一六一二 慶長17年
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一月十五日，會見秀忠，達成建造大船之協議。四月二十三日，三男宗清母新造之方歿。閏十月中旬，與家康至葛飾獵鷹。其時兩人秘密商談有關大久保長安密謀之聯名書問題，家康提出五郎八姬與忠輝離婚之要求。十一月六日，奉幕府之命，將越前鬆平忠直之重臣清水丹後幽禁。十二月十日，出發前往江戶，二十一日抵達。（四十六歲）
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二月二十三日，本多正純之手下岡本大八向肥前日野江城主有馬晴信詐得白銀六百兩。三月二十一日，岡本大八被處以火刑，有馬晴信流放甲斐。三月三十一日，頒布駿府內禁止天主教之命令。五月六日，有馬晴信切腹自盡。九月二十九日，荷蘭國王之親筆書信送抵家康處，告知葡萄牙覬覦日本領土之野心。十二月二日，對越前鬆平忠直之兩名重臣施以流放之罪。同年，江戶府內亦禁止天主教活動，並且開始大肆逮捕天主教徒，索提洛也在其中。
一六一三 慶長18年
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三月二日，秀忠親至政宗的江戶宅邸造訪。七月二十二日，允許女婿忠輝於越後高田築城。七月二十三日，於陸奧月之浦建造之洋船正式下水。八月三日，與鬆平忠輝分別之五郎八姬再次返回越後。八月十三日，自南蠻人口中得知南蠻情勢。九月十五日，派遣支倉六右衛門常長及索提洛為使者，將其親筆函呈給羅馬教宗及菲利浦三世。隨員及威斯卡伊諾所帶來的南蠻人在內，共有一百八十六人，船隻自月之浦出發。十月二十八日，支倉一行人抵達呂宋。十二月九日，奉命營造越後高田城。同年，喝
實丸（宗實）出生。（四十七歲）?
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四月二十五日，佐渡奉行大久保長安歿，享年六十九歲。其後家康追查長安之舊罪，沒收其遺產、命諸子切腹。五月四日，英國使節戴利斯攜帶英王詹姆士一世之國書抵達平戶。六月十六日，家康製定公家眾法度及勅許紫衣法度。八月，義大利使節初次來到長崎。九月一日，家康將回信交給戴利斯，允許與英通商。十月十九日，幕府將與大久保長安之子往來的石川康長流放至豐後佐伯。十二月六日，馬場八右衛門稟告家康，小田原城主大久保忠鄰懷有異心。十二月十九日，派遣大久保忠鄰前往京都。同日，幕府再度明令禁止基督教，並且流放教徒。
*同年，俄羅斯、羅瑪諾王朝成立。
一六一四 慶長19年
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一月二十五日，支倉一行抵達亞卡克耳珂。六月十日，支倉一行自聖·裘安·迪·威爾港出發。七月二十三日，自古巴哈瓦那港出航。十月五日，抵達西班牙。十月七日，政宗接獲征討大阪之命令。十月十日，自仙台出發。十月十七日，抵達江戶，奉命擔任先鋒。十月二十一日，自江戶出發。十月二十三日，鬆平忠輝擔任江戶留守之職。十一月十一日，於二條城與德川家康在陣中初次見麵。十一月二十三日，於住吉會見秀忠、家康，進行攻打大阪之軍事評定會議。十二月二十日，支倉常長一行抵達馬德裏。常長在此地受洗，取教名為東·菲利浦·法蘭西斯科。十二月二十五日，偕同藤堂高虎、井伊直政等十二名大將會見家康。十二月二十八日，庶子秀宗受封伊予宇和島十萬石之領地。（四十八歲）
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一月十八日，最上義光歿，享年六十九歲。一月十九日，幕府將大久保忠鄰貶為平民。三月九日，德川秀忠成為右大臣從一位。四月十六日，豐臣秀賴鑄造山城方廣寺大佛殿內之鍾。七月二十一日，家康因方廣寺之鍾銘及上棟日期不吉而震怒。八月十七日，片桐且元為辯明鍾銘之事趕赴駿府。同日，大阪方麵開始公然雇用牢人。九月二十四日，高山右近、小西如安及一百多名基督教徒遭流放海外。十月一日，片桐且元離開大阪。十月十一日，家康自駿河出發西上。十月十六日，秀忠頒布大阪之役的軍法。十月二十三日，秀忠離開江戶。十一月十五日，家康自二條城出陣、秀忠自伏見出陣。十二月十六日，家康下令用國崩大炮轟炸大阪城。十二月十八日，家康遣阿茶至京極忠高之陣地，交涉有關議和事宜。十二月二十一日，雙方達成和議，解散進攻大阪諸軍（以上為大阪冬之陣）。
一六一五 元和元年
（慶長二十年七月十三日改元）
