戴笠是一個極有政治頭腦的人。“四一五”事變，他已看出國民黨在政治上的重大變化，等到胡靖安在入伍生部發動清黨運動，他更感到這是天賜良機，立即通過平時觀察、搜集、掌握到的大量情況，向胡靖安提供了一份共產黨員學生的名單，並附上每個學生的活動資料，以做證據。胡靖安得到這份名單如獲至寶，立即以 “據密報某某有嫌疑”為由，帶著武裝士兵乘小汽車到第一團捕人，送交留守總部 “清黨委員會”發落，有時甚至連這些過程都不經過，直接抓人槍殺。胡靖安每每得到戴笠等人的密報抓人，既不告知入伍生部各團長、連長，也不告知校本部，等到某某學生被抓走了，大家卻瞠目結舌，不知其所以然。戴笠先後數次密報，揭發了20 餘名共產黨員學生，全部被胡靖安親自帶人抓走，有的很快被秘密解往虎門和魚珠炮台槍殺。
自4 月15 日至5 月底，戴笠所在的入伍生部第一團被扣者192 名，潛逃者98 名；第二團被扣者100 名，潛逃者148 名。整個黃埔軍校，僅以嫌疑二字被關在爛石頭牢和珠江船上的，已不下數千人。
戴笠由於在這次清黨活動中的突出表現，受到胡靖安的格外器重，被引為親信。併力薦戴笠為後來的騎兵營國民黨部執行委員。據此，戴笠認識到在黃埔學生中開展情報和密報的重要性。對搜集情報和進行密報活動表現出異乎尋常的積極性。由於他的情報越來越多，各種密報源源不斷地提供給胡靖安，其內容擴展到調查同學中的思想情況，監視有些共產黨員學生嫌疑分子及原革命軍人青年聯合會左派分子的活動，監視在校官佐的思想活動及生活有否腐化等。有些質量較高的密報甚至由胡靖安轉報蔣介石，受到蔣的讚賞。戴笠也更加見重於胡，成為胡的心腹爪牙。平時，戴笠訓練時經常缺席，高興就請假往上跑，自習時就寫信，大家很懷疑他，怎麽有那麽多信要寫，後來才知道是密報。於是師生們都側目而視，敬鬼神而遠之。
不久，因胡靖安在入伍生部清黨中以“莫須有”的手法，大肆逮捕學生，整個軍校被鬧得人心惶惶，幾無寧日。學校的正常教學秩序完全被打亂，無法進行。時任黃埔軍校教育長兼代校長的方鼎英採取斷然措施，宣布對胡靖安等人以紀律製裁。胡靖安在軍校無法立足，隻得出走黃埔，到南京去找蔣介石匯報。在南京，胡被蔣留在身邊任侍從副官，主管情報工作。
胡靖安被趕走後，軍校的歪風邪氣立即停止，教學秩序很快恢復正常。
第五期生畢業，第六期依次升學，進行分科訓練。適此時，蔣介石從北伐前線電令黃埔軍校本部，就六期入伍生中選拔學生300 名成立騎兵營，戴笠因此被選入騎兵營第一連。該營駐廣州郊區沙河燕塘，營長沈振亞，帶兵教官陳繼承。
1927 年6 月，騎兵營奉令北上。因廣州馬匹不多，騎兵營包了一艘海輪北上至上海，上岸後進駐南京軍校，後則分成兩隊，一個隊往徐州，一個隊往蘇州。戴笠被編入蘇州隊，駐紮在姑蘇城胥閭之間營地。
