孔祥熙剛當財政部長時，就意識到和杜月笙搞好關係的重要性。為此他曾問過宋藹齡。當即宋藹齡的答覆是：“杜月笙是不能得罪的，連蔣介石都怕他三分。當然咱們也用不著怕，現在辦事黑道白道都得有人。”
當然，孔祥熙曾經領教過杜月笙的厲害。在法幣改革時，因提前沒給杜月笙報信，叫他損失了5萬英鎊，杜月笙派人半夜在孔祥熙門口放了一口棺材，孔祥熙至今記憶猶新。因此孔祥熙給自己定下了一條不成文的規定，不得罪杜月笙。
其實豈止是不得罪。為了討好杜月笙，爭取杜月笙對自己的支持，孔祥熙還多次出賣經濟情報給杜月笙，讓杜大發國難財，以此表明他對杜月笙的感情。
比如“盧溝橋事變”剛一開始，一向不在政治上出頭露麵的杜月笙忽然公開登上政治舞台，在公開場合大聲疾呼，要準備迎接抗戰。當時上海戰事迫在眉睫，杜月笙開始大量購貨囤積。果然不久“八·一三”戰事打響，很多人都佩服杜月笙有先見之明。杜月笙也利用這一聲勢，牽頭組織了抗敵後援會，向上海工商界攤派和募集了巨額物資和現金，總額達數千萬元，全部由他支配。幾個月後上海淪陷，這筆巨款成了糊塗帳。人們忙著撤退、逃命，誰也沒有清理過這筆帳目。實際上這筆捐款大都落人他個人的腰包，可以說杜月笙成了第一個發國難財的上海人。
原來，最初是孔祥熙在知道了共產黨提出的抗日主張並已為蔣介石迫不得已接受後，旋將“中日兩國大戰在即”的信息及時透露給杜月笙的，致使杜趁機大撈了一把。
抗戰勝利後，日軍在投降時向國民黨交出的很多棉紗積壓在倉庫中。蔣介石覺得那些東西不易久放，又要費人費事去照顧管理，便決定將這大批棉紗向社會拋銷，以回籠貨幣籌措內戰資金。
孔祥熙得知這消息後，立即告訴了孔令侃，要他所辦的“揚子公司”不要經營棉紗。其後孔祥熙又告訴了杜月笙，杜月笙趕緊將手中的棉紗出手。一個月後日軍積壓的棉紗上市，市場上棉紗價格大跌。就這樣孔祥熙的一個信息使杜月笙免受了重大損失。
孔祥熙為杜月笙通風報信，杜月裏也給孔祥熙塗脂抹粉。
抗戰勝利後不久，四川發生了一次水災。當時災情較重，數十萬難民流離失所。四川省參議會派向傳義和何北衡到上海募捐。他們先找到上海市長吳國恢，吳對他們說真不巧，前不久蘇北剛鬧過幾次災，上海為他們募捐已弄得人疲財乏，戰後經濟又尚未復甦，實在沒有辦法。
那些四川人見官方不行，就去找杜月笙。杜月笙聽說了吳國楨的態度後，覺得這是個揚名的好機會，就對四川人說：“抗戰期間，我杜月笙吃了那麽多年四川的飯，今天四川遭了災，我當然義不容辭。”隨後杜月笙便召集他的朋友和門徒，募集了一大批捐款給四川。
本來他可以直接把這筆款子交給四川代表，但想到孔祥熙對自己的種種關照，便想來個一箭雙鵰，既還了四川的情，又買了孔祥熙的好。於是杜月笙給孔祥熙打電話，說四川來上海募捐，吳國楨不肯幫忙，又說隻要孔祥熙出麵他願意代辦。
孔祥熙當時已在政治上失意，一看杜月笙還這麽給他麵子，當然樂此不疲。隨即安排四川代表向傳義、何北衡到家中赴宴。
四川兩位代表來到孔府後，見杜月笙也在座，也就明白了幾分。這時孔祥熙請他們一同入席。就聽孔祥熙說：“四川是我的第二故鄉。抗戰8年，四川為國家做出了貢獻，四川有難，孔祥熙我義不容辭。”
