眼看尊氏敗局已定，後醍醐君臣歡天喜地地慶功，隻等朝敵首級一到就開始論功行賞。偏偏正成不識相，在這節骨眼上唱反調，說什麽“建武新政失卻民心，武士倒向尊氏”、“此時當採用懷柔政策，赦免尊氏一切罪責，主動詔其回朝”、“如持明院統再起，國家危矣”雲雲，譁眾取寵。後醍醐是有道明君，當然不會理他，一句“且待商量”，擱下再說。
不過，歷史往往不是按照人們的主觀意識進行的。
【捲土重來】
遠離根據地關東，避於備後一隅的尊氏，突然接到了被廢的持明院統舊帝光嚴院的院宣。院宣命令尊氏聚集兵馬，討伐偽帝後醍醐和匪將新田義貞，重扶光嚴院復位。勢窮時衰的尊氏一黨喜不自勝，立即手持院宣在各國徵兵，並豎起光嚴院的禦旗，宣布討伐逆賊新田義貞。十五日，應九州豪族的敦請，飄揚著光嚴院禦旗的尊氏軍堂堂正正地西下了。
二十五日，當尊氏到達築前的蘆屋浦時，九州豪族少貳貞經首先派遣五百騎人馬前來迎接。然而，肥後的菊池黨首領菊池武重、武敏兄弟腦筋死得很，不肯賣尊氏的帳，一聽說尊氏到了九州，二話不說，上來就把親尊氏的少貳貞經殺了個人仰馬翻。
三月二日，菊池黨軍同尊氏軍在多多良濱打了場狠仗。在戰爭初期處於優勢狀態的菊池黨兵力有限，苦戰一天後，由於後援不濟，盟軍的鬆浦黨又降了敵，最後落敗。
尊氏的運氣終於來了。
在整個中國地方，播磨重鎮白旗城卡在中國通往九州的要衝上，雙方都非常重視它的存在價值。尊氏臨走前，特意留下名將赤鬆則村及兵士五百對該城進行防守。尊氏離開不久，白旗城便遭到了義貞六萬大軍的攻擊。在長達三個月的攻擊中，義貞用盡各種辦法，卻始終未能攻下此城。他隻好留下部分部隊圍城，自己和弟弟義助攻略其它城池。
義貞在白旗城困戰三個月，使尊氏贏得了寶貴的休養時間。
延元元年（1336年）四月三日，足利尊氏在兵源得到大幅度補充後，率領著五十萬（！！）九州四國的大軍，兵分兩路（尊氏兵船七千艘走海路，直義大兵二十萬走陸路），浩浩蕩蕩地踏上了東征之路。五月十日，正在攻打備中福山城的新田義貞部將大井田氏經，遭到直義軍突如其來的攻擊，全軍覆沒。正在圍困備前三石城的肋屋義助也遭到直義軍的襲擊，撤圍而去。當義貞得知消息時，在他“大中黑”家徽的冕旗兩翼，已經布滿了畫著“二引兩”（足利家家徽）的白旗。
麵對壓境的龐大軍勢，後醍醐重新建立的延元小朝廷再次手足無措地大吃了一驚。
隻有楠木是沉著的。他早在尊氏西渡以後，就已經開始考慮未來的形勢對比，和相應的防禦對策。當後醍醐向他問計時，正成胸有成竹地奉上了寫成已久的《楠木奏摺》。在奏摺中，他寫道：“尊氏率築紫九國之眾進犯京都，其勢如洪水猛獸。如以我疲兵對之，以慣常之法戰之，則必敗無疑。應召回義貞，君王退避山門，正成退守河內，引賊入京。遂以兵封鎖澱川河口，切斷京城聯絡，絕其糧道，派兵騷擾，敵必疲憊不堪。此時，義貞自叡山、正成自河內，兩翼進攻，則朝敵一舉可滅。”
