竇建德，字建德，貝州漳南人，隋朝末年河北農民起義領袖，東漢大司空竇融後代，遼東宣王竇拓玄孫，稱“夏王”。出身扶風竇氏，世代務農，重信然諾，出任裏長，崇尚豪俠，為鄉裏敬重。隋煬帝募兵高句麗之時，擔任二百人長，目睹兵民困苦，義憤不平，遂抗拒東征。帶領孫安祖進入高雞泊，舉兵反叛，全家坐罪遇害，率部歸順東海公高士達，先後擊敗魏刀兒、宇文化及、孟海公等，自稱夏王，建立夏國，雄踞河北，虎視中原。為了拯救鄭帝王世充，竇建德帶兵攻打虎牢關，為秦王李世民所敗，兵敗被俘，押往長安處死。
竇建德，年輕時把履行諾言看得很重，曾經有個同鄉死了父母，家境貧寒無力安葬，當時竇建德正在耕田，聽到後直歎氣，立即放下農活，主動送去辦理喪事所需要的全部財物，因此深受鄉親們稱讚。原先，他當過裏長，因犯法逃出去了，碰到朝廷大赦天下才回家，他父親去世，送葬的有一千多人，凡是有人送禮，一概辭謝而不接受。
朝廷招兵征討高麗，郡裏挑選勇敢優異的人當小帥，於是委任竇建德為二百人長，當時山東發生水災，百姓大多逃荒去了，同縣有個孫安祖，房屋財產被洪水衝走，老婆孩子饑餓而死。縣裏看上孫安祖驍勇，也把他選進了隊伍，孫安祖以家庭貧窮為理由不願入伍，向漳南縣令當麵申說，縣令大發脾氣狠狠打他，孫安祖殺死縣令，逃跑投奔竇建德，竇建德收留了他。
這一年，山東大鬧饑荒，竇建德對孫安祖說：“文帝在位時，天下富裕興旺，派出百萬人馬征討遼東，尚且被高麗打敗。今年發生水災，百姓貧困，但皇上不體恤民情，要親自到遼東督戰，加上往年西征，損傷的元氣還沒有恢複，百姓疲勞困乏，連年征戰，長年在外的人不能回家，如今又要出兵，容易釀成動亂。男子漢大丈夫隻要不死，就該建功立業，怎能去當倉皇逃跑的俘虜啊。我熟悉高雞泊麵積遼闊方圓幾百裏，湖沼上的蒲草又密又深，可以到那裏去隱藏起來，找機會出來搶劫，足夠生活、積蓄，拉起人馬以後，等待時局動蕩，必然幹出一番驚天動地的大事業。”孫安祖讚同他的計劃。
竇建德招集引誘逃避征兵和沒有家產的，得到了幾百人，讓孫安祖帶領，進高雞泊當草寇，孫安祖自稱將軍。鄃縣人張金稱也邀集了上百人，在黃河的險要水域活動。蓨縣人高士達又興兵造反招集了一千多人，在清河郡一帶活動。當時往來於漳南縣境的各股盜匪，沿路屠殺搶劫當地百姓，焚燒房屋，惟獨不到竇建德的家鄉騷擾。因此郡裏縣裏料定竇建德跟盜匪們相互勾結，就拘捕了他的家屬，不論老少都殺掉了。竇建德聽到他全家已被殺光，率領他手下的兩百人逃跑投靠了高士達，高士達自稱東海公，任命竇建德為司兵，後來孫安祖被張金稱殺掉，他的幾千名士卒又全部投奔竇建德。從此逐漸壯大，隊伍發展到一萬多人，還是在高雞泊一帶活動，他往往拿出身上的所有財物接濟別人，跟士卒一樣吃苦耐勞，因此能激發人們為他拚命。
涿州通守郭絢率領一萬多人馬到高雞泊討伐高士達，高士達自己知道智慧謀略不如竇建德，就提升他為軍司馬，把軍權全部交給了他。竇建德初次統領兵眾，想建立奇功來顯示自己的威嚴，請高士達守衛軍用物資，自己精選強兵七千人抵禦郭絢，假裝跟高士達鬧矛盾而叛離他。高士達又宣揚說竇建德叛逃，還拉出一名俘虜來的女人詐說成竇建德的妻子，當著留守部隊的麵殺掉。
竇建德假裝派人送信給郭絢請求投降，願意當先頭部隊，打敗高士達來為自己報仇，郭絢相信了，就帶領軍隊跟隨竇建德來到長河邊界，準備跟他訂立盟約，共同設法幹掉高士達。郭絢的軍隊更加鬆懈而不做防備，竇建德突然攻打他們，大敗郭絢，殺死俘獲幾千人，得到戰馬一千多匹，郭絢帶著幾十個人悄悄逃走，派遣部將一直追趕到平原縣，斬下他的首級進獻給高士達。從此竇建德的權勢更加提高。
楊義臣率領一萬多人討伐張金稱，在清河打敗了他，抓到張金稱的士卒都殺掉了，逃散在湖沼中的殘兵又集合起來投奔竇建德。楊義臣乘勝進軍來到平原縣，準備打進高雞泊裏，竇建德對高士達說：“數遍隋朝的所有將領，會打仗的隻有楊義臣，剛剛打敗張金稱，長途跋涉進攻我們，他們的銳氣是不可抵擋的，請讓我帶著軍隊避開他們，使他們想打又打不到，白白地拖他幾個月，等他的將士們疲勞厭倦了，乘機打他個猝不及防，可以奪取大的勝利。如果眼下跟他爭高低，隻怕您抵擋不住。”高士達不聽他的意見，便留下竇建德守衛大本營，自己率領精兵迎戰楊義臣，初戰取得小小的勝利，就縱情喝酒大擺筵席，產生了輕敵思想。