然後指著杜月笙，孔祥熙又說：“這件事我已經關照杜月笙幫忙具體籌劃，一定會對得起四川老鄉。”
杜月笙當時也像演戲似的站了起來，對孔祥熙說：“既然孔院長信得過我杜某，我一定效犬馬之勞。”
熟悉內幕的人都知道，在抗戰期間，孔祥熙和杜月笙的關係最好。因為他們一個走黃道、一個走黑道，基本上沒有根本的利害衝突。不像宋子文，雖然下野但時刻可能復出。因此孔祥熙總把他當做一個隱患、一個心腹大患。而杜月笙則不同。孔祥熙把他這種“外交策略”歸結為遠交近攻。
為了進一步鞏固孔、杜兩家的關係，他們不僅頻繁往來，而且相互結為幹親。如杜月笙最龐愛他的三姨太姚玉蘭，因為常到孔府家搓麻，宋藹齡三弄兩弄就變成了姚玉蘭的幹媽，而姚玉蘭成了宋藹齡的義女。杜月笙有哮喘病，吃了多少中藥不也見好，一到冬天就犯。宋藹齡就利用到美國出訪的機會為杜月笙買藥，然後帶回國給杜送去。杜月笙的兒子社維藩、杜維屏和孔令侃、孔令儀都是最要好的朋友。孔令侃當了揚子公司總經理後開始走私歐美名車，賺了點錢就買了一輛最新式的美國轎車送給杜月笙，令杜月笙感激涕零。
孔祥熙最初和杜月笙交好，根本原因還在於蔣介石。雖然孔很早就聽說過蔣介石早年混跡於上海，曾在黃金榮手下做過事，和杜月笙有過私交的傳聞。但卻不願相信那些傳聞，盡管可能是真的。蔣介石取得國民黨的最高領導權後，得到了英美列強的承認與支持，孔祥熙也發現隻有蔣介石能成為國民黨的真正領袖。因此當他決心跟隨蔣介石走的那一天起，他就為自己的言行定下了一個原則，以蔣介石的好惡為好惡、以蔣介石的原則為原則，想蔣介石之所想，急蔣介石之所急。於是，當孔祥熙發現蔣介石真的和杜月笙有一種默契後，他便也開始對杜月笙另眼相看了。
當然，孔祥熙曾經領教過杜月笙的厲害。在法幣改革時，因提前沒給杜月笙報信，叫他損失了5萬英鎊，杜月笙派人半夜在孔祥熙門口放了一口棺材，孔祥熙至今記憶猶新。因此孔祥熙給自己定下了一條不成文的規定，不得罪杜月笙。
其實豈止是不得罪。為了討好杜月笙，爭取杜月笙對自己的支持，孔祥熙還多次出賣經濟情報給杜月笙，讓杜大發國難財，以此表明他對杜月笙的感情。
比如“盧溝橋事變”剛一開始，一向不在政治上出頭露麵的杜月笙忽然公開登上政治舞台，在公開場合大聲疾呼，要準備迎接抗戰。當時上海戰事迫在眉睫，杜月笙開始大量購貨囤積。果然不久“八·一三”戰事打響，很多人都佩服杜月笙有先見之明。杜月笙也利用這一聲勢，牽頭組織了抗敵後援會，向上海工商界攤派和募集了巨額物資和現金，總額達數千萬元，全部由他支配。幾個月後上海淪陷，這筆巨款成了糊塗帳。人們忙著撤退、逃命，誰也沒有清理過這筆帳目。實際上這筆捐款大都落人他個人的腰包，可以說杜月笙成了第一個發國難財的上海人。
原來，最初是孔祥熙在知道了共產黨提出的抗日主張並已為蔣介石迫不得已接受後，旋將“中日兩國大戰在即”的信息及時透露給杜月笙的，致使杜趁機大撈了一把。
抗戰勝利後，日軍在投降時向國民黨交出的很多棉紗積壓在倉庫中。蔣介石覺得那些東西不易久放，又要費人費事去照顧管理，便決定將這大批棉紗向社會拋銷，以回籠貨幣籌措內戰資金。
