公元前233 ── 公元前202年
項羽(前232—前202)，名籍，字羽，下相(今江蘇宿遷西南)人，楚國貴族後裔。秦末農民起義領袖，傑出的軍事統帥。
項家世世為楚將，被封於項地(今河南沈丘)，所以姓項。項羽的祖父是楚將項燕，在秦滅楚之戰中，被秦將王翦所殺。項羽的季父是項梁。
項羽少年的時候，學習讀書寫字不成，就去學擊劍，又不成。他的叔父項梁生他的氣，責備他。項羽說：“書足以記名姓而已。劍一人敵，不足學，學萬人敵。”(《史記·項羽本記》)意思是說，學寫字隻夠記個姓名罷了，學劍術也隻能對付一個人，不值得學，我要學能對抗上萬人的本事!”於是項梁就教他學習兵法。項羽大喜，但略略知道一點大意後，又不肯學完。項梁因為殺了人，和項羽一起到吳中(即今江蘇吳縣)躲避仇人。吳中的賢士大夫才能都在項梁之下，每當吳中地方有大的徭役和喪事，項梁常替他們主辦，暗地用兵法部署訓練參加的賓客及青壯年，借此了解他們的才能，培養骨幹。
在秦始皇巡遊會稽，渡過浙江的時候，項梁和項羽一起去觀看。項羽見秦始皇的儀仗行伍種威風模樣，脫口說出：“彼可取而代也。”(《史記·項羽本記》)項梁連忙掩住他的嘴，說：“毋妄言，族矣！”(《史記·項羽本記》)項梁因此認為項羽是個奇才。項羽身長八尺有餘，力能舉鼎，才氣過人，就是吳中子弟也都畏懼他。
秦二世元年(前209)七月，陳勝、吳廣等人在大澤鄉起義(參見陳勝、吳廣農民起義戰爭)。同年九月，會稽郡守殷通和項梁說：“江西皆反，此亦天亡秦之時也。吾聞先即製人，後則為人所製。吾欲發兵，使公及桓楚將。”(《史記·項羽本記》)此時，桓楚正逃亡在沼澤之中，項梁借口別人不知道桓楚逃亡的地方，隻有項羽知道，趁會稽守召項羽進來受命去找桓楚的機會，示意項羽持劍斬了會稽守的頭，項梁提著會稽守的人頭，佩了會稽守的大印出來示眾，郡守的左右隨從大驚失色，亂成一團，項羽發威砍殺百十來個，滿衙門的人都嚇得趴在地上，沒有誰敢站起來。項梁就召集以往他們熟悉的地方豪傑官吏，向他們說明這樣做是為了起義的大事，於是調集吳中士卒，派人征集下屬各縣丁壯，得到精兵八千人。這八千人就是後來跟隨項羽南征北戰，所向披靡的吳中八千子弟兵。於是項梁為會稽郡守，項籍為裨將。
陳勝與章邯激戰於陳(今河南淮陽)，失利敗走，廣陵人召乎矯陳王命催促項梁“江東已定，急引兵西擊秦”。(《史記·項羽本記》)項梁於是以八千人渡江而擊秦。聽說陳嬰已攻下東陽，便派使者前去，要與陳嬰連合擊秦。陳嬰聽其母之言，不敢立為王。說：“項氏世世將家，有名於楚。今欲舉大事，將非其人，不可。我倚名族，亡秦必矣。”(《史記·項羽本記》)於是眾人從其言，投奔項梁。項梁渡淮後，黥布、蒲將軍也前來投靠，項梁兵力達到六七萬人，駐紮在下邳。
當時，秦嘉已立景駒為楚王，駐紮在彭城以東，欲與項梁為敵。項梁進兵擊敗秦嘉。秦嘉逃走，項梁追至胡陵。與秦嘉激戰一日，殺死秦嘉，秦嘉軍投降於項梁。項梁合編秦嘉軍後，率軍駐紮在軍胡陵，準備率軍西進。此時，章邯率軍已到栗，項梁派別將朱雞石、餘樊君與章邯作戰。結果餘樊君戰死，朱雞石敗走胡陵。項梁於是率兵入薛，殺朱雞石。項梁先前派項羽攻打襄城，襄城官兵堅守，攻下之後把他們全部活埋了。項梁聞陳王死，便召集諸別將到薛來議事。此時，沛公劉邦也從沛前來。