竇建德得知後說：“東海公還沒有打敗敵人就自高自大，災禍過不幾天就會來了。隋朝的軍隊乘勝追擊，必然徑直打到這裏，人心震驚恐懼，我怕守不住了。”於是留下人馬守衛軍營，自己帶領精兵強將一百多人占據險要位置，以防高士達吃敗仗。過了五天，楊義臣果然大敗高士達，在戰場上斬殺了他，乘勝追擊，就要圍攻竇建德。軍營的守兵本來就少，聽說高士達已被打敗，大家都四散逃跑了，竇建德帶著一百多人逃走，到了饒陽縣，見沒有防備，就打下了，安撫城裏的士民百姓，很多人願意跟隨他，又有了三千多人馬。
楊義臣殺掉高士達後，認為打敗竇建德沒有問題，竇建德卻乘其不備返回平原縣，收拾跟隨高士達戰死者的遺體，都掩埋好，還為高士達舉行葬禮，全軍穿起白色的喪服。又招集逃散的士卒，得到幾千人，軍隊又振奮起來，竇建德開始自稱將軍。當初，匪徒們捉到隋朝的官吏和當地士紳全都殺掉，惟獨竇建德捉到他們，一定以禮相待，最初得到饒陽縣的長官宋正本，當作貴客，跟他商討大計方針。此後隋朝郡縣的長官逐漸地獻城投降他，軍隊氣勢更加興旺，精兵強將十多萬人。
在河間、樂壽兩縣的交界處設立祭壇舉行典禮，自稱長樂王，年號就用這年的幹支叫丁醜，設置機構委任官吏。隋朝廷派遣右翊衛將軍薛世雄率領三萬人馬討伐竇建德，到河間城南邊，在七裏井紮營，竇建德聽說薛世雄來了，挑選幾千名精兵埋伏在河間縣南部邊界的沼澤裏，各城鎮的守軍全部拔營偽裝偷跑，說是躲進豆子湖裏。薛世雄以為竇建德害怕自己，並不構築軍事設施，竇建德探清這些情況，親自率領一千名敢於死拚的士卒襲擊薛世雄，碰上遍地濃霧，兩軍辨認不清，隋軍撒腿就跑，自相踐踏，死了一萬多人，薛世雄帶著幾百人逃走，剩下的部隊全被打敗。
竇建德接著攻打河間縣城，多次進攻沒有打下，後來城裏糧食光了，又得到隋煬帝被殺的消息，河間郡丞王琮帶領官吏向百姓宣告噩耗，竇建德派遣使者進城表示哀悼，王琮乘機托付使者請求投降，竇建德後退三十裏辦好酒席等著他。王琮帶著官吏們身穿白色喪服、雙手反綁在背後來到軍營門前，竇建德親自為他們鬆綁，跟他們談論隋朝滅亡的事，王琮低頭彎腰傷心痛苦，竇建德也為此而抽泣。有的將領向竇建德提議說：“王琮長時間地抵抗我軍，被殺受傷的人很多，沒有辦法才出城投降，我們要求煮死他。”竇建德說“：這是一位有節操的人。正好予以提拔任用，以便鼓勵忠心侍奉國君的人，怎麽能夠殺他。從前在高雞泊一起當盜匪，也許可以隨便殺人，如今要穩定百姓平定天下，怎能傷害忠良呢？”於是在軍隊裏傳布命令說“：以前跟王琮有仇的人，如今敢於煽動人心，罪滅三族。”當天任命王琮為瀛州刺史。開始以樂壽為都城，取名叫金城宮，從此攻占了很多郡縣。
竇建德在金城宮聚會文武官員，有五隻大鳥降落在樂壽城，幾萬隻鳥雀跟著飛來，整整過了一天才飛走，因此改取年號為五鳳。有一個宗城人進獻一枚玄珪，景城丞孔德紹說“：古時夏禹親受符命，上天賜給玄王圭。現在吉兆跟夏禹一樣，應當稱為夏國。”竇建德聽從了這個建議。在這之前，上穀郡的賊軍統帥王須拔自稱漫天王，聚集幾萬人馬，進犯幽州，中箭而死。副將魏刀兒接替統率這支人馬，自稱曆山飛，盤踞在深澤縣，有十萬人馬。竇建德跟他訂立和約，魏刀兒就對他放鬆了防備，竇建德突然襲擊，打敗了他，吞並了他的全部地盤。
宇文化及在魏縣僭越稱帝，竇建德對他的納言宋正本、內史侍郎孔德紹說：“我當隋朝的百姓幾十年了，隋朝當我的君主有兩代了。現在宇文化及殺害了煬帝，大逆不道，他就是我的仇敵了，請讓我和各位一起討伐他，怎麽樣？”孔德紹說：“如今國家沒有君主，英雄豪傑競相逐鹿，大王您以普通百姓的身份從漳浦起兵，隋朝郡縣的官員沒有誰不搶著歸附您，是因為您憑倚天意順應民心行動，用禮義安定天下。宇文化及跟朝廷是姻親關係，父子兄弟都得到隋朝的恩惠，身居不可比擬的高官，卻幹出殺君叛逆的壞事，篡奪隋朝的皇位，是天下的公敵。對這樣的人不給懲處，怎麽履行您身為義軍領袖的責任？”竇建德說好。