孔祥熙得知這消息後，立即告訴了孔令侃，要他所辦的“揚子公司”不要經營棉紗。其後孔祥熙又告訴了杜月笙，杜月笙趕緊將手中的棉紗出手。一個月後日軍積壓的棉紗上市，市場上棉紗價格大跌。就這樣孔祥熙的一個信息使杜月笙免受了重大損失。
孔祥熙為杜月笙通風報信，杜月裏也給孔祥熙塗脂抹粉。
抗戰勝利後不久，四川發生了一次水災。當時災情較重，數十萬難民流離失所。四川省參議會派向傳義和何北衡到上海募捐。他們先找到上海市長吳國恢，吳對他們說真不巧，前不久蘇北剛鬧過幾次災，上海為他們募捐已弄得人疲財乏，戰後經濟又尚未復甦，實在沒有辦法。
那些四川人見官方不行，就去找杜月笙。杜月笙聽說了吳國楨的態度後，覺得這是個揚名的好機會，就對四川人說：“抗戰期間，我杜月笙吃了那麽多年四川的飯，今天四川遭了災，我當然義不容辭。”隨後杜月笙便召集他的朋友和門徒，募集了一大批捐款給四川。
本來他可以直接把這筆款子交給四川代表，但想到孔祥熙對自己的種種關照，便想來個一箭雙鵰，既還了四川的情，又買了孔祥熙的好。於是杜月笙給孔祥熙打電話，說四川來上海募捐，吳國楨不肯幫忙，又說隻要孔祥熙出麵他願意代辦。
孔祥熙當時已在政治上失意，一看杜月笙還這麽給他麵子，當然樂此不疲。隨即安排四川代表向傳義、何北衡到家中赴宴。
四川兩位代表來到孔府後，見杜月笙也在座，也就明白了幾分。這時孔祥熙請他們一同入席。就聽孔祥熙說：“四川是我的第二故鄉。抗戰8年，四川為國家做出了貢獻，四川有難，孔祥熙我義不容辭。”
然後指著杜月笙，孔祥熙又說：“這件事我已經關照杜月笙幫忙具體籌劃，一定會對得起四川老鄉。”
杜月笙當時也像演戲似的站了起來，對孔祥熙說：“既然孔院長信得過我杜某，我一定效犬馬之勞。”
熟悉內幕的人都知道，在抗戰期間，孔祥熙和杜月笙的關係最好。因為他們一個走黃道、一個走黑道，基本上沒有根本的利害衝突。不像宋子文，雖然下野但時刻可能復出。因此孔祥熙總把他當做一個隱患、一個心腹大患。而杜月笙則不同。孔祥熙把他這種“外交策略”歸結為遠交近攻。
為了進一步鞏固孔、杜兩家的關係，他們不僅頻繁往來，而且相互結為幹親。如杜月笙最龐愛他的三姨太姚玉蘭，因為常到孔府家搓麻，宋藹齡三弄兩弄就變成了姚玉蘭的幹媽，而姚玉蘭成了宋藹齡的義女。杜月笙有哮喘病，吃了多少中藥不也見好，一到冬天就犯。宋藹齡就利用到美國出訪的機會為杜月笙買藥，然後帶回國給杜送去。杜月笙的兒子社維藩、杜維屏和孔令侃、孔令儀都是最要好的朋友。孔令侃當了揚子公司總經理後開始走私歐美名車，賺了點錢就買了一輛最新式的美國轎車送給杜月笙，令杜月笙感激涕零。
孔祥熙最初和杜月笙交好，根本原因還在於蔣介石。雖然孔很早就聽說過蔣介石早年混跡於上海，曾在黃金榮手下做過事，和杜月笙有過私交的傳聞。但卻不願相信那些傳聞，盡管可能是真的。蔣介石取得國民黨的最高領導權後，得到了英美列強的承認與支持，孔祥熙也發現隻有蔣介石能成為國民黨的真正領袖。因此當他決心跟隨蔣介石走的那一天起，他就為自己的言行定下了一個原則，以蔣介石的好惡為好惡、以蔣介石的原則為原則，想蔣介石之所想，急蔣介石之所急。於是，當孔祥熙發現蔣介石真的和杜月笙有一種默契後，他便也開始對杜月笙另眼相看了。