陳平，陽武人，西漢開國重臣、謀士，著名政治家。少喜讀書，有大誌，陳勝、吳廣起義後，陳平投奔魏王咎反秦，劉邦還定三秦時，投降劉邦，得到信任和重用，拜為都尉，隨駕參乘、典掌護軍，曆任亞將、護軍中尉，建議劉邦偽遊雲夢，逮捕韓信。劉邦為匈奴困於平城七天七夜，後采納陳平計策，重賄冒頓單於的閼氏，才得以解圍，因功先後受封為戶牖侯和曲逆侯。漢高祖死後，呂後以陳平為郎中令，傅教惠帝，與王陵並為左、右丞相。王陵免相後陳平徙為右丞相，但因呂後大封諸呂為王，陳平被削奪實權。呂後死，陳平與太尉周勃合謀平定諸呂之亂，迎立代王為文帝。文帝初，陳平讓位周勃，徙為左丞相，因明於職守，受到文帝讚賞，周勃罷相，陳平專為丞相，後陳平去世。
陳平，年少時家中貧困，偏偏喜歡讀書，尤其喜歡黃帝、老子的學說。與哥哥陳伯一同居住，家中有農田三十畝，哥哥見陳平喜歡交遊，便承擔了家中全部的農務勞動，使陳平有時間出外遊學。陳平為人長相俊美，曾有人問陳平說：“家裏窮怎麽還吃得這麽壯碩啊？”陳平的嫂子厭惡陳平不參與家中生產勞作，回答道：“也就吃些糟糠爛菜罷了，有個這樣的小叔，還不如沒有。”哥哥陳伯聽到了，生氣得把她趕走休棄了。
正逢社祭，人們推舉陳平為社廟裏的社宰，主持祭社神，為大家分肉，陳平把肉一塊塊分得十分均勻。為此地方上的父老鄉親們紛紛讚揚他說；“陳平這孩子分祭肉，分得真好，太稱職了！”陳平卻感慨地說：“倘若我陳平能有機會主宰天下，也能像分肉一樣恰當稱職。”等到陳平長大成人該娶媳婦了，富有的人家沒有誰肯把女兒嫁給他，娶窮人家的媳婦陳平又感到羞恥，過了好長時間，戶牖有個叫張負的富人，他的孫女嫁了五次人，丈夫都死了，沒有人再敢娶她，陳平卻想娶她。
鄉鎮中有人辦喪事，陳平因為家貧，就去幫忙料理喪事，靠著早去晚歸多得些報酬以貼補家用，張負在喪家見到他，相中了這個高大魁梧的陳平，陳平也因為這個緣故，很晚才離開喪家。一次，張負跟著陳平到了陳家，陳家在靠近外城城牆的偏僻小巷子裏，拿一領破席就當門了，但門外卻有很多貴人留下的車輪印跡。張負回家後，對他的兒子張仲說：“我打算把孫女嫁給陳平。”張仲說：“陳平又窮又不從事生產勞動，全縣的人都恥笑他的所作所為，為什麽偏把女兒嫁給他？”張負說：“哪有儀表堂堂像陳平這樣的人，會長久貧寒卑賤呢？”終於將孫女嫁給了陳平。因為陳平窮，張家就借錢給他行聘，還給他置辦酒宴的錢來娶親，張負告誡他的孫女說：“不要因為陳家窮的緣故，侍奉人家就不小心，侍奉兄長陳伯要像侍奉父親一樣，侍奉嫂嫂要像侍奉母親一樣。”陳平娶了張家女子以後，資財日益寬裕，交遊也越來越廣。
陳勝在大澤鄉起義，並立魏咎為魏王，陳平辭別兄長，前往臨濟投奔魏王。後來，又轉入項羽手下做謀士，項羽攻占土地到黃河邊上，跟隨項羽入關攻破秦國，項羽賜給他卿一級的爵位，陳平曾在鴻門宴被項羽派去追回劉邦，但未能成功。
劉邦在還定三秦之戰後，東征項羽，殷王司馬卬背楚降漢，項羽封陳平為信武君，率魏王咎留在楚國的賓客攻打司馬卬而還，項羽派項悍拜陳平為都尉，賜金二十鎰。不久，漢王劉邦東征，攻下殷地，項羽遷怒於陳平為首的平定殷地的將士官吏，打算把他們全殺了，陳平害怕被殺，就掛印封金、偷偷地走了，他逃到了黃河邊，他請船夫送他過河。陳平上了船，從船艙裏又出來了一個船夫，他想這兩個人可能是水盜，以為他身上帶著珠寶，想圖財害命。陳平為人機靈，渾身是計，為了保全自己的性命，他馬上脫了衣服，扔在船上，光著上身來幫船夫劃船。船夫看他腰間什麽也沒有，衣服掉在船上也沒有什麽聲音，知道他身上什麽貴重東西都沒有，也就打消了加害他的念頭，一場凶險，竟被他輕而易舉地化解了。
陳平到了修武，經漢將魏無知推薦，麵見劉邦，兩人縱論天下大事，十分投機。劉邦破例任陳平為都尉，留在身邊做參乘，並命他監護三軍將校。這一下引起了將領的不滿，紛紛說他品行不端，貪圖賄賂，認為這種人不能信任重用。劉邦經不住眾人再三詆毀，心生疑團，召陳平來質問道：“聽說你原來是幫助魏王的，後來離開魏王去幫助楚霸王，現在又來幫助我，這怎麽不讓別人懷疑你的信義呢？”