當天，就帶領部隊討伐宇文化及，連續幾仗大敗宇文化及。宇文化及退守聊城，竇建德放拋石車投擲石塊，裝置極端靈巧，四麵攻城，終於攻陷。竇建德進城之後，先去拜見蕭皇後，跟她講話自己稱臣。拘捕殺害煬帝的全部主謀宇文智及、楊士覽、元武達、許弘仁、孟景，召集隋朝文武官員核對之後就斬下首級，掛在轅門之外示眾，宇文化及連同他的兩個兒子一起關進檻車，拖到大陸縣殺了。
竇建德每當攻陷城鎮打敗對手，所得到的財物，一起分發獎賞給各位將領，自己一樣東西都不要，又不吃肉，日常吃的隻是蔬菜、脫皮粟米飯。妻子曹氏不穿絲織衣裳，小妻、侍女隻有十幾人，進聊城後，得到上千名宮女，都有姣豔的容貌姿色，當即遣散。得到隋朝文武官員和驍果軍上萬人，也遣散，聽憑他們到哪裏去，還任命隋朝的黃門侍郎裴矩為尚書左仆射，兵部侍郎崔君肅為侍中，少府令何稠為工部尚書，其他人按照才能專長授予官職，交付實權。他們中有想到關中和東都去投奔別人的，照樣發給足夠的衣物食糧，派兵護衛，送出轄區。打下洺州，俘虜洺州刺史袁子幹，都城遷到洺州，叫萬春宮，派人到灌津，為他父親竇青祭掃墳墓，安排二十家人家看護墓地。
又跟王世充結為友好，派遣使者到洛陽朝拜隋朝皇泰主楊侗，後來王世充廢除楊侗自立為帝，就跟他絕交，開始設置天子的旌旗儀仗，外出就要布置警戒禁止行人，所發文告稱為詔書。給隋煬帝追諡號為閔帝，封齊王楊暕的兒子楊政道為鄖公。然而還是依靠突厥，隋朝義城公主先前嫁到突厥，到這時派遣使者迎接蕭後，竇建德率領一千多人馬護送她到突厥去，還傳遞宇文化及的首級向義城公主獻禮，同突厥相互聯合之後，軍隊的銳氣更加旺盛。
河北大使淮安王李神通抵禦不住，撤退到黎陽，相州被攻破，殺掉刺史呂瑉。接著進攻衛州，打下黎陽，唐朝左武衛大將軍李積、唐高祖皇妹同安長公主和李神通一起被俘。滑州刺史王軌被奴仆殺死，奴仆帶著他的首級投奔竇建德，竇建德說：“奴仆殺主人是犯大逆不道的罪行，我怎能收留他。”下令立即處斬奴仆，而把王軌的首級送回滑州。滑州的官吏百姓為之感動，當天就投降了。齊州、濟州以及兗州叛軍統帥徐圓朗等都聞風而降，竇建德釋放了李世積，派他帶領部隊鎮守黎州。
李世積撇下父親逃回李唐朝廷去了，執法官吏請求殺掉他的父親，竇建德說：“李世積本來是唐朝廷的臣子，被俘以後，不背叛他的國君，逃回他自己的朝廷，這是忠臣，他的父親有什麽罪過？”一直沒有殺他。把同安長公主和李神通安排在客館居住，以賓客的禮儀對待他們，唐高祖派遣使者跟竇建德締結和好，竇建德立即讓同安長公主跟使者一起回去。曾經攻陷趙州，捉住趙州刺史張昂、邢州刺史陳君賓、大使張道源等人，由於突然襲擊竇建德轄區的邊境，竇建德就要殺掉他們。
國子祭酒淩敬勸諫說：“狗對不是它主人的人都會吠叫，現在鄰居防守牢固，因力量用盡而被俘，這才是忠誠可靠的男子漢。如果處死他們，怎麽勉勵大王您的臣下們呢？”竇建德大怒說：“我已兵臨城下，他還執迷不悟不肯投降，使我的部隊吃了苦頭，死罪怎麽能夠赦免？”淩敬又說：“如今您派大將軍高士興在易水抵禦羅藝，羅藝軍隊才到，高士興就投降，您又認為行不行呢？”竇建德這才明白，就下令放了他們。他寬容厚道聽從勸諫，大多是像這種情況。
竇建德親自統帥部隊圍攻幽州，羅藝出兵跟他作戰，大敗竇建德，斬殺一千二百人。羅藝多次獲勝驕傲起來，進軍襲擊竇建德的軍營，竇建德在營地擺好陣式，順著戰壕衝出，打敗了羅藝。竇建德逼近幽州，沒有獲勝，就回師洺州。他的納言宋正本愛直言勸諫，竇建德又聽信別人中傷他的話而殺了他。此後人們把這當作教訓，沒有人再進忠言，從此刑賞教化更加衰微。又派遣高士興進軍圍攻幽州，沒有獲勝，撤退到籠火城，遭到羅藝襲擊，高士興的士卒頓時逃散。在這之前，高士興的大將王伏寶有勇有謀，在同輩中功勞第一，將領們妒忌他。有人散布他要反叛，竇建德就要殺他，王伏寶說：“我是無罪的，您怎麽聽信那些中傷我的話，自己砍掉自己的左右手啊？”竇建德還是殺了他，後來打仗經常失利。
