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五月四日，奪取安積郡阿古島城，並將城池交由遠藤駿河管理。五月五日，包圍高玉城、討伐畠山義直。五月十九日，降伏相馬的駒峰城。五月二十日，攻陷新地、穀津、小屋諸城。六月五日，在折上原與蘆名義廣發生激烈的衝突，結果討平原本較占優勢的蘆名軍兩千五百人。六月二十七日，蘆名義廣因麾下叛亂而逃離黑川城。六月二十八日，政宗在不流血的情況下進入黑川城。七月四日，豐臣秀吉命上杉景勝、佐竹義重討伐政宗。八月，與小田原的北條氏互通。九月三日，派遣使者前往豐臣秀吉處，為討伐蘆名軍提出辯解。十月五日，岩城常隆向政宗投降。十月二十六日，攻陷須賀川城，迫使二階堂氏開城。十一月六日，降伏白河義親。十一月十八日，入侵下野那須郡的關和久，由伊達成實及白石宗實入內築城。十二月五日，居城由米澤移至黑川城。（二十三歲）
二月五日，遠江、駿河發生大地震。五月二十七日，秀吉之子鶴鬆於山城澱城出生。八月十八日，羽柴秀長於仙洞禦所召開猿樂會。九月一日，秀吉命令諸大名之妻子到京。十月三日，宇都宮國綱與北條氏議和。十一月二十二日，秀吉開始在洛中施行檢地製度。十一月二十四日，秀吉發布攻打小田原之北條氏的命令。同年，秀吉派遣對馬的宗義智至朝鮮，促其進貢。同年，在駿河、甲斐、長門、周防、土佐、九州島島諸國施行檢地製度。同年，放火燒毀京都的切支丹寺，並將傳教士送往長崎，嚴禁耶穌教。
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一五九零 天正18年
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一月二十日，豐臣秀吉命政宗出兵小田原。三月十日，在黑川城迎接母親保春院及弟弟小次郎。三月十三日，秀吉派遣催促使到達黑川。三月二十三、四日，召開重臣會議及軍事評定會議，決定出兵小田原。四月五日，斬殺胞弟小次郎。四月十五日，母保春院出走至山形城。五月九日，向小田原出發。六月五日，到達小田原。六月七日，向秀吉的上使說明遲到的原因二八月九日，謁見秀吉。六月二十五日，返回黑川城。七月十三日，將居城再度移回米澤城。七月二十六日，在宇都宮迎接秀吉，並獻上陸奧的國籍。十月十六日，玉造郡因政宗的煽動而引發暴動，並且迅速擴展至各地，新領主木村父子於佐沼城被圍。十一月十四日，與會津領主蒲生氏鄉於黑川郡的下草城見麵，共謀解救木村父子的對策。十一月二十四日，佐沼城開城，順利救出木村父子。十二月，蒲生氏鄉向秀吉報告指政宗懷有叛心（二十四歲）
三月一日，秀吉東下征伐小田原。七月五日，秀吉降伏北條氏直。七月十日，德川家康沒收小田原城。七月十三日，秀吉進入小田原。同日，秀吉將家康轉封至關東八國；同日，秀吉將織田信雄流放至下野。七月十四日，秀吉離開小田原向奧羽進發。七月二十六日，秀吉抵達宇都宮。八月一日，家康進入武藏江戶城。八月九日，秀吉進入黑川城，沒收大崎、葛西的領土，並賜予木村吉清。此外，還將會津封給蒲生氏鄉。九月一日，秀吉凱旋返回京都。十月三日，淺野長政在陸奧施行檢地製度。十一月七日，秀吉於聚落第接見朝鮮使者。十二月十五日，秀吉派遺羽柴秀次、德川家康前往陸奧一帶，平定日愈擴大的暴亂。
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一五九一 天正19年
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一月七日，淺野長政來到二本鬆。一月十九日，秀吉命令政宗上京的書信抵達。一月三十日，出發上京。閏一月二十七日，在清洲城謁見秀吉。三月二日，敘任從四位下，允許冠上羽柴之姓。五月二十日，返回米澤。六月二十日，自秀吉處傳來平定九戶政實之叛亂的命令。六月二十四日，攻陷賀美郡的宮崎城。九月八日，斬殺九戶政實，平定暴亂。九月二十三日，移居新領岩手澤城，並將岩手澤改稱為岩出山。（二十五歲）
一月二十二日，大納言羽柴秀長歿，享年五十一歲。閏一月八日，九州島島的大友、大村、有馬氏共同派遣使臣至羅馬教宗雷歌利十三世處。在使節歸國之時，有耶穌會的傳教亡同行來朝。抵達日本後，使節和傳教士一同晉見秀吉，並呈上葡萄牙印度總督的書簡。二月二十八日，千利休切腹自盡。八月五日，秀吉獨子鶴鬆丸逝世。十二月二十七日，秀吉辭去關白之職，由羽柴秀次繼任關白，成為左大臣。
一五九二 文祿元年
（天正二零年十二月八日改元）
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一月五日，受豐臣秀吉出兵高麗之命，率領三千名士兵上京。二月十四日，在伏見城謁見秀吉。三月十三日，抵達征明之根據地名護屋。（二十六歲）