陳平不緊不慢地回答道：“同樣一件有用的東西，在不同的人手裏作用就不同了。我侍奉魏王，魏王不能用我，我離開他去幫助楚霸王，霸王也不信任我，所以我才來歸附大王。我雖然還是我，但用我的人可不一樣了。我久慕大王善於用人，所以才不遠千裏來投奔大王，我什麽也沒帶，來到這兒，所以什麽都沒有，才接受了人家的禮物。沒有錢，我就生活不了，也就辦不了事，如果大王聽信讒言，不起用我，那麽我收下的那些禮物還沒有動用，我可以全部交出來，請大王給我一條生路，讓我辭職回家，老死故鄉。”寥寥數語，道明了各方的政治優劣，話中有話。劉邦的疑慮頓消，對陳平倍增好感，並重重地賞賜一番，提升他為護軍中尉，專門監督諸將。從此，陳平一心一意為劉邦“六出奇計”奪取天下，成為西漢安邦定國的著名謀臣。
楚漢戰爭到了最激烈的時刻，劉邦被項羽圍困在滎陽城內達一年之久，並被斷絕了外援和糧草通道。劉邦向項羽求和，項羽不許，劉邦十分憂慮。陳平獻計，讓劉邦從倉庫中撥出四萬斤黃金，買通楚軍的一些將領，讓這些人散布謠言說：“在項王的部下裏，範亞父和鍾離昧的功勞最大，但卻不能裂土稱王。他們已經和漢王約定好了，共同消滅項羽，分占項羽的國土。”這些話傳到霸王的耳朵裏，使他起了疑心，果然對鍾離昧產生了懷疑，以後有重大的事情也就不再跟鍾離昧商量了，他甚至懷疑範增私通漢王，對他很不客氣。
為了徹底孤立項羽，陳平還要把範增除掉，為此不惜設計嫁禍於範增。有一天，項羽派使者到劉邦營中，陳平讓侍者準備好十分精致的餐具，端進使者房間。使者剛一進屋，就被請到上座，陳平再三問起範增的起居近況，大讚範增，並附耳低聲問：“亞父範增有什麽吩咐？”使者不解地問道：“我們是霸王派來的，不是亞父派來的。”陳平一聽，故作吃驚地說：“我們以為是亞父派來的人呢！”便叫幾名小卒撤去上等酒席，隨後把使者領至另一間簡陋客房，改用粗茶淡飯招待，陳平則滿臉不高興，拂袖而去，使者沒想到會受此羞辱，大為氣憤。
回到楚營後，把情形一五一十地都告訴了項羽，霸王更加確信範增私通漢王了。範增向項羽建議應該加緊攻城，但是項羽卻一反常態，拒不聽從。過了幾天，範增也知道了外麵說他私通漢王的謠言，並且感到項羽已不再信任自己了，於是他就對項羽說：“天下大事已基本定了，希望大王自己好好地幹，我年歲大了，身體又不好，請大王準我回家養老吧！”項羽十分薄情，竟然毫無挽留之意，同意了他的請求，還派人護送他回家鄉。範增一路走，一路歎氣，吃不下，睡不著，傷心不已。他已經75歲了，哪兒受得了這麽大的委屈，到彭城的時候，氣得背上生了一個毒瘤，就此一病不起，嗚呼哀哉了。項羽手下唯一的一個著名謀臣，竟被陳平略施小計就除掉了。
項羽中了陳平的離間計，氣死了範增。項羽猛攻滎陽，形勢十分危急，陳平就給劉邦獻計：“請大王速寫一封詐降信給霸王，約他在東門相見。霸王一定會把他的大軍布置在東門外，我們再想辦法把他在西、北、南各門的衛士引到東門口來，大王就可以從西門衝出去了。”漢王同意了。不一會兒，陳平領著一個貌似漢王的將軍紀信來見漢王.說把他化裝成漢王的樣子出去詐降，吸引敵人把兵力集中圍住東門，然後漢王就可以從西門突圍了。
於是，劉邦夜間從滎陽東門放出兩千名身穿鎧甲的婦女，楚軍從四麵圍擊。紀信乘坐黃屋車，左邊的車衡上豎立著大纛旗，漢軍衛士大聲地說：“城中糧食吃光了，漢王投降。”楚軍都高聲呼喊著萬歲，圍城的士兵爭相跑到城東去看。劉邦和幾十名騎兵從西門出城，奔向成皋。項羽見到紀信，問他：“漢王在哪裏？”紀信說：“漢王已經出城了。”項羽於是把紀信給燒死了。真正的漢王則乘著東門一片混亂，已衝出西門，帶著陳平、張良、樊噲等人殺開一條血路，已向關中方向逃去了。
漢軍大將韓信在齊地節節勝利，軍威大振，而劉邦受傷正屯兵在廣武，與楚軍相峙，雙方處於膠著狀態。韓信乘劉邦失利之機，派遣使者來，要求劉邦封他為假王，劉邦一聽，立即勃然大怒，竟當著韓信使者的麵破口大罵。“我被困在這裏這麽久了，天天盼著他到這兒來助我，如今不但不來相助，反而要自立為王！”剛罵到這裏，忽然覺得自己在桌案下的腳被人踢了一下，一愣連忙住口。
原來，陳平、張良二人正坐在漢王身邊，二人深知韓信文武全才，又手握重兵，並且遠在三齊，劉邦根本沒有能力阻止他稱王。這件事倘若處置不當，一旦激成兵變，韓信在齊自立為王，與楚、漢成三足鼎立之勢，漢軍便又樹一敵，天下大事誰勝誰敗就更難以預料了。所以，陳平才在桌案下用腳尖踢了劉邦一下，劉邦也很精明，連忙改口說：“大丈夫既平定諸侯，要做就做個真王，何必要做什麽假王！”於是，順水推舟地封韓信為齊王，穩住這支十分重要的力量，避免了漢軍的分裂。