“好不容易回到了安逸舒適的京都，正成這赤佬自己沒本事打仗，竟然要大家頂缸，回到過去生活清苦、沒有美酒佳肴、沒有女人可以恣意享用的生活！”憤怒的公卿們極力反對，正義的輿論矛頭全都指向了正成。對他們來講，真正的朝敵不是欲竊取皇統的足利，而是要剝奪他們優裕生活的楠木。後醍醐也是這種思想的領導人之一，他駁回了正成這部令後世軍事史學家們讚嘆不已的奏摺，命令正成率領京都的近衛軍去和尊氏決戰。
正成終於明白，原來所謂天皇親政的時代，已經一去不復返了。
【湊川合戰】
盡管已經決心去送死，但正成第一個想到的還是那個負了他的後醍醐。懷著照顧自己孩子的心情，他將最好的將領、最精銳的部隊留下保衛京都，跟隨自己的隻有胞弟正季和五百親兵。在櫻井驛，正成和年僅十一歲的幼子正行演出了歷史上有名的“櫻井決別”。他在走向死亡之前囑咐兒子的遺言，全部是鼓勵正行長大後為國為民尋找一條出路，竟然沒有一句是涉及自己和兒子的私生活。最後，正成依依不捨地目送正行騎著小馬的身影消失於晨霧之中，然後同正季一起驅轉馬頭，背向著萬縷朝陽，緩緩地向新田義貞的陣地走去。
時間是延元元年五月二十五日，義貞軍防守的攝津和田峽海岸不遠處的海麵上，船隻總數多達七千艘的尊氏艦隊密密麻麻地出現了，方圓十四、五裏的海麵上綿延不絕，全是“二引兩”的白旗。檣櫓抨擊、拍水發出的巨大響聲，此起彼伏。接著，直義的二十萬陸軍也在須磨方向出現。飄揚的旗幟如同天邊的雲霞，林立的刀槍遠遠看去如同生滿灌木的、廣袤的森林，人和馬的腳步聲、私語聲、鳴叫聲，各國軍隊高亢的軍螺聲，鎧甲兵器的碰撞聲，操著各種方言的斥候兵的傳令聲，響成一片，同海麵上船隻的櫓聲遙相呼應。日本歷史上著名的“湊川合戰”開始了（在《太平記》中，無論是《楠木帖》還是《足利帖》，“湊川合戰”都是最後一戰。）。
不過，歷史往往不是按照人們的主觀意識進行的。
【捲土重來】
遠離根據地關東，避於備後一隅的尊氏，突然接到了被廢的持明院統舊帝光嚴院的院宣。院宣命令尊氏聚集兵馬，討伐偽帝後醍醐和匪將新田義貞，重扶光嚴院復位。勢窮時衰的尊氏一黨喜不自勝，立即手持院宣在各國徵兵，並豎起光嚴院的禦旗，宣布討伐逆賊新田義貞。十五日，應九州豪族的敦請，飄揚著光嚴院禦旗的尊氏軍堂堂正正地西下了。
二十五日，當尊氏到達築前的蘆屋浦時，九州豪族少貳貞經首先派遣五百騎人馬前來迎接。然而，肥後的菊池黨首領菊池武重、武敏兄弟腦筋死得很，不肯賣尊氏的帳，一聽說尊氏到了九州，二話不說，上來就把親尊氏的少貳貞經殺了個人仰馬翻。
三月二日，菊池黨軍同尊氏軍在多多良濱打了場狠仗。在戰爭初期處於優勢狀態的菊池黨兵力有限，苦戰一天後，由於後援不濟，盟軍的鬆浦黨又降了敵，最後落敗。
尊氏的運氣終於來了。
在整個中國地方，播磨重鎮白旗城卡在中國通往九州的要衝上，雙方都非常重視它的存在價值。尊氏臨走前，特意留下名將赤鬆則村及兵士五百對該城進行防守。尊氏離開不久，白旗城便遭到了義貞六萬大軍的攻擊。在長達三個月的攻擊中，義貞用盡各種辦法，卻始終未能攻下此城。他隻好留下部分部隊圍城，自己和弟弟義助攻略其它城池。