1927 年夏，北伐戰事推進到隴海路一線，戰事暫息。騎兵營駐紮在蘇州，休整待命。這時，蔣介石從北伐前線徐州返回南京。消息傳到蘇州胥城營地，騎兵們興奮萬分。為慶祝北伐取得的重大勝利，有人提議：每人捐款2 塊銀洋，集中置辦禮品，派代表到南京，向校長祝賀慰問。這個建議得到沈振亞、陳繼承的首肯，並通過各隊推派代表。由於戴笠對此事特別熱衷，亦被推為代表之一，並經他毛遂自薦，代表們又公推他負責採辦禮品。戴則突然提出到上海去，說他已打聽到校長已到上海。代表們不知就裏，信以為真，就帶著騎兵營學生捐獻的數百塊“銀洋”，跟著戴笠到上海，住進大東旅社。一行人中大多數是第一次到十裏洋場，唯有戴笠因多年在上海打流，對上海相當熟悉。戴笠故作關心地對大家說：“你們初次到上海，各人可隨便出去玩玩，見識見識。我上商店去採辦禮品，明天一起去見校長，一定要給騎兵安排好的位置。”一席話說得大家春風滿麵，放心地把數百塊大洋悉數點交戴笠。
當天晚上，代表們陸續回到大東旅社，卻不見戴笠回來。起初尚不以為意，認為戴笠定是事情沒有辦妥，也就耐心等待。可是，兩天、三天過去了，還是不見戴笠蹤影。代表們著實恐慌起來，身邊的錢所剩無幾，夥食費、旅社住宿費都已開銷不出。於是急忙寫信到蘇州向沈振亞、陳繼承報告。沈、陳立即派人到上海，付清了夥食費、住宿費，把一行人領回蘇州。半個月後，戴笠誠惶誠恐地回到蘇州，全營學生義憤填膺，群起責問，有個別性子暴躁的，甚至要用老拳教訓他一番。營長沈振亞和教官陳繼承把他提去訊問。原來戴笠在上海出了旅社後，先在大街上閑逛，看到市麵上繁華景象更勝從前。
每到燈紅酒綠之處，想到腰間白花花的大洋，不禁心癢手癢嘴癢起來。正在這時，他遇到昔日在上海打流時結識的幾個朋友，訴起別後離情，在一番唏噓感嘆之中，戴笠為顯示自己，一時興起，領大家到一家酒樓，海吃山喝，花天酒地一番。不料這一放縱，竟一發不可收拾，每日裏隻是渾渾噩噩地喝酒、賭錢、嫖妓，早把採辦禮品、慰問蔣校長的事忘得幹幹淨淨。等到想起，腰間的幾百元大洋已花得精精光光，連回蘇州的火車票還是向表妹夫張冠夫借的。沈振亞、陳繼承下令將他關押禁閉起來，以平息眾怒。幾天後，沈振亞、陳繼承念其初犯，寬大為懷，解除禁閉。自此，戴笠視沈、陳為恩師，十分尊敬。戴笠得勢後，請沈振亞到蘭州幫他籌辦一個騎兵隊，準備將騎兵隊安排在寧夏、青海等大西北地區作為緝私的巡邏部隊。戴笠每遇到陳繼承，總是尊敬地稱“陳老師”，態度很謙卑。可見，這件事的處理使戴笠深為感激。
自4 月15 日至5 月底，戴笠所在的入伍生部第一團被扣者192 名，潛逃者98 名；第二團被扣者100 名，潛逃者148 名。整個黃埔軍校，僅以嫌疑二字被關在爛石頭牢和珠江船上的，已不下數千人。
戴笠由於在這次清黨活動中的突出表現，受到胡靖安的格外器重，被引為親信。併力薦戴笠為後來的騎兵營國民黨部執行委員。據此，戴笠認識到在黃埔學生中開展情報和密報的重要性。對搜集情報和進行密報活動表現出異乎尋常的積極性。由於他的情報越來越多，各種密報源源不斷地提供給胡靖安，其內容擴展到調查同學中的思想情況，監視有些共產黨員學生嫌疑分子及原革命軍人青年聯合會左派分子的活動，監視在校官佐的思想活動及生活有否腐化等。有些質量較高的密報甚至由胡靖安轉報蔣介石，受到蔣的讚賞。戴笠也更加見重於胡，成為胡的心腹爪牙。平時，戴笠訓練時經常缺席，高興就請假往上跑，自習時就寫信，大家很懷疑他，怎麽有那麽多信要寫，後來才知道是密報。於是師生們都側目而視，敬鬼神而遠之。
不久，因胡靖安在入伍生部清黨中以“莫須有”的手法，大肆逮捕學生，整個軍校被鬧得人心惶惶，幾無寧日。學校的正常教學秩序完全被打亂，無法進行。時任黃埔軍校教育長兼代校長的方鼎英採取斷然措施，宣布對胡靖安等人以紀律製裁。胡靖安在軍校無法立足，隻得出走黃埔，到南京去找蔣介石匯報。在南京，胡被蔣留在身邊任侍從副官，主管情報工作。