雙方劃定“楚河漢界”，陳平以其謀略家的敏銳洞察力，看到項羽已到了窮途末路了，因此對劉邦說：“現在我們已經占據了大半個天下，而且各路諸侯也都誠心誠意地來依附我們。相反楚軍連年作戰，疲憊不堪，糧食也快吃光了，這正是上天要我們滅掉楚國的大好時機。我們必須乘此機會把楚滅掉，假如您不抓緊時機去攻打它，就會像人們所說的養虎遺患。”劉邦采納了陳平的建議，立即發兵攻打項羽。
項羽的軍隊被圍在垓下，漢軍采取“十麵埋伏”之計，擊潰項羽，迫使他退至烏江，自刎而亡。陳平設計封韓信為齊王，以借力殺項羽，幫助劉邦完成了統一天下的大業。至此，結束了將近四年的楚漢戰爭。
劉邦登皇帝位，史稱漢高祖，封韓信為楚王。不久，就有人上書告發楚王韓信謀反，劉邦向諸將征詢對此事的意見，諸將都說：“趕緊發兵，活埋這個忘恩負義的小子！”高祖自知這些並不是好主意，就沒有吭聲。
這時，張良已借口有病而功成身退了，隻有陳平依然是劉邦身邊最重要的謀士，劉邦便向陳平請教，陳平開始不肯出主意，直到劉邦再三追問，並說：“我打算派兵前去討伐他，你看怎麽樣？”陳平沉著地反問道：“這次有人上書告發韓信造反的這件事，還有人知道嗎？”劉邦說：“沒人知道。”“那韓信自己知道嗎？”“也不知道。”陳平又問：“陛下的軍隊比韓信的軍隊厲害嗎？”劉邦回答：“不見得。”陳平又問：“陛下手下的戰將中，有誰在戰場上能敵過韓信？”劉邦回答：“沒有能敵得過他的。”陳平說：“軍隊實力不如韓信，將領又不是韓信的對手，現在您反而要出兵去打韓信，一旦引起戰爭的話，勝負就難以預料了，這樣做我真是很為陛下擔心啊！”
劉邦一聽，十分著急，連忙問有沒有什麽穩妥的辦法，陳平說：“古時，天子常常在全國各地巡行，會見各地的諸侯，南方有一個地方叫雲夢澤。陛下裝作出遊雲夢澤，要在陳州會見各路諸侯，陳州在楚地西界，韓信聽到天子出遊，又到了他的地盤上，他當然會來謁見。當他謁見陛下的時候，您便可以把他抓起來，這樣就不用派兵，隻需一個武士就足夠了。”劉邦依計行事，韓信果然郊迎在路中央，劉邦便讓埋伏下來的武士將韓信捆得結結實實，投入囚車中，劉邦把韓信貶為淮陰侯，留居京城，不讓他到外地任職，韓信也就不能再有所作為了。
漢朝新建，忙於安撫國內，無暇顧及塞外。這時，長城北麵的匈奴就乘機南下，警報雪片似地飛入關中，劉邦統率32萬騎兵、步兵親征。劉邦向北行進到平城時，被匈奴冒頓單於率四十萬精銳騎兵，包圍於白登山，並且派大兵，分紮在各個重要路口，截住漢兵的後援。高祖登上山頭向四麵眺望，隻見四麵八方都有匈奴的騎兵屯駐把守。
當時，正值天氣嚴寒，連日雨雪不斷，高祖劉邦和將士們都凍得手腳發僵。在被圍了3天後，糧食也快吃完了，漢軍饑寒交迫，危在旦夕。被圍到第7天，陳平忽然又生妙計，他看到冒頓單於對新得的閼氏十分寵愛，朝夕不離。這次在山下紮營，經常和閼氏一起騎馬出出進進，淺笑低語，情深意篤，於是想到冒頓雖能出奇製勝，可也不免被婦人美女所惑，就想從閼氏身上打主意。他派遣使臣，乘霧下山，這位閼氏聽說有漢軍的使者，就悄悄地走到帳篷外麵，屏退了左右，召見漢使。
漢使向閼氏獻上了許多的金銀珠寶，並且說是漢皇帝送給閼氏的，另取出一幅圖畫，說是漢帝請閼氏轉給冒頓單於的。閼氏一見到黃金和珠寶，就目眩心迷，愛不釋手，便收下了。再打開圖畫，隻見畫上繪著一個絕色的美女，不禁起了妒意，便問：“這幅美人圖是幹什麽用的？”漢使裝出一副虔誠的樣子，回答說：“漢帝被單於包圍，非常願意罷兵言和。所以把金銀珠寶送給您，再請您代他向單於求情，可又怕單於不答應，就準備把國中的第一美人獻給單於，因為美人現在不在軍中，所以先把她的畫像呈上。”閼氏微怒地說。“這個用不著，趕快拿回去吧！”
漢使說：“漢帝也覺得把美人獻給單於，怕會奪了單於對您的寵愛。可是事出無奈，隻好如此。如果您能解得了我們的圍，那我們當然不會把美人獻給單於了，情願給您多送點兒金銀珠寶。”閼氏說：“請你回去告訴漢帝，盡管放心好了。”說完，將圖畫交還給使者後，使者就回去了。
閼氏細想，如果漢帝不能突圍，就會把美女獻給單於，那時我就要受冷落了。於是，她回到後營，就對單於說：“軍中得到消息說，漢朝有幾十萬大軍前來救援，隻怕明天就會趕到了。”單於問：“有這樣的事？”閼氏回答說：“漢、匈兩主不應該互相逼迫得太厲害，現在漢朝皇帝被困在山上，漢人怎麽肯就此罷休？自然會拚命相救的。就算你打敗了漢人，奪取了他們的城地，也可能會因水土不服，無法長住。萬一滅不了漢帝，等救兵一到，內外夾攻，那樣我們就不能共享安樂了。”