曹州濟陰縣人孟海公聚集了三萬精兵，占據周橋城到黃河以南進行擄掠，竇建德親自率領軍隊渡過黃河攻打他。秦王李世民在洛陽進攻王世充，竇建德的中書舍人劉斌對他分析說：“現在唐國占據關中，鄭國占據河南，我們占據河北，這是鼎足三立相互對峙的局勢。聽說唐用全部兵力攻打王世充，連頭連尾兩年時間，鄭的形勢一天比一天緊急，而唐的圍攻毫不放鬆。唐的兵力強、鄭的兵力弱，發展趨勢必然是打敗王世充，王世充被打敗，那麽我們就有唇亡齒寒的憂慮。為您著想，不如援救王世充，王世充在裏邊抵禦，我們在外邊進攻，打敗唐軍是一定的了。如果打走了唐軍保全了王世充，這是長期保持鼎足三分局麵的戰略。如果唐軍被打敗後，王世充也可打敗，那麽就乘機消滅他，集中我們和王世充的兵力，乘著唐軍戰敗的時機，直向西打，長安就能到手，這是平定天下的基礎。”竇建德非常高興說“：這才是好謀略啊。”恰好這時王世充派遣使者向竇建德要求出兵援救，就派遣職方侍郎魏處繪到長安朝見唐高祖，請求解除對王世充的包圍。
竇建德攻克周橋城，俘獲孟海公，留下部將範願守衛曹州，帶領孟海公和徐圓朗的全部人馬來援救王世充。軍隊走到滑州，王世充的行台仆射韓洪打開城門迎接，於是進逼元州、梁州、管州，都打下了，聚集在滎陽。秦王到了武牢，接近竇建德的軍營，殺傷殺死不少的人，並捉拿了他的部將殷秋、石瓚。當時，王世充的弟弟王世辨任徐州行台，派遣他的部將郭士衡帶領幾千人跟隨竇建德，集中人馬十多萬，號稱三十萬，軍隊駐紮在成皋，在板渚修建營房，以示決戰。又派遣密使約定王世充裏外夾攻。經過兩個月的戰鬥，逼近武牢，就不能繼續前進。秦王派遣將軍王君廓帶領輕裝騎兵一千多人繞到竇建德的背後襲擊他的運糧隊伍，捉住大將張青特，俘虜士卒很多人。
竇建德多次失利，人心驚恐不安，上到將帥，下到士卒，打敗孟海公時，都有收獲，想回洺州。淩敬提議說：“應當全軍渡過黃河北上，攻占懷州河陽，安排主將鎮守。再率領大隊人馬擊鼓舉旗，跨越太行山，開進上黨縣，虛張聲勢隱藏目的，不必麻煩作戰。加速趕到壺口，逐漸驚擾蒲津，奪取河東土地，這是上策。實行這個方針定有三條好處：一是到無人防守的地方，軍隊萬無一失；二是擴大地盤招募兵卒；三是唐軍對王世充的包圍自己就會解除。”竇建德準備采納這個建議，但是王世充的使者長孫安世私下送給金銀珠寶利誘各個將領，來擾亂他的決策。各個將領全都勸諫說“：淩敬不過是個書生，怎能跟他談打仗呢？”。
竇建德聽從了他們的意見，回頭向淩敬道歉說：“現在群臣振奮，這是老天助我。憑這決戰，必定會大獲全勝。我已聽從了大家的意見，不能照您的話辦了。”淩敬堅持爭辯，竇建德很生氣，強製撐持著走了。他的妻子曹氏又對竇建德議論說：“祭酒淩敬的意見可以采納，您為什麽不采納呢？請您沿著滏口那條路，乘著唐朝兵力空虛，集中兵力加速前進，以便奪取山北的土地，再憑借突厥的力量向西包抄關中，唐朝廷必然招回軍隊保衛自己，那麽對王世充的包圍就解除了。如今部隊滯留在武牢城外，時間拖得長了，白白地自己勞苦自己，事情隻怕辦不成。”竇建德說：“打仗不是女人過問的事。再說鄭國命在旦夕，等待我們快去，既然答應援救他們，怎能碰上困難就退走，向天下表明我們說話不算話呢？”於是全部人馬壓向武牢，唐軍按兵不動以挫傷竇建德的銳氣。
等到竇建德把人馬聚集在汜水，秦王派遣騎兵去挑戰，竇建德發兵進攻，秦王派竇抗抵擋。竇建德漸漸後退，秦王派遣騎兵衝進敵陣，反複鏖戰四五次，最後大敗竇建德。竇建德被槍刺中，逃跑到牛口渚，車騎將軍白士讓、楊武威活捉了他，在這之前，部隊裏頭傳開童謠說：“豆入牛口，勢不得久。”竇建德走到牛口渚，非常憎惡它，果然失敗在這個地方。
竇建德被俘後，李世民責備竇建德：“我征王世充，關你何事，你越界而來，冒犯我軍士的鋒銳！”建德說：“今日不自己來，恐怕有勞你遠取。”王世充遂開城投降，裴矩以洺州降唐。竇建德所帶領的人馬，一下子就逃散了，妻子曹氏以及他的左仆射齊善行率領幾百人逃回洺州。竇建德餘部想立竇建德的養子為君主，齊善行說：“夏王平定了河北，兵強馬壯，一下子就被捉走了，難道不是天命注定的嗎？不如一心請求唐朝保全大夥兒的生命，不要給老百姓造成災難困苦。”
於是，把庫存的財物全部分發給士卒，讓他們各自離開，齊善行這才跟竇建德的右仆射裴矩、行台曹旦以及竇建德的妻子，帶領夏國的官員屬吏進獻山東的土地，交出夏國的八枚印章向唐朝投降。秦王把竇建德押到京城，在長安市斬首，時年四十九歲，從起事到滅亡，共六年。
