟宗被流放兔山，樸苞則在亂軍中被流矢射殺。李芳遠鏟除了所有的異己，向二哥李芳果要求開始聽政。而李成桂心傷兒子們的自相殘殺，又擔心兒子無情，於是星夜出奔，回老家鹹興居住。
到了這個時候，李芳遠認為時機成熟。開始聯係百官擁戴，準備伺機逼李芳果傳位，因為他沒有絕對的信心對抗天朝的怒火，小國寡民，必須要在夾縫中生存。他在等待著北平的動作，那樣天朝一亂，他就可以借機逼宮了。