說到這裏，閼氏淚如雨下，嗚咽得連話都說不出來了。單於一時也不知怎麽辦才好了，於是問：“那怎麽辦呢？”閼氏說：“漢帝被圍了7天，軍中沒有什麽慌亂，想必是有神靈在相助，雖有危險但最終會平安無事的。你又何必違背天命，非得將他趕盡殺絕呢？不如放他一條生路，以免以後有什麽災難降臨到咱們頭上。”單於將信將疑，可是又怕惹閼氏不高興，便在第二天，傳令把圍兵撤走了。陳平用這一妙計，使匈奴退兵，劉邦逃出重圍，一場大難消於無形之中。
高祖劉邦擊敗叛軍英布歸來，創傷發作病倒了，剛回到長安，又聽說燕王盧綰叛變，就派樊噲以相國的身份率軍去討伐。樊噲走後，有人對高祖說：“樊噲跟呂後串通一氣，想等皇上百年之後圖謀不軌。皇上不能不早加提防。”高祖對呂後幹預朝政，早已不滿，聽說呂後又跟她妹夫樊噲串通一氣，立時覺得情況嚴重了，他決意臨陣換將，與陳平計議此事。最後，采用陳平的計謀，以陳平的名義前往樊噲軍中傳詔，在車中暗載大將周勃，等到了軍營裏，才宣布立斬樊噲，由周勃奪印代替。
高祖要陳平盡快地把樊噲的頭取來，讓他檢驗，陳平、周勃當即動身，在途中邊走邊細心合計。陳平說：“樊噲是皇帝的老部下，勞苦功高。況且他又是呂後的妹夫，可以說是皇親國戚，位高爵顯。眼下皇帝正在氣頭上，萬一他後悔了，我們怎麽辦？再說皇帝病得這麽厲害，再加上樊噲是呂後的妹夫，她們姐妹二人必然會在皇帝身旁搬弄是非，到那時難免會歸罪於咱們兩人。”周勃一時沒有了主張，便問：“難道把樊噲放了？”陳平說：“放是不能放的，咱們不如把他綁上囚車，送到長安，或殺或免，讓皇上自己決定。”周勃也認為這是個好主意。到了樊噲的軍營前，陳平命人築起一座高台，作為傳旨的地方，另外又派人持節去叫樊噲。樊噲得知隻有文官陳平一個人前來，認為隻是傳達平常的敕令，也沒多想，立即一個人騎馬趕來接詔。
不料，台後忽然轉出武將周勃，當即將樊噲拿下，釘入囚車。周勃又立即趕到中軍大帳，代替樊噲，由陳平押解囚車返回長安。當走到半路，陳平忽然聽說劉邦病故，他想：朝中必然由呂後主持政事，這可糟了。唯一可喜的是，幸虧先前未斬樊噲，還好向呂後交待。可即便如此，也怕夜長夢多，會有人在呂後麵前說他的壞話，一定要先趕到長安，把自己的事解釋清楚。他立即策馬趕往長安，路上遇到使者傳詔，讓他屯戍滎陽。於是，他又生一計，跌跌撞撞地跑入宮中，跪倒在漢高祖的靈前，放聲大哭，邊哭邊說：“您讓我就地斬決樊噲，我不敢輕易處置大臣，現在已經把樊噲押解回來了。”
這分明是說給活人聽的，是在向呂後表功，呂後姐妹聽說樊噲沒死，都鬆了一口氣。看著陳平淚流滿麵的樣子，就寬慰陳平。陳平又趁機請求留在長安，呂後也答應了，還拜他為郎中令，輔助新皇，陳平從而避免了一場大災害，再次保全了自己。
曹參去世，王陵和陳平分別出任右丞相和左丞相，惠帝駕崩，呂後臨朝，欲封呂氏外戚為王，王陵援引劉邦白馬之盟而強烈反對，陳平和周勃卻讚成。退朝後，王陵責備陳平、周勃，說：“當初與高帝歃血為盟的時候，你們難道不在場嗎？如今高帝駕崩，太後臨朝，想封呂氏為王，你們卻討好太後，背棄盟約，有何麵目見高帝於地下？”陳平、周勃說：“在朝堂上力爭，我們不如您，但保全社稷、安定劉氏後裔，您就不如我們了。”王陵啞口無言。事後，呂後將王陵調任虛職太傅，而升陳平為右丞相，但實權掌握在左丞相審食其手中。
樊噲之妻呂媭，對陳平抓捕樊噲之事懷恨在心，多次向其姐呂後進讒言說：“陳平為相非治事，日飲醇酒，戲婦女。”陳平聽說後反而變本加厲地飲酒漁色。呂後得知後竊喜，曾召呂媭和陳平對質，說：“鄙語曰‘兒婦人口不可用’，顧君與我，何如耳！無畏呂媭之讒也。”但表麵上尋歡作樂、深居簡出的陳平卻在暗中與陸賈謀劃除掉諸呂之事，並按陸賈之計送給太尉周勃五百金，為其祝壽，與之結交。
呂後死後，陳平向周勃提議綁架酈商，讓他說服呂祿交出北軍兵權，並召來朱虛侯劉章輔佐周勃，誅殺掌控南軍的呂產，最終平定諸呂之亂，迎立代王劉恒，是為文帝。論功行賞之際，周勃功居第一，陳平便稱病將右丞相之位讓與周勃，自己任左丞相，功居第二，獲賜金千斤，增加食邑三千戶。
漢文帝問右丞相周勃：“天下一歲決獄幾何？”周勃答不出來，漢文帝又問周勃：“天下一歲錢穀出入幾何？”周勃還是答不出來。左丞相陳平答得爽快：“有主者。陛下問決獄，責廷尉；問錢穀，責治粟內史”，身為宰相，不該樣樣瑣事都管，宰相的責任是輔佐皇帝，“外鎮撫四夷諸侯，內親附百姓，使卿大夫各得任其職焉”。周勃很慚愧，覺得自己的能力遠遠不如陳平，再加上有人指點周勃急流勇退，就稱病辭去相位，陳平就一人獨相，