河北義軍在山東、河北廣大地區堅持反隋，和反唐鬥爭長達12年之久，是推翻隋煬帝暴政鬥爭中的一支重要力量，作出了光輝的貢獻。竇建德雖因缺乏政治遠見等原因犯了一些嚴重錯誤，但他仍不失為一位傑出的農民領袖，所以竇建德的遺愛，仍然長期存留在河北人民的心中。河北大名縣有“竇王廟”，父老群祭，曆久不衰。
竇建德，年輕時把履行諾言看得很重，曾經有個同鄉死了父母，家境貧寒無力安葬，當時竇建德正在耕田，聽到後直歎氣，立即放下農活，主動送去辦理喪事所需要的全部財物，因此深受鄉親們稱讚。原先，他當過裏長，因犯法逃出去了，碰到朝廷大赦天下才回家，他父親去世，送葬的有一千多人，凡是有人送禮，一概辭謝而不接受。
朝廷招兵征討高麗，郡裏挑選勇敢優異的人當小帥，於是委任竇建德為二百人長，當時山東發生水災，百姓大多逃荒去了，同縣有個孫安祖，房屋財產被洪水衝走，老婆孩子饑餓而死。縣裏看上孫安祖驍勇，也把他選進了隊伍，孫安祖以家庭貧窮為理由不願入伍，向漳南縣令當麵申說，縣令大發脾氣狠狠打他，孫安祖殺死縣令，逃跑投奔竇建德，竇建德收留了他。
這一年，山東大鬧饑荒，竇建德對孫安祖說：“文帝在位時，天下富裕興旺，派出百萬人馬征討遼東，尚且被高麗打敗。今年發生水災，百姓貧困，但皇上不體恤民情，要親自到遼東督戰，加上往年西征，損傷的元氣還沒有恢複，百姓疲勞困乏，連年征戰，長年在外的人不能回家，如今又要出兵，容易釀成動亂。男子漢大丈夫隻要不死，就該建功立業，怎能去當倉皇逃跑的俘虜啊。我熟悉高雞泊麵積遼闊方圓幾百裏，湖沼上的蒲草又密又深，可以到那裏去隱藏起來，找機會出來搶劫，足夠生活、積蓄，拉起人馬以後，等待時局動蕩，必然幹出一番驚天動地的大事業。”孫安祖讚同他的計劃。
竇建德招集引誘逃避征兵和沒有家產的，得到了幾百人，讓孫安祖帶領，進高雞泊當草寇，孫安祖自稱將軍。鄃縣人張金稱也邀集了上百人，在黃河的險要水域活動。蓨縣人高士達又興兵造反招集了一千多人，在清河郡一帶活動。當時往來於漳南縣境的各股盜匪，沿路屠殺搶劫當地百姓，焚燒房屋，惟獨不到竇建德的家鄉騷擾。因此郡裏縣裏料定竇建德跟盜匪們相互勾結，就拘捕了他的家屬，不論老少都殺掉了。竇建德聽到他全家已被殺光，率領他手下的兩百人逃跑投靠了高士達，高士達自稱東海公，任命竇建德為司兵，後來孫安祖被張金稱殺掉，他的幾千名士卒又全部投奔竇建德。從此逐漸壯大，隊伍發展到一萬多人，還是在高雞泊一帶活動，他往往拿出身上的所有財物接濟別人，跟士卒一樣吃苦耐勞，因此能激發人們為他拚命。
涿州通守郭絢率領一萬多人馬到高雞泊討伐高士達，高士達自己知道智慧謀略不如竇建德，就提升他為軍司馬，把軍權全部交給了他。竇建德初次統領兵眾，想建立奇功來顯示自己的威嚴，請高士達守衛軍用物資，自己精選強兵七千人抵禦郭絢，假裝跟高士達鬧矛盾而叛離他。高士達又宣揚說竇建德叛逃，還拉出一名俘虜來的女人詐說成竇建德的妻子，當著留守部隊的麵殺掉。
竇建德假裝派人送信給郭絢請求投降，願意當先頭部隊，打敗高士達來為自己報仇，郭絢相信了，就帶領軍隊跟隨竇建德來到長河邊界，準備跟他訂立盟約，共同設法幹掉高士達。郭絢的軍隊更加鬆懈而不做防備，竇建德突然攻打他們，大敗郭絢，殺死俘獲幾千人，得到戰馬一千多匹，郭絢帶著幾十個人悄悄逃走，派遣部將一直追趕到平原縣，斬下他的首級進獻給高士達。從此竇建德的權勢更加提高。
楊義臣率領一萬多人討伐張金稱，在清河打敗了他，抓到張金稱的士卒都殺掉了，逃散在湖沼中的殘兵又集合起來投奔竇建德。楊義臣乘勝進軍來到平原縣，準備打進高雞泊裏，竇建德對高士達說：“數遍隋朝的所有將領，會打仗的隻有楊義臣，剛剛打敗張金稱，長途跋涉進攻我們，他們的銳氣是不可抵擋的，請讓我帶著軍隊避開他們，使他們想打又打不到，白白地拖他幾個月，等他的將士們疲勞厭倦了，乘機打他個猝不及防，可以奪取大的勝利。如果眼下跟他爭高低，隻怕您抵擋不住。”高士達不聽他的意見，便留下竇建德守衛大本營，自己率領精兵迎戰楊義臣，初戰取得小小的勝利，就縱情喝酒大擺筵席，產生了輕敵思想。