一月五日，豐臣秀吉徵明大軍之布署完成。同月，德川家康六男忠輝誕生。三月四日，由加藤清正所率領之徵明軍自名護屋出發。三月十二日，小西行長出發。三月二十六日，秀吉自京城出發。四月十三日，小西行長等人攻陷釜山鎮城。五月二日，小西行長、加藤清正、黑田長政等人攻占京城。七月八日，日軍遭朝鮮大將李舜臣襲擊，大敗。七月二十二日，秀吉之母大政所歿，享年八十歲。八月二十日，秀吉命人在伏見城築城。九月九日，羽柴秀勝歿於朝鮮，享年二十四歲。
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五月四日，奪取安積郡阿古島城，並將城池交由遠藤駿河管理。五月五日，包圍高玉城、討伐畠山義直。五月十九日，降伏相馬的駒峰城。五月二十日，攻陷新地、穀津、小屋諸城。六月五日，在折上原與蘆名義廣發生激烈的衝突，結果討平原本較占優勢的蘆名軍兩千五百人。六月二十七日，蘆名義廣因麾下叛亂而逃離黑川城。六月二十八日，政宗在不流血的情況下進入黑川城。七月四日，豐臣秀吉命上杉景勝、佐竹義重討伐政宗。八月，與小田原的北條氏互通。九月三日，派遣使者前往豐臣秀吉處，為討伐蘆名軍提出辯解。十月五日，岩城常隆向政宗投降。十月二十六日，攻陷須賀川城，迫使二階堂氏開城。十一月六日，降伏白河義親。十一月十八日，入侵下野那須郡的關和久，由伊達成實及白石宗實入內築城。十二月五日，居城由米澤移至黑川城。（二十三歲）
二月五日，遠江、駿河發生大地震。五月二十七日，秀吉之子鶴鬆於山城澱城出生。八月十八日，羽柴秀長於仙洞禦所召開猿樂會。九月一日，秀吉命令諸大名之妻子到京。十月三日，宇都宮國綱與北條氏議和。十一月二十二日，秀吉開始在洛中施行檢地製度。十一月二十四日，秀吉發布攻打小田原之北條氏的命令。同年，秀吉派遣對馬的宗義智至朝鮮，促其進貢。同年，在駿河、甲斐、長門、周防、土佐、九州島島諸國施行檢地製度。同年，放火燒毀京都的切支丹寺，並將傳教士送往長崎，嚴禁耶穌教。
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一五九零 天正18年
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一月二十日，豐臣秀吉命政宗出兵小田原。三月十日，在黑川城迎接母親保春院及弟弟小次郎。三月十三日，秀吉派遣催促使到達黑川。三月二十三、四日，召開重臣會議及軍事評定會議，決定出兵小田原。四月五日，斬殺胞弟小次郎。四月十五日，母保春院出走至山形城。五月九日，向小田原出發。六月五日，到達小田原。六月七日，向秀吉的上使說明遲到的原因二八月九日，謁見秀吉。六月二十五日，返回黑川城。七月十三日，將居城再度移回米澤城。七月二十六日，在宇都宮迎接秀吉，並獻上陸奧的國籍。十月十六日，玉造郡因政宗的煽動而引發暴動，並且迅速擴展至各地，新領主木村父子於佐沼城被圍。十一月十四日，與會津領主蒲生氏鄉於黑川郡的下草城見麵，共謀解救木村父子的對策。十一月二十四日，佐沼城開城，順利救出木村父子。十二月，蒲生氏鄉向秀吉報告指政宗懷有叛心（二十四歲）
三月一日，秀吉東下征伐小田原。七月五日，秀吉降伏北條氏直。七月十日，德川家康沒收小田原城。七月十三日，秀吉進入小田原。同日，秀吉將家康轉封至關東八國；同日，秀吉將織田信雄流放至下野。七月十四日，秀吉離開小田原向奧羽進發。七月二十六日，秀吉抵達宇都宮。八月一日，家康進入武藏江戶城。八月九日，秀吉進入黑川城，沒收大崎、葛西的領土，並賜予木村吉清。此外，還將會津封給蒲生氏鄉。九月一日，秀吉凱旋返回京都。十月三日，淺野長政在陸奧施行檢地製度。十一月七日，秀吉於聚落第接見朝鮮使者。十二月十五日，秀吉派遺羽柴秀次、德川家康前往陸奧一帶，平定日愈擴大的暴亂。
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一月二十二日，大納言羽柴秀長歿，享年五十一歲。閏一月八日，九州島島的大友、大村、有馬氏共同派遣使臣至羅馬教宗雷歌利十三世處。在使節歸國之時，有耶穌會的傳教亡同行來朝。抵達日本後，使節和傳教士一同晉見秀吉，並呈上葡萄牙印度總督的書簡。二月二十八日，千利休切腹自盡。八月五日，秀吉獨子鶴鬆丸逝世。十二月二十七日，秀吉辭去關白之職，由羽柴秀次繼任關白，成為左大臣。
一五九二 文祿元年
（天正二零年十二月八日改元）
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一月五日，受豐臣秀吉出兵高麗之命，率領三千名士兵上京。二月十四日，在伏見城謁見秀吉。三月十三日，抵達征明之根據地名護屋。（二十六歲）
一月五日，豐臣秀吉徵明大軍之布署完成。同月，德川家康六男忠輝誕生。三月四日，由加藤清正所率領之徵明軍自名護屋出發。三月十二日，小西行長出發。三月二十六日，秀吉自京城出發。四月十三日，小西行長等人攻陷釜山鎮城。五月二日，小西行長、加藤清正、黑田長政等人攻占京城。七月八日，日軍遭朝鮮大將李舜臣襲擊，大敗。七月二十二日，秀吉之母大政所歿，享年八十歲。八月二十日，秀吉命人在伏見城築城。九月九日，羽柴秀勝歿於朝鮮，享年二十四歲。