陳平去世，諡號為獻侯，他生前曾言：“我多陰謀，是道家之所禁。吾世即廢，亦已矣，終不能複起，以吾多陰禍也。”後來，曾孫陳何果然因犯法被殺而除爵，另一曾孫陳掌因為是漢武帝衛氏家族的親戚，但仍無法續封。
陳平，年少時家中貧困，偏偏喜歡讀書，尤其喜歡黃帝、老子的學說。與哥哥陳伯一同居住，家中有農田三十畝，哥哥見陳平喜歡交遊，便承擔了家中全部的農務勞動，使陳平有時間出外遊學。陳平為人長相俊美，曾有人問陳平說：“家裏窮怎麽還吃得這麽壯碩啊？”陳平的嫂子厭惡陳平不參與家中生產勞作，回答道：“也就吃些糟糠爛菜罷了，有個這樣的小叔，還不如沒有。”哥哥陳伯聽到了，生氣得把她趕走休棄了。
正逢社祭，人們推舉陳平為社廟裏的社宰，主持祭社神，為大家分肉，陳平把肉一塊塊分得十分均勻。為此地方上的父老鄉親們紛紛讚揚他說；“陳平這孩子分祭肉，分得真好，太稱職了！”陳平卻感慨地說：“倘若我陳平能有機會主宰天下，也能像分肉一樣恰當稱職。”等到陳平長大成人該娶媳婦了，富有的人家沒有誰肯把女兒嫁給他，娶窮人家的媳婦陳平又感到羞恥，過了好長時間，戶牖有個叫張負的富人，他的孫女嫁了五次人，丈夫都死了，沒有人再敢娶她，陳平卻想娶她。
鄉鎮中有人辦喪事，陳平因為家貧，就去幫忙料理喪事，靠著早去晚歸多得些報酬以貼補家用，張負在喪家見到他，相中了這個高大魁梧的陳平，陳平也因為這個緣故，很晚才離開喪家。一次，張負跟著陳平到了陳家，陳家在靠近外城城牆的偏僻小巷子裏，拿一領破席就當門了，但門外卻有很多貴人留下的車輪印跡。張負回家後，對他的兒子張仲說：“我打算把孫女嫁給陳平。”張仲說：“陳平又窮又不從事生產勞動，全縣的人都恥笑他的所作所為，為什麽偏把女兒嫁給他？”張負說：“哪有儀表堂堂像陳平這樣的人，會長久貧寒卑賤呢？”終於將孫女嫁給了陳平。因為陳平窮，張家就借錢給他行聘，還給他置辦酒宴的錢來娶親，張負告誡他的孫女說：“不要因為陳家窮的緣故，侍奉人家就不小心，侍奉兄長陳伯要像侍奉父親一樣，侍奉嫂嫂要像侍奉母親一樣。”陳平娶了張家女子以後，資財日益寬裕，交遊也越來越廣。
陳勝在大澤鄉起義，並立魏咎為魏王，陳平辭別兄長，前往臨濟投奔魏王。後來，又轉入項羽手下做謀士，項羽攻占土地到黃河邊上，跟隨項羽入關攻破秦國，項羽賜給他卿一級的爵位，陳平曾在鴻門宴被項羽派去追回劉邦，但未能成功。
劉邦在還定三秦之戰後，東征項羽，殷王司馬卬背楚降漢，項羽封陳平為信武君，率魏王咎留在楚國的賓客攻打司馬卬而還，項羽派項悍拜陳平為都尉，賜金二十鎰。不久，漢王劉邦東征，攻下殷地，項羽遷怒於陳平為首的平定殷地的將士官吏，打算把他們全殺了，陳平害怕被殺，就掛印封金、偷偷地走了，他逃到了黃河邊，他請船夫送他過河。陳平上了船，從船艙裏又出來了一個船夫，他想這兩個人可能是水盜，以為他身上帶著珠寶，想圖財害命。陳平為人機靈，渾身是計，為了保全自己的性命，他馬上脫了衣服，扔在船上，光著上身來幫船夫劃船。船夫看他腰間什麽也沒有，衣服掉在船上也沒有什麽聲音，知道他身上什麽貴重東西都沒有，也就打消了加害他的念頭，一場凶險，竟被他輕而易舉地化解了。
陳平到了修武，經漢將魏無知推薦，麵見劉邦，兩人縱論天下大事，十分投機。劉邦破例任陳平為都尉，留在身邊做參乘，並命他監護三軍將校。這一下引起了將領的不滿，紛紛說他品行不端，貪圖賄賂，認為這種人不能信任重用。劉邦經不住眾人再三詆毀，心生疑團，召陳平來質問道：“聽說你原來是幫助魏王的，後來離開魏王去幫助楚霸王，現在又來幫助我，這怎麽不讓別人懷疑你的信義呢？”
陳平不緊不慢地回答道：“同樣一件有用的東西，在不同的人手裏作用就不同了。我侍奉魏王，魏王不能用我，我離開他去幫助楚霸王，霸王也不信任我，所以我才來歸附大王。我雖然還是我，但用我的人可不一樣了。我久慕大王善於用人，所以才不遠千裏來投奔大王，我什麽也沒帶，來到這兒，所以什麽都沒有，才接受了人家的禮物。沒有錢，我就生活不了，也就辦不了事，如果大王聽信讒言，不起用我，那麽我收下的那些禮物還沒有動用，我可以全部交出來，請大王給我一條生路，讓我辭職回家，老死故鄉。”寥寥數語，道明了各方的政治優劣，話中有話。劉邦的疑慮頓消，對陳平倍增好感，並重重地賞賜一番，提升他為護軍中尉，專門監督諸將。從此，陳平一心一意為劉邦“六出奇計”奪取天下，成為西漢安邦定國的著名謀臣。