竇建德得知後說：“東海公還沒有打敗敵人就自高自大，災禍過不幾天就會來了。隋朝的軍隊乘勝追擊，必然徑直打到這裏，人心震驚恐懼，我怕守不住了。”於是留下人馬守衛軍營，自己帶領精兵強將一百多人占據險要位置，以防高士達吃敗仗。過了五天，楊義臣果然大敗高士達，在戰場上斬殺了他，乘勝追擊，就要圍攻竇建德。軍營的守兵本來就少，聽說高士達已被打敗，大家都四散逃跑了，竇建德帶著一百多人逃走，到了饒陽縣，見沒有防備，就打下了，安撫城裏的士民百姓，很多人願意跟隨他，又有了三千多人馬。
楊義臣殺掉高士達後，認為打敗竇建德沒有問題，竇建德卻乘其不備返回平原縣，收拾跟隨高士達戰死者的遺體，都掩埋好，還為高士達舉行葬禮，全軍穿起白色的喪服。又招集逃散的士卒，得到幾千人，軍隊又振奮起來，竇建德開始自稱將軍。當初，匪徒們捉到隋朝的官吏和當地士紳全都殺掉，惟獨竇建德捉到他們，一定以禮相待，最初得到饒陽縣的長官宋正本，當作貴客，跟他商討大計方針。此後隋朝郡縣的長官逐漸地獻城投降他，軍隊氣勢更加興旺，精兵強將十多萬人。
在河間、樂壽兩縣的交界處設立祭壇舉行典禮，自稱長樂王，年號就用這年的幹支叫丁醜，設置機構委任官吏。隋朝廷派遣右翊衛將軍薛世雄率領三萬人馬討伐竇建德，到河間城南邊，在七裏井紮營，竇建德聽說薛世雄來了，挑選幾千名精兵埋伏在河間縣南部邊界的沼澤裏，各城鎮的守軍全部拔營偽裝偷跑，說是躲進豆子湖裏。薛世雄以為竇建德害怕自己，並不構築軍事設施，竇建德探清這些情況，親自率領一千名敢於死拚的士卒襲擊薛世雄，碰上遍地濃霧，兩軍辨認不清，隋軍撒腿就跑，自相踐踏，死了一萬多人，薛世雄帶著幾百人逃走，剩下的部隊全被打敗。
竇建德接著攻打河間縣城，多次進攻沒有打下，後來城裏糧食光了，又得到隋煬帝被殺的消息，河間郡丞王琮帶領官吏向百姓宣告噩耗，竇建德派遣使者進城表示哀悼，王琮乘機托付使者請求投降，竇建德後退三十裏辦好酒席等著他。王琮帶著官吏們身穿白色喪服、雙手反綁在背後來到軍營門前，竇建德親自為他們鬆綁，跟他們談論隋朝滅亡的事，王琮低頭彎腰傷心痛苦，竇建德也為此而抽泣。有的將領向竇建德提議說：“王琮長時間地抵抗我軍，被殺受傷的人很多，沒有辦法才出城投降，我們要求煮死他。”竇建德說“：這是一位有節操的人。正好予以提拔任用，以便鼓勵忠心侍奉國君的人，怎麽能夠殺他。從前在高雞泊一起當盜匪，也許可以隨便殺人，如今要穩定百姓平定天下，怎能傷害忠良呢？”於是在軍隊裏傳布命令說“：以前跟王琮有仇的人，如今敢於煽動人心，罪滅三族。”當天任命王琮為瀛州刺史。開始以樂壽為都城，取名叫金城宮，從此攻占了很多郡縣。
竇建德在金城宮聚會文武官員，有五隻大鳥降落在樂壽城，幾萬隻鳥雀跟著飛來，整整過了一天才飛走，因此改取年號為五鳳。有一個宗城人進獻一枚玄珪，景城丞孔德紹說“：古時夏禹親受符命，上天賜給玄王圭。現在吉兆跟夏禹一樣，應當稱為夏國。”竇建德聽從了這個建議。在這之前，上穀郡的賊軍統帥王須拔自稱漫天王，聚集幾萬人馬，進犯幽州，中箭而死。副將魏刀兒接替統率這支人馬，自稱曆山飛，盤踞在深澤縣，有十萬人馬。竇建德跟他訂立和約，魏刀兒就對他放鬆了防備，竇建德突然襲擊，打敗了他，吞並了他的全部地盤。
宇文化及在魏縣僭越稱帝，竇建德對他的納言宋正本、內史侍郎孔德紹說：“我當隋朝的百姓幾十年了，隋朝當我的君主有兩代了。現在宇文化及殺害了煬帝，大逆不道，他就是我的仇敵了，請讓我和各位一起討伐他，怎麽樣？”孔德紹說：“如今國家沒有君主，英雄豪傑競相逐鹿，大王您以普通百姓的身份從漳浦起兵，隋朝郡縣的官員沒有誰不搶著歸附您，是因為您憑倚天意順應民心行動，用禮義安定天下。宇文化及跟朝廷是姻親關係，父子兄弟都得到隋朝的恩惠，身居不可比擬的高官，卻幹出殺君叛逆的壞事，篡奪隋朝的皇位，是天下的公敵。對這樣的人不給懲處，怎麽履行您身為義軍領袖的責任？”竇建德說好。
當天，就帶領部隊討伐宇文化及，連續幾仗大敗宇文化及。宇文化及退守聊城，竇建德放拋石車投擲石塊，裝置極端靈巧，四麵攻城，終於攻陷。竇建德進城之後，先去拜見蕭皇後，跟她講話自己稱臣。拘捕殺害煬帝的全部主謀宇文智及、楊士覽、元武達、許弘仁、孟景，召集隋朝文武官員核對之後就斬下首級，掛在轅門之外示眾，宇文化及連同他的兩個兒子一起關進檻車，拖到大陸縣殺了。