義貞在白旗城困戰三個月，使尊氏贏得了寶貴的休養時間。
延元元年（1336年）四月三日，足利尊氏在兵源得到大幅度補充後，率領著五十萬（！！）九州四國的大軍，兵分兩路（尊氏兵船七千艘走海路，直義大兵二十萬走陸路），浩浩蕩蕩地踏上了東征之路。五月十日，正在攻打備中福山城的新田義貞部將大井田氏經，遭到直義軍突如其來的攻擊，全軍覆沒。正在圍困備前三石城的肋屋義助也遭到直義軍的襲擊，撤圍而去。當義貞得知消息時，在他“大中黑”家徽的冕旗兩翼，已經布滿了畫著“二引兩”（足利家家徽）的白旗。
麵對壓境的龐大軍勢，後醍醐重新建立的延元小朝廷再次手足無措地大吃了一驚。
隻有楠木是沉著的。他早在尊氏西渡以後，就已經開始考慮未來的形勢對比，和相應的防禦對策。當後醍醐向他問計時，正成胸有成竹地奉上了寫成已久的《楠木奏摺》。在奏摺中，他寫道：“尊氏率築紫九國之眾進犯京都，其勢如洪水猛獸。如以我疲兵對之，以慣常之法戰之，則必敗無疑。應召回義貞，君王退避山門，正成退守河內，引賊入京。遂以兵封鎖澱川河口，切斷京城聯絡，絕其糧道，派兵騷擾，敵必疲憊不堪。此時，義貞自叡山、正成自河內，兩翼進攻，則朝敵一舉可滅。”
“好不容易回到了安逸舒適的京都，正成這赤佬自己沒本事打仗，竟然要大家頂缸，回到過去生活清苦、沒有美酒佳肴、沒有女人可以恣意享用的生活！”憤怒的公卿們極力反對，正義的輿論矛頭全都指向了正成。對他們來講，真正的朝敵不是欲竊取皇統的足利，而是要剝奪他們優裕生活的楠木。後醍醐也是這種思想的領導人之一，他駁回了正成這部令後世軍事史學家們讚嘆不已的奏摺，命令正成率領京都的近衛軍去和尊氏決戰。
正成終於明白，原來所謂天皇親政的時代，已經一去不復返了。
【湊川合戰】
盡管已經決心去送死，但正成第一個想到的還是那個負了他的後醍醐。懷著照顧自己孩子的心情，他將最好的將領、最精銳的部隊留下保衛京都，跟隨自己的隻有胞弟正季和五百親兵。在櫻井驛，正成和年僅十一歲的幼子正行演出了歷史上有名的“櫻井決別”。他在走向死亡之前囑咐兒子的遺言，全部是鼓勵正行長大後為國為民尋找一條出路，竟然沒有一句是涉及自己和兒子的私生活。最後，正成依依不捨地目送正行騎著小馬的身影消失於晨霧之中，然後同正季一起驅轉馬頭，背向著萬縷朝陽，緩緩地向新田義貞的陣地走去。
時間是延元元年五月二十五日，義貞軍防守的攝津和田峽海岸不遠處的海麵上，船隻總數多達七千艘的尊氏艦隊密密麻麻地出現了，方圓十四、五裏的海麵上綿延不絕，全是“二引兩”的白旗。檣櫓抨擊、拍水發出的巨大響聲，此起彼伏。接著，直義的二十萬陸軍也在須磨方向出現。飄揚的旗幟如同天邊的雲霞，林立的刀槍遠遠看去如同生滿灌木的、廣袤的森林，人和馬的腳步聲、私語聲、鳴叫聲，各國軍隊高亢的軍螺聲，鎧甲兵器的碰撞聲，操著各種方言的斥候兵的傳令聲，響成一片，同海麵上船隻的櫓聲遙相呼應。日本歷史上著名的“湊川合戰”開始了（在《太平記》中，無論是《楠木帖》還是《足利帖》，“湊川合戰”都是最後一戰。）。