楚漢戰爭到了最激烈的時刻，劉邦被項羽圍困在滎陽城內達一年之久，並被斷絕了外援和糧草通道。劉邦向項羽求和，項羽不許，劉邦十分憂慮。陳平獻計，讓劉邦從倉庫中撥出四萬斤黃金，買通楚軍的一些將領，讓這些人散布謠言說：“在項王的部下裏，範亞父和鍾離昧的功勞最大，但卻不能裂土稱王。他們已經和漢王約定好了，共同消滅項羽，分占項羽的國土。”這些話傳到霸王的耳朵裏，使他起了疑心，果然對鍾離昧產生了懷疑，以後有重大的事情也就不再跟鍾離昧商量了，他甚至懷疑範增私通漢王，對他很不客氣。
為了徹底孤立項羽，陳平還要把範增除掉，為此不惜設計嫁禍於範增。有一天，項羽派使者到劉邦營中，陳平讓侍者準備好十分精致的餐具，端進使者房間。使者剛一進屋，就被請到上座，陳平再三問起範增的起居近況，大讚範增，並附耳低聲問：“亞父範增有什麽吩咐？”使者不解地問道：“我們是霸王派來的，不是亞父派來的。”陳平一聽，故作吃驚地說：“我們以為是亞父派來的人呢！”便叫幾名小卒撤去上等酒席，隨後把使者領至另一間簡陋客房，改用粗茶淡飯招待，陳平則滿臉不高興，拂袖而去，使者沒想到會受此羞辱，大為氣憤。
回到楚營後，把情形一五一十地都告訴了項羽，霸王更加確信範增私通漢王了。範增向項羽建議應該加緊攻城，但是項羽卻一反常態，拒不聽從。過了幾天，範增也知道了外麵說他私通漢王的謠言，並且感到項羽已不再信任自己了，於是他就對項羽說：“天下大事已基本定了，希望大王自己好好地幹，我年歲大了，身體又不好，請大王準我回家養老吧！”項羽十分薄情，竟然毫無挽留之意，同意了他的請求，還派人護送他回家鄉。範增一路走，一路歎氣，吃不下，睡不著，傷心不已。他已經75歲了，哪兒受得了這麽大的委屈，到彭城的時候，氣得背上生了一個毒瘤，就此一病不起，嗚呼哀哉了。項羽手下唯一的一個著名謀臣，竟被陳平略施小計就除掉了。
項羽中了陳平的離間計，氣死了範增。項羽猛攻滎陽，形勢十分危急，陳平就給劉邦獻計：“請大王速寫一封詐降信給霸王，約他在東門相見。霸王一定會把他的大軍布置在東門外，我們再想辦法把他在西、北、南各門的衛士引到東門口來，大王就可以從西門衝出去了。”漢王同意了。不一會兒，陳平領著一個貌似漢王的將軍紀信來見漢王.說把他化裝成漢王的樣子出去詐降，吸引敵人把兵力集中圍住東門，然後漢王就可以從西門突圍了。
於是，劉邦夜間從滎陽東門放出兩千名身穿鎧甲的婦女，楚軍從四麵圍擊。紀信乘坐黃屋車，左邊的車衡上豎立著大纛旗，漢軍衛士大聲地說：“城中糧食吃光了，漢王投降。”楚軍都高聲呼喊著萬歲，圍城的士兵爭相跑到城東去看。劉邦和幾十名騎兵從西門出城，奔向成皋。項羽見到紀信，問他：“漢王在哪裏？”紀信說：“漢王已經出城了。”項羽於是把紀信給燒死了。真正的漢王則乘著東門一片混亂，已衝出西門，帶著陳平、張良、樊噲等人殺開一條血路，已向關中方向逃去了。
漢軍大將韓信在齊地節節勝利，軍威大振，而劉邦受傷正屯兵在廣武，與楚軍相峙，雙方處於膠著狀態。韓信乘劉邦失利之機，派遣使者來，要求劉邦封他為假王，劉邦一聽，立即勃然大怒，竟當著韓信使者的麵破口大罵。“我被困在這裏這麽久了，天天盼著他到這兒來助我，如今不但不來相助，反而要自立為王！”剛罵到這裏，忽然覺得自己在桌案下的腳被人踢了一下，一愣連忙住口。
原來，陳平、張良二人正坐在漢王身邊，二人深知韓信文武全才，又手握重兵，並且遠在三齊，劉邦根本沒有能力阻止他稱王。這件事倘若處置不當，一旦激成兵變，韓信在齊自立為王，與楚、漢成三足鼎立之勢，漢軍便又樹一敵，天下大事誰勝誰敗就更難以預料了。所以，陳平才在桌案下用腳尖踢了劉邦一下，劉邦也很精明，連忙改口說：“大丈夫既平定諸侯，要做就做個真王，何必要做什麽假王！”於是，順水推舟地封韓信為齊王，穩住這支十分重要的力量，避免了漢軍的分裂。
雙方劃定“楚河漢界”，陳平以其謀略家的敏銳洞察力，看到項羽已到了窮途末路了，因此對劉邦說：“現在我們已經占據了大半個天下，而且各路諸侯也都誠心誠意地來依附我們。相反楚軍連年作戰，疲憊不堪，糧食也快吃光了，這正是上天要我們滅掉楚國的大好時機。我們必須乘此機會把楚滅掉，假如您不抓緊時機去攻打它，就會像人們所說的養虎遺患。”劉邦采納了陳平的建議，立即發兵攻打項羽。