此時，居信在巢地，年已七十的範增來見項梁，對項梁：“陳勝敗固當。夫秦滅六國，楚最無罪。自懷王入秦不反，楚人憐之至今，故楚南公曰：‘楚雖三戶，亡秦必楚也’。今陳勝首事，不立楚後而自立，其勢不長。今君起江東，楚蜂起之將皆爭附君者，以君世世楚將，為能複立楚之後也。”(《史記·項羽本記》)項梁覺範增的話非常有道理，便在民間找到了正給人牧羊的楚懷王之孫，立為楚懷王，以爭取民心。封陳嬰為為楚上柱國，封五縣，項梁自封為武信君。
數月後，項梁率兵攻亢父，與齊田榮、司馬龍且的軍隊去救東阿，大破秦軍於東阿，並追擊秦軍。項梁派沛公劉邦及項羽攻打城陽。又西破秦軍於濮陽東，秦兵退入濮陽。劉邦、項羽於是攻打攻定陶，但沒有攻下，便向西略地至雍丘，在此大破秦軍，斬李由(李斯之子)，還攻打了外黃，但外黃沒有攻下。
項梁自東阿起兵，向西一直打到定陶，再破秦軍，項羽等人又斬殺李由，便開始輕視秦軍，驕傲起來。於是部將宋義勸項梁說：“戰勝而將驕卒惰者敗。今卒少惰矣，秦兵日益，臣為君畏之。”(《史記·項羽本記》)項梁不但聽不進去。反而讓宋義去出使齊。宋義在路上遇到了齊使者高陵君，對他說：“臣論武信君軍必敗。公徐行即免死，疾行則及禍。”(《史記·項羽本記》)秦兵果然在章邯的率領下攻擊楚軍，在定陶大破楚軍，項梁戰死。劉邦、項羽此時正在攻打攻陳留，但陳留守軍非常頑強，久攻不下。劉邦、項羽認為：“今項梁軍破，士卒恐。”(《史記·項羽本記》)於是與呂臣的軍隊一起引兵東返，呂臣的軍隊駐紮在彭城東，項羽的軍隊駐紮在彭城西，劉邦的軍隊則駐紮在碭。
章邯破項梁軍後，認為楚地的軍隊不足為憂，便渡河攻趙，大破趙軍。此時，趙歇為王，陳餘為將，張耳為相，都進入巨鹿城。章邯令王離(秦將王翦之孫、王賁之子)、涉間圍攻巨鹿，章邯率軍攻巨鹿南。
不久，宋義所遇到的齊使者高陵君見楚懷王，把先前之事告訴了楚懷王，楚懷王因此命宋義為上將軍，項羽為魯公，為次將，範增為末將，北上救趙。諸將皆歸宋義統領，號為卿子冠軍。楚軍行至安陽，滯留四十六日不進。項羽說：“吾聞秦軍圍趙王巨鹿，疾引兵渡河，楚擊其外，趙應其內，破秦軍必矣。”(《史記·項羽本記》)而宋義則任為應先坐觀秦趙相鬥，然後乘兩者都疲敝不堪時再下手。當時天寒大雨，士兵又凍又餓，而宋義為了送兒子到齊國，卻飲酒高會。項羽怒曰：“將戮力而攻秦，久留不行。今歲饑民貧，士卒食芋菽，軍無見糧，乃飲酒高會，不引兵渡河因趙食，與趙並力攻秦，乃曰：‘承其敝’。夫以秦之強，攻新造之趙，其勢必舉趙。趙舉而秦強，何敝之承！且國兵新破，王坐不安席，埽境內而專屬於將軍，國家安危，在此一舉。今不恤士卒而徇其私，非社稷之臣！”(《史記·項羽本記》)項羽在早上進見時，在其帳中誅殺宋義，提著宋義的人頭，號令軍隊說：“宋義與齊謀反楚，楚王陰令羽誅之。”(《史記·項羽本記》)此時，諸將都震懾懼服，沒有誰敢支支吾吾，都極力表示擁護項羽為代理上將軍。項羽派人追殺了宋義的兒子。讓桓楚將此事報告給楚懷王。楚懷王命項羽為上將軍。
殺卿子冠軍宋義之事，威震楚國，名聞諸侯。當即派當陽君黥布和蒲將軍統兵兩萬渡河救巨鹿。戰事稍稍有些勝利，趙將陳餘又請求援兵。項羽便統帥全部軍隊渡河，渡河後沉掉全部船隻，砸毀鍋甑，燒掉營壘，隻攜帶三天的幹糧，以此向士卒表示要決一死戰，決不後退的意誌。於是一到巨鹿就包圍了王離，與秦軍接戰九次，截斷他們的甬道。大敗秦軍，殺了蘇角，活捉王離，涉間不投降，自己燒死了。此時，楚軍雄冠諸侯，巨鹿城下，諸侯援軍有十多座營寨，都不敢出兵。等到楚軍攻打秦軍時，諸侯軍的將領都在壁壘上觀看，楚軍戰士無不一以當十，殺聲震天，諸侯軍無不人人惴恐。打敗秦軍之後，項羽召見諸侯將領，他們進入轅門時，無不膝行而前，莫敢仰視。項羽從此成為諸侯的上將軍，各路諸侯都歸屬於他。