一月二十三日，自大阪出發，趕赴京都。三月六日，自伏見返鄉。三月十八日，三男竹鬆丸於江戶逝世。三月二十一日，抵達江戶。四月六日，為再度征伐大阪而自江戶出發。四月中旬，女婿忠輝於水口驛斬殺將軍直臣。四月二十六日，上京，在二條城謁見家康，就鬆平忠輝事件展開談判。五月六日，在道明寺磧、若江附近與大阪方麵交戰。五月七日，在茶磨山、岡山附近與大阪方麵交戰。閏六月十九日，成為正四位下參議。七月二十四日，自京都前往江戶。八月二十八日，自江戶回國。途中於白石城會見家臣片倉景綱。九月三日，返回仙台。九月十日，忠輝自越後高田移居武藏深穀。九月二十一日，江戶宅邸失火。十月十四日，片倉景綱歿，享年五十九歲。十月二十九日，支倉常長一行抵達羅馬，將政宗之親筆函遞交羅馬教皇。（四十九歲）
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一月十五日，會見秀忠，達成建造大船之協議。四月二十三日，三男宗清母新造之方歿。閏十月中旬，與家康至葛飾獵鷹。其時兩人秘密商談有關大久保長安密謀之聯名書問題，家康提出五郎八姬與忠輝離婚之要求。十一月六日，奉幕府之命，將越前鬆平忠直之重臣清水丹後幽禁。十二月十日，出發前往江戶，二十一日抵達。（四十六歲）
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二月二十三日，本多正純之手下岡本大八向肥前日野江城主有馬晴信詐得白銀六百兩。三月二十一日，岡本大八被處以火刑，有馬晴信流放甲斐。三月三十一日，頒布駿府內禁止天主教之命令。五月六日，有馬晴信切腹自盡。九月二十九日，荷蘭國王之親筆書信送抵家康處，告知葡萄牙覬覦日本領土之野心。十二月二日，對越前鬆平忠直之兩名重臣施以流放之罪。同年，江戶府內亦禁止天主教活動，並且開始大肆逮捕天主教徒，索提洛也在其中。
一六一三 慶長18年
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三月二日，秀忠親至政宗的江戶宅邸造訪。七月二十二日，允許女婿忠輝於越後高田築城。七月二十三日，於陸奧月之浦建造之洋船正式下水。八月三日，與鬆平忠輝分別之五郎八姬再次返回越後。八月十三日，自南蠻人口中得知南蠻情勢。九月十五日，派遣支倉六右衛門常長及索提洛為使者，將其親筆函呈給羅馬教宗及菲利浦三世。隨員及威斯卡伊諾所帶來的南蠻人在內，共有一百八十六人，船隻自月之浦出發。十月二十八日，支倉一行人抵達呂宋。十二月九日，奉命營造越後高田城。同年，喝
實丸（宗實）出生。（四十七歲）?
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四月二十五日，佐渡奉行大久保長安歿，享年六十九歲。其後家康追查長安之舊罪，沒收其遺產、命諸子切腹。五月四日，英國使節戴利斯攜帶英王詹姆士一世之國書抵達平戶。六月十六日，家康製定公家眾法度及勅許紫衣法度。八月，義大利使節初次來到長崎。九月一日，家康將回信交給戴利斯，允許與英通商。十月十九日，幕府將與大久保長安之子往來的石川康長流放至豐後佐伯。十二月六日，馬場八右衛門稟告家康，小田原城主大久保忠鄰懷有異心。十二月十九日，派遣大久保忠鄰前往京都。同日，幕府再度明令禁止基督教，並且流放教徒。
*同年，俄羅斯、羅瑪諾王朝成立。
一六一四 慶長19年
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一月十八日，最上義光歿，享年六十九歲。一月十九日，幕府將大久保忠鄰貶為平民。三月九日，德川秀忠成為右大臣從一位。四月十六日，豐臣秀賴鑄造山城方廣寺大佛殿內之鍾。七月二十一日，家康因方廣寺之鍾銘及上棟日期不吉而震怒。八月十七日，片桐且元為辯明鍾銘之事趕赴駿府。同日，大阪方麵開始公然雇用牢人。九月二十四日，高山右近、小西如安及一百多名基督教徒遭流放海外。十月一日，片桐且元離開大阪。十月十一日，家康自駿河出發西上。十月十六日，秀忠頒布大阪之役的軍法。十月二十三日，秀忠離開江戶。十一月十五日，家康自二條城出陣、秀忠自伏見出陣。十二月十六日，家康下令用國崩大炮轟炸大阪城。十二月十八日，家康遣阿茶至京極忠高之陣地，交涉有關議和事宜。十二月二十一日，雙方達成和議，解散進攻大阪諸軍（以上為大阪冬之陣）。
一六一五 元和元年
（慶長二十年七月十三日改元）
一月二十三日，自大阪出發，趕赴京都。三月六日，自伏見返鄉。三月十八日，三男竹鬆丸於江戶逝世。三月二十一日，抵達江戶。四月六日，為再度征伐大阪而自江戶出發。四月中旬，女婿忠輝於水口驛斬殺將軍直臣。四月二十六日，上京，在二條城謁見家康，就鬆平忠輝事件展開談判。五月六日，在道明寺磧、若江附近與大阪方麵交戰。五月七日，在茶磨山、岡山附近與大阪方麵交戰。閏六月十九日，成為正四位下參議。七月二十四日，自京都前往江戶。八月二十八日，自江戶回國。途中於白石城會見家臣片倉景綱。九月三日，返回仙台。九月十日，忠輝自越後高田移居武藏深穀。九月二十一日，江戶宅邸失火。十月十四日，片倉景綱歿，享年五十九歲。十月二十九日，支倉常長一行抵達羅馬，將政宗之親筆函遞交羅馬教皇。（四十九歲）