項羽的軍隊被圍在垓下，漢軍采取“十麵埋伏”之計，擊潰項羽，迫使他退至烏江，自刎而亡。陳平設計封韓信為齊王，以借力殺項羽，幫助劉邦完成了統一天下的大業。至此，結束了將近四年的楚漢戰爭。
劉邦登皇帝位，史稱漢高祖，封韓信為楚王。不久，就有人上書告發楚王韓信謀反，劉邦向諸將征詢對此事的意見，諸將都說：“趕緊發兵，活埋這個忘恩負義的小子！”高祖自知這些並不是好主意，就沒有吭聲。
這時，張良已借口有病而功成身退了，隻有陳平依然是劉邦身邊最重要的謀士，劉邦便向陳平請教，陳平開始不肯出主意，直到劉邦再三追問，並說：“我打算派兵前去討伐他，你看怎麽樣？”陳平沉著地反問道：“這次有人上書告發韓信造反的這件事，還有人知道嗎？”劉邦說：“沒人知道。”“那韓信自己知道嗎？”“也不知道。”陳平又問：“陛下的軍隊比韓信的軍隊厲害嗎？”劉邦回答：“不見得。”陳平又問：“陛下手下的戰將中，有誰在戰場上能敵過韓信？”劉邦回答：“沒有能敵得過他的。”陳平說：“軍隊實力不如韓信，將領又不是韓信的對手，現在您反而要出兵去打韓信，一旦引起戰爭的話，勝負就難以預料了，這樣做我真是很為陛下擔心啊！”
劉邦一聽，十分著急，連忙問有沒有什麽穩妥的辦法，陳平說：“古時，天子常常在全國各地巡行，會見各地的諸侯，南方有一個地方叫雲夢澤。陛下裝作出遊雲夢澤，要在陳州會見各路諸侯，陳州在楚地西界，韓信聽到天子出遊，又到了他的地盤上，他當然會來謁見。當他謁見陛下的時候，您便可以把他抓起來，這樣就不用派兵，隻需一個武士就足夠了。”劉邦依計行事，韓信果然郊迎在路中央，劉邦便讓埋伏下來的武士將韓信捆得結結實實，投入囚車中，劉邦把韓信貶為淮陰侯，留居京城，不讓他到外地任職，韓信也就不能再有所作為了。
漢朝新建，忙於安撫國內，無暇顧及塞外。這時，長城北麵的匈奴就乘機南下，警報雪片似地飛入關中，劉邦統率32萬騎兵、步兵親征。劉邦向北行進到平城時，被匈奴冒頓單於率四十萬精銳騎兵，包圍於白登山，並且派大兵，分紮在各個重要路口，截住漢兵的後援。高祖登上山頭向四麵眺望，隻見四麵八方都有匈奴的騎兵屯駐把守。
當時，正值天氣嚴寒，連日雨雪不斷，高祖劉邦和將士們都凍得手腳發僵。在被圍了3天後，糧食也快吃完了，漢軍饑寒交迫，危在旦夕。被圍到第7天，陳平忽然又生妙計，他看到冒頓單於對新得的閼氏十分寵愛，朝夕不離。這次在山下紮營，經常和閼氏一起騎馬出出進進，淺笑低語，情深意篤，於是想到冒頓雖能出奇製勝，可也不免被婦人美女所惑，就想從閼氏身上打主意。他派遣使臣，乘霧下山，這位閼氏聽說有漢軍的使者，就悄悄地走到帳篷外麵，屏退了左右，召見漢使。
漢使向閼氏獻上了許多的金銀珠寶，並且說是漢皇帝送給閼氏的，另取出一幅圖畫，說是漢帝請閼氏轉給冒頓單於的。閼氏一見到黃金和珠寶，就目眩心迷，愛不釋手，便收下了。再打開圖畫，隻見畫上繪著一個絕色的美女，不禁起了妒意，便問：“這幅美人圖是幹什麽用的？”漢使裝出一副虔誠的樣子，回答說：“漢帝被單於包圍，非常願意罷兵言和。所以把金銀珠寶送給您，再請您代他向單於求情，可又怕單於不答應，就準備把國中的第一美人獻給單於，因為美人現在不在軍中，所以先把她的畫像呈上。”閼氏微怒地說。“這個用不著，趕快拿回去吧！”
漢使說：“漢帝也覺得把美人獻給單於，怕會奪了單於對您的寵愛。可是事出無奈，隻好如此。如果您能解得了我們的圍，那我們當然不會把美人獻給單於了，情願給您多送點兒金銀珠寶。”閼氏說：“請你回去告訴漢帝，盡管放心好了。”說完，將圖畫交還給使者後，使者就回去了。
閼氏細想，如果漢帝不能突圍，就會把美女獻給單於，那時我就要受冷落了。於是，她回到後營，就對單於說：“軍中得到消息說，漢朝有幾十萬大軍前來救援，隻怕明天就會趕到了。”單於問：“有這樣的事？”閼氏回答說：“漢、匈兩主不應該互相逼迫得太厲害，現在漢朝皇帝被困在山上，漢人怎麽肯就此罷休？自然會拚命相救的。就算你打敗了漢人，奪取了他們的城地，也可能會因水土不服，無法長住。萬一滅不了漢帝，等救兵一到，內外夾攻，那樣我們就不能共享安樂了。”
說到這裏，閼氏淚如雨下，嗚咽得連話都說不出來了。單於一時也不知怎麽辦才好了，於是問：“那怎麽辦呢？”閼氏說：“漢帝被圍了7天，軍中沒有什麽慌亂，想必是有神靈在相助，雖有危險但最終會平安無事的。你又何必違背天命，非得將他趕盡殺絕呢？不如放他一條生路，以免以後有什麽災難降臨到咱們頭上。”單於將信將疑，可是又怕惹閼氏不高興，便在第二天，傳令把圍兵撤走了。陳平用這一妙計，使匈奴退兵，劉邦逃出重圍，一場大難消於無形之中。