竇建德每當攻陷城鎮打敗對手，所得到的財物，一起分發獎賞給各位將領，自己一樣東西都不要，又不吃肉，日常吃的隻是蔬菜、脫皮粟米飯。妻子曹氏不穿絲織衣裳，小妻、侍女隻有十幾人，進聊城後，得到上千名宮女，都有姣豔的容貌姿色，當即遣散。得到隋朝文武官員和驍果軍上萬人，也遣散，聽憑他們到哪裏去，還任命隋朝的黃門侍郎裴矩為尚書左仆射，兵部侍郎崔君肅為侍中，少府令何稠為工部尚書，其他人按照才能專長授予官職，交付實權。他們中有想到關中和東都去投奔別人的，照樣發給足夠的衣物食糧，派兵護衛，送出轄區。打下洺州，俘虜洺州刺史袁子幹，都城遷到洺州，叫萬春宮，派人到灌津，為他父親竇青祭掃墳墓，安排二十家人家看護墓地。
又跟王世充結為友好，派遣使者到洛陽朝拜隋朝皇泰主楊侗，後來王世充廢除楊侗自立為帝，就跟他絕交，開始設置天子的旌旗儀仗，外出就要布置警戒禁止行人，所發文告稱為詔書。給隋煬帝追諡號為閔帝，封齊王楊暕的兒子楊政道為鄖公。然而還是依靠突厥，隋朝義城公主先前嫁到突厥，到這時派遣使者迎接蕭後，竇建德率領一千多人馬護送她到突厥去，還傳遞宇文化及的首級向義城公主獻禮，同突厥相互聯合之後，軍隊的銳氣更加旺盛。
河北大使淮安王李神通抵禦不住，撤退到黎陽，相州被攻破，殺掉刺史呂瑉。接著進攻衛州，打下黎陽，唐朝左武衛大將軍李積、唐高祖皇妹同安長公主和李神通一起被俘。滑州刺史王軌被奴仆殺死，奴仆帶著他的首級投奔竇建德，竇建德說：“奴仆殺主人是犯大逆不道的罪行，我怎能收留他。”下令立即處斬奴仆，而把王軌的首級送回滑州。滑州的官吏百姓為之感動，當天就投降了。齊州、濟州以及兗州叛軍統帥徐圓朗等都聞風而降，竇建德釋放了李世積，派他帶領部隊鎮守黎州。
李世積撇下父親逃回李唐朝廷去了，執法官吏請求殺掉他的父親，竇建德說：“李世積本來是唐朝廷的臣子，被俘以後，不背叛他的國君，逃回他自己的朝廷，這是忠臣，他的父親有什麽罪過？”一直沒有殺他。把同安長公主和李神通安排在客館居住，以賓客的禮儀對待他們，唐高祖派遣使者跟竇建德締結和好，竇建德立即讓同安長公主跟使者一起回去。曾經攻陷趙州，捉住趙州刺史張昂、邢州刺史陳君賓、大使張道源等人，由於突然襲擊竇建德轄區的邊境，竇建德就要殺掉他們。
國子祭酒淩敬勸諫說：“狗對不是它主人的人都會吠叫，現在鄰居防守牢固，因力量用盡而被俘，這才是忠誠可靠的男子漢。如果處死他們，怎麽勉勵大王您的臣下們呢？”竇建德大怒說：“我已兵臨城下，他還執迷不悟不肯投降，使我的部隊吃了苦頭，死罪怎麽能夠赦免？”淩敬又說：“如今您派大將軍高士興在易水抵禦羅藝，羅藝軍隊才到，高士興就投降，您又認為行不行呢？”竇建德這才明白，就下令放了他們。他寬容厚道聽從勸諫，大多是像這種情況。
竇建德親自統帥部隊圍攻幽州，羅藝出兵跟他作戰，大敗竇建德，斬殺一千二百人。羅藝多次獲勝驕傲起來，進軍襲擊竇建德的軍營，竇建德在營地擺好陣式，順著戰壕衝出，打敗了羅藝。竇建德逼近幽州，沒有獲勝，就回師洺州。他的納言宋正本愛直言勸諫，竇建德又聽信別人中傷他的話而殺了他。此後人們把這當作教訓，沒有人再進忠言，從此刑賞教化更加衰微。又派遣高士興進軍圍攻幽州，沒有獲勝，撤退到籠火城，遭到羅藝襲擊，高士興的士卒頓時逃散。在這之前，高士興的大將王伏寶有勇有謀，在同輩中功勞第一，將領們妒忌他。有人散布他要反叛，竇建德就要殺他，王伏寶說：“我是無罪的，您怎麽聽信那些中傷我的話，自己砍掉自己的左右手啊？”竇建德還是殺了他，後來打仗經常失利。
曹州濟陰縣人孟海公聚集了三萬精兵，占據周橋城到黃河以南進行擄掠，竇建德親自率領軍隊渡過黃河攻打他。秦王李世民在洛陽進攻王世充，竇建德的中書舍人劉斌對他分析說：“現在唐國占據關中，鄭國占據河南，我們占據河北，這是鼎足三立相互對峙的局勢。聽說唐用全部兵力攻打王世充，連頭連尾兩年時間，鄭的形勢一天比一天緊急，而唐的圍攻毫不放鬆。唐的兵力強、鄭的兵力弱，發展趨勢必然是打敗王世充，王世充被打敗，那麽我們就有唇亡齒寒的憂慮。為您著想，不如援救王世充，王世充在裏邊抵禦，我們在外邊進攻，打敗唐軍是一定的了。如果打走了唐軍保全了王世充，這是長期保持鼎足三分局麵的戰略。如果唐軍被打敗後，王世充也可打敗，那麽就乘機消滅他，集中我們和王世充的兵力，乘著唐軍戰敗的時機，直向西打，長安就能到手，這是平定天下的基礎。”竇建德非常高興說“：這才是好謀略啊。”恰好這時王世充派遣使者向竇建德要求出兵援救，就派遣職方侍郎魏處繪到長安朝見唐高祖，請求解除對王世充的包圍。