胡靖安被趕走後，軍校的歪風邪氣立即停止，教學秩序很快恢復正常。
第五期生畢業，第六期依次升學，進行分科訓練。適此時，蔣介石從北伐前線電令黃埔軍校本部，就六期入伍生中選拔學生300 名成立騎兵營，戴笠因此被選入騎兵營第一連。該營駐廣州郊區沙河燕塘，營長沈振亞，帶兵教官陳繼承。
1927 年6 月，騎兵營奉令北上。因廣州馬匹不多，騎兵營包了一艘海輪北上至上海，上岸後進駐南京軍校，後則分成兩隊，一個隊往徐州，一個隊往蘇州。戴笠被編入蘇州隊，駐紮在姑蘇城胥閭之間營地。
1927 年夏，北伐戰事推進到隴海路一線，戰事暫息。騎兵營駐紮在蘇州，休整待命。這時，蔣介石從北伐前線徐州返回南京。消息傳到蘇州胥城營地，騎兵們興奮萬分。為慶祝北伐取得的重大勝利，有人提議：每人捐款2 塊銀洋，集中置辦禮品，派代表到南京，向校長祝賀慰問。這個建議得到沈振亞、陳繼承的首肯，並通過各隊推派代表。由於戴笠對此事特別熱衷，亦被推為代表之一，並經他毛遂自薦，代表們又公推他負責採辦禮品。戴則突然提出到上海去，說他已打聽到校長已到上海。代表們不知就裏，信以為真，就帶著騎兵營學生捐獻的數百塊“銀洋”，跟著戴笠到上海，住進大東旅社。一行人中大多數是第一次到十裏洋場，唯有戴笠因多年在上海打流，對上海相當熟悉。戴笠故作關心地對大家說：“你們初次到上海，各人可隨便出去玩玩，見識見識。我上商店去採辦禮品，明天一起去見校長，一定要給騎兵安排好的位置。”一席話說得大家春風滿麵，放心地把數百塊大洋悉數點交戴笠。
當天晚上，代表們陸續回到大東旅社，卻不見戴笠回來。起初尚不以為意，認為戴笠定是事情沒有辦妥，也就耐心等待。可是，兩天、三天過去了，還是不見戴笠蹤影。代表們著實恐慌起來，身邊的錢所剩無幾，夥食費、旅社住宿費都已開銷不出。於是急忙寫信到蘇州向沈振亞、陳繼承報告。沈、陳立即派人到上海，付清了夥食費、住宿費，把一行人領回蘇州。半個月後，戴笠誠惶誠恐地回到蘇州，全營學生義憤填膺，群起責問，有個別性子暴躁的，甚至要用老拳教訓他一番。營長沈振亞和教官陳繼承把他提去訊問。原來戴笠在上海出了旅社後，先在大街上閑逛，看到市麵上繁華景象更勝從前。
每到燈紅酒綠之處，想到腰間白花花的大洋，不禁心癢手癢嘴癢起來。正在這時，他遇到昔日在上海打流時結識的幾個朋友，訴起別後離情，在一番唏噓感嘆之中，戴笠為顯示自己，一時興起，領大家到一家酒樓，海吃山喝，花天酒地一番。不料這一放縱，竟一發不可收拾，每日裏隻是渾渾噩噩地喝酒、賭錢、嫖妓，早把採辦禮品、慰問蔣校長的事忘得幹幹淨淨。等到想起，腰間的幾百元大洋已花得精精光光，連回蘇州的火車票還是向表妹夫張冠夫借的。沈振亞、陳繼承下令將他關押禁閉起來，以平息眾怒。幾天後，沈振亞、陳繼承念其初犯，寬大為懷，解除禁閉。自此，戴笠視沈、陳為恩師，十分尊敬。戴笠得勢後，請沈振亞到蘭州幫他籌辦一個騎兵隊，準備將騎兵隊安排在寧夏、青海等大西北地區作為緝私的巡邏部隊。戴笠每遇到陳繼承，總是尊敬地稱“陳老師”，態度很謙卑。可見，這件事的處理使戴笠深為感激。