高祖劉邦擊敗叛軍英布歸來，創傷發作病倒了，剛回到長安，又聽說燕王盧綰叛變，就派樊噲以相國的身份率軍去討伐。樊噲走後，有人對高祖說：“樊噲跟呂後串通一氣，想等皇上百年之後圖謀不軌。皇上不能不早加提防。”高祖對呂後幹預朝政，早已不滿，聽說呂後又跟她妹夫樊噲串通一氣，立時覺得情況嚴重了，他決意臨陣換將，與陳平計議此事。最後，采用陳平的計謀，以陳平的名義前往樊噲軍中傳詔，在車中暗載大將周勃，等到了軍營裏，才宣布立斬樊噲，由周勃奪印代替。
高祖要陳平盡快地把樊噲的頭取來，讓他檢驗，陳平、周勃當即動身，在途中邊走邊細心合計。陳平說：“樊噲是皇帝的老部下，勞苦功高。況且他又是呂後的妹夫，可以說是皇親國戚，位高爵顯。眼下皇帝正在氣頭上，萬一他後悔了，我們怎麽辦？再說皇帝病得這麽厲害，再加上樊噲是呂後的妹夫，她們姐妹二人必然會在皇帝身旁搬弄是非，到那時難免會歸罪於咱們兩人。”周勃一時沒有了主張，便問：“難道把樊噲放了？”陳平說：“放是不能放的，咱們不如把他綁上囚車，送到長安，或殺或免，讓皇上自己決定。”周勃也認為這是個好主意。到了樊噲的軍營前，陳平命人築起一座高台，作為傳旨的地方，另外又派人持節去叫樊噲。樊噲得知隻有文官陳平一個人前來，認為隻是傳達平常的敕令，也沒多想，立即一個人騎馬趕來接詔。
不料，台後忽然轉出武將周勃，當即將樊噲拿下，釘入囚車。周勃又立即趕到中軍大帳，代替樊噲，由陳平押解囚車返回長安。當走到半路，陳平忽然聽說劉邦病故，他想：朝中必然由呂後主持政事，這可糟了。唯一可喜的是，幸虧先前未斬樊噲，還好向呂後交待。可即便如此，也怕夜長夢多，會有人在呂後麵前說他的壞話，一定要先趕到長安，把自己的事解釋清楚。他立即策馬趕往長安，路上遇到使者傳詔，讓他屯戍滎陽。於是，他又生一計，跌跌撞撞地跑入宮中，跪倒在漢高祖的靈前，放聲大哭，邊哭邊說：“您讓我就地斬決樊噲，我不敢輕易處置大臣，現在已經把樊噲押解回來了。”
這分明是說給活人聽的，是在向呂後表功，呂後姐妹聽說樊噲沒死，都鬆了一口氣。看著陳平淚流滿麵的樣子，就寬慰陳平。陳平又趁機請求留在長安，呂後也答應了，還拜他為郎中令，輔助新皇，陳平從而避免了一場大災害，再次保全了自己。
曹參去世，王陵和陳平分別出任右丞相和左丞相，惠帝駕崩，呂後臨朝，欲封呂氏外戚為王，王陵援引劉邦白馬之盟而強烈反對，陳平和周勃卻讚成。退朝後，王陵責備陳平、周勃，說：“當初與高帝歃血為盟的時候，你們難道不在場嗎？如今高帝駕崩，太後臨朝，想封呂氏為王，你們卻討好太後，背棄盟約，有何麵目見高帝於地下？”陳平、周勃說：“在朝堂上力爭，我們不如您，但保全社稷、安定劉氏後裔，您就不如我們了。”王陵啞口無言。事後，呂後將王陵調任虛職太傅，而升陳平為右丞相，但實權掌握在左丞相審食其手中。
樊噲之妻呂媭，對陳平抓捕樊噲之事懷恨在心，多次向其姐呂後進讒言說：“陳平為相非治事，日飲醇酒，戲婦女。”陳平聽說後反而變本加厲地飲酒漁色。呂後得知後竊喜，曾召呂媭和陳平對質，說：“鄙語曰‘兒婦人口不可用’，顧君與我，何如耳！無畏呂媭之讒也。”但表麵上尋歡作樂、深居簡出的陳平卻在暗中與陸賈謀劃除掉諸呂之事，並按陸賈之計送給太尉周勃五百金，為其祝壽，與之結交。
呂後死後，陳平向周勃提議綁架酈商，讓他說服呂祿交出北軍兵權，並召來朱虛侯劉章輔佐周勃，誅殺掌控南軍的呂產，最終平定諸呂之亂，迎立代王劉恒，是為文帝。論功行賞之際，周勃功居第一，陳平便稱病將右丞相之位讓與周勃，自己任左丞相，功居第二，獲賜金千斤，增加食邑三千戶。
漢文帝問右丞相周勃：“天下一歲決獄幾何？”周勃答不出來，漢文帝又問周勃：“天下一歲錢穀出入幾何？”周勃還是答不出來。左丞相陳平答得爽快：“有主者。陛下問決獄，責廷尉；問錢穀，責治粟內史”，身為宰相，不該樣樣瑣事都管，宰相的責任是輔佐皇帝，“外鎮撫四夷諸侯，內親附百姓，使卿大夫各得任其職焉”。周勃很慚愧，覺得自己的能力遠遠不如陳平，再加上有人指點周勃急流勇退，就稱病辭去相位，陳平就一人獨相，
陳平去世，諡號為獻侯，他生前曾言：“我多陰謀，是道家之所禁。吾世即廢，亦已矣，終不能複起，以吾多陰禍也。”後來，曾孫陳何果然因犯法被殺而除爵，另一曾孫陳掌因為是漢武帝衛氏家族的親戚，但仍無法續封。