竇建德攻克周橋城，俘獲孟海公，留下部將範願守衛曹州，帶領孟海公和徐圓朗的全部人馬來援救王世充。軍隊走到滑州，王世充的行台仆射韓洪打開城門迎接，於是進逼元州、梁州、管州，都打下了，聚集在滎陽。秦王到了武牢，接近竇建德的軍營，殺傷殺死不少的人，並捉拿了他的部將殷秋、石瓚。當時，王世充的弟弟王世辨任徐州行台，派遣他的部將郭士衡帶領幾千人跟隨竇建德，集中人馬十多萬，號稱三十萬，軍隊駐紮在成皋，在板渚修建營房，以示決戰。又派遣密使約定王世充裏外夾攻。經過兩個月的戰鬥，逼近武牢，就不能繼續前進。秦王派遣將軍王君廓帶領輕裝騎兵一千多人繞到竇建德的背後襲擊他的運糧隊伍，捉住大將張青特，俘虜士卒很多人。
竇建德多次失利，人心驚恐不安，上到將帥，下到士卒，打敗孟海公時，都有收獲，想回洺州。淩敬提議說：“應當全軍渡過黃河北上，攻占懷州河陽，安排主將鎮守。再率領大隊人馬擊鼓舉旗，跨越太行山，開進上黨縣，虛張聲勢隱藏目的，不必麻煩作戰。加速趕到壺口，逐漸驚擾蒲津，奪取河東土地，這是上策。實行這個方針定有三條好處：一是到無人防守的地方，軍隊萬無一失；二是擴大地盤招募兵卒；三是唐軍對王世充的包圍自己就會解除。”竇建德準備采納這個建議，但是王世充的使者長孫安世私下送給金銀珠寶利誘各個將領，來擾亂他的決策。各個將領全都勸諫說“：淩敬不過是個書生，怎能跟他談打仗呢？”。
竇建德聽從了他們的意見，回頭向淩敬道歉說：“現在群臣振奮，這是老天助我。憑這決戰，必定會大獲全勝。我已聽從了大家的意見，不能照您的話辦了。”淩敬堅持爭辯，竇建德很生氣，強製撐持著走了。他的妻子曹氏又對竇建德議論說：“祭酒淩敬的意見可以采納，您為什麽不采納呢？請您沿著滏口那條路，乘著唐朝兵力空虛，集中兵力加速前進，以便奪取山北的土地，再憑借突厥的力量向西包抄關中，唐朝廷必然招回軍隊保衛自己，那麽對王世充的包圍就解除了。如今部隊滯留在武牢城外，時間拖得長了，白白地自己勞苦自己，事情隻怕辦不成。”竇建德說：“打仗不是女人過問的事。再說鄭國命在旦夕，等待我們快去，既然答應援救他們，怎能碰上困難就退走，向天下表明我們說話不算話呢？”於是全部人馬壓向武牢，唐軍按兵不動以挫傷竇建德的銳氣。
等到竇建德把人馬聚集在汜水，秦王派遣騎兵去挑戰，竇建德發兵進攻，秦王派竇抗抵擋。竇建德漸漸後退，秦王派遣騎兵衝進敵陣，反複鏖戰四五次，最後大敗竇建德。竇建德被槍刺中，逃跑到牛口渚，車騎將軍白士讓、楊武威活捉了他，在這之前，部隊裏頭傳開童謠說：“豆入牛口，勢不得久。”竇建德走到牛口渚，非常憎惡它，果然失敗在這個地方。
竇建德被俘後，李世民責備竇建德：“我征王世充，關你何事，你越界而來，冒犯我軍士的鋒銳！”建德說：“今日不自己來，恐怕有勞你遠取。”王世充遂開城投降，裴矩以洺州降唐。竇建德所帶領的人馬，一下子就逃散了，妻子曹氏以及他的左仆射齊善行率領幾百人逃回洺州。竇建德餘部想立竇建德的養子為君主，齊善行說：“夏王平定了河北，兵強馬壯，一下子就被捉走了，難道不是天命注定的嗎？不如一心請求唐朝保全大夥兒的生命，不要給老百姓造成災難困苦。”
於是，把庫存的財物全部分發給士卒，讓他們各自離開，齊善行這才跟竇建德的右仆射裴矩、行台曹旦以及竇建德的妻子，帶領夏國的官員屬吏進獻山東的土地，交出夏國的八枚印章向唐朝投降。秦王把竇建德押到京城，在長安市斬首，時年四十九歲，從起事到滅亡，共六年。
河北義軍在山東、河北廣大地區堅持反隋，和反唐鬥爭長達12年之久，是推翻隋煬帝暴政鬥爭中的一支重要力量，作出了光輝的貢獻。竇建德雖因缺乏政治遠見等原因犯了一些嚴重錯誤，但他仍不失為一位傑出的農民領袖，所以竇建德的遺愛，仍然長期存留在河北人民的心中。河北大名縣有“竇王廟”，父老群祭，曆久不衰。