巨鹿一戰，項羽以破釜沉舟的勇猛精神，一舉消滅了秦軍主力，奠定了項羽稱霸的基礎(參見巨鹿之戰)。
巨鹿之戰後，章邯元氣大傷，又受二世和趙高的責備、疑忌，感到處境的危險。幾次派人找項羽談判投降的事，項羽都沒應允，而且連續進行了幾次打擊。後來考慮到自己糧少，接受章邯投降(參見漳汙之戰)，立章邯為雍王，讓長史司馬欣任上將軍，統帥秦軍給楚軍打先鋒。
到新安(今河南澠池東)，諸侯軍中的官兵過去服徭役或防守邊疆路過秦中時，秦中官兵對待他們多有無禮之處，等到秦軍投降了諸侯，諸侯軍中的官兵很多乘勝把秦軍官兵當奴隸俘虜使喚，虐待侮辱他們。秦軍官兵很多人暗地議論：“章將軍等詐吾屬降諸侯。今能入關破秦，大善；即不能，諸侯虜吾屬而東，秦必盡誅吾父母妻子。”(《史記·項羽本記》)將領們暗中聽查到這些議論，報告給項羽，項羽召集黥布、蒲將軍等人商議說：“秦吏卒尚眾，其心不服，至關中不聽，事必危。不如擊殺之，而獨與章邯、長史欣、都尉翳入秦。”(《史記·項羽本記》)於是楚軍夜間在新安城南把秦兵二十萬全部坑殺。滅秦後項羽分封，把三秦封給章邯、司馬欣、董翳三人。關中百姓把這三個人恨透了。這是劉邦為什麽那麽容易“還定三秦”的重要原因。
項羽進軍關中，因函穀關已住有劉邦派的兵把守，進不去。又聽說劉邦已經攻破鹹陽(參見項羽、劉邦滅秦之戰)，項羽大怒，派當陽君黥布等攻下函穀關，項羽入關後，駐軍於戲(今陝西臨潼東北新豐鎮東南戲水西岸)西。劉邦的軍隊則駐紮在霸上。此時，劉邦的左司馬曹無傷派人告密說：“沛公欲王關中，使子嬰為相，珍寶盡有之。”(《史記·項羽本記》)項羽大怒，要和劉邦決戰。當時，項羽兵力有四十萬，而且兵強馬壯，駐軍在新豐鴻門；劉邦兵力隻有十萬，駐軍在霸上。範增說項羽曰：“沛公居山東時，貪於財貨，好美姬。今入關，財物無所取，婦女無所幸，此其誌不在小。吾令人望其氣，皆為龍虎，成五采，此天子氣也。急擊勿失。”(《史記·項羽本記》)希望項羽能盡快殺死劉邦，以免後患。劉邦考慮到雙方實力懸殊，采納了謀士張良給他出的以屈求伸的主意，在鴻門宴上，婉言卑辭，乖乖地稱臣伏低，解除項羽對他的懷疑和警惕。項羽則沒有聽從範增的意見，放走了劉邦。範增氣憤地說：“唉！豎子不足與謀。奪項王天下者，必沛公也。吾屬今為之虜矣。”(《史記·項羽本記》)劉邦回到軍中，立即殺死了曹無傷。
鴻門宴後，項羽引兵西屠鹹陽，殺秦降王子嬰，燒秦宮室，大火三月不滅，收其貨寶婦女而東去。此時，有人對項羽說：“關中阻山河四塞，地肥饒，可都以霸。”(《史記·項羽本記》)但項羽見秦宮室都被燒殘，又急於東歸，便說：“富貴不歸故鄉，如衣繡夜行，誰知之者！”(《史記·項羽本記》)那人說：“人言楚人沐猴而冠耳，果然。”(《史記·項羽本記》)項王聽後大怒，將其烹死。此事充分說明了項羽在戰略上目光短淺，為他後來的失敗埋下了伏筆。
漢王元年(公元前206年)，項羽以霸王的身份，分封諸侯：劉邦為漢王，都南鄭；章邯為雍王，都廢丘；司馬欣為塞王，都櫟陽；董翳為翟王，都高奴；魏王豹為西魏王，都平陽；申陽為河南王，都洛陽；韓王成因故都，都陽翟；司馬昂為殷王，都朝歌；趙王歇為代王；張耳為常山王，都襄國；黥布為九江王，都六；吳芮為衡山王，都邾；共敖為臨江王，都江陵；燕王韓廣為遼東王；臧荼為燕王，都薊；齊王田市為膠東王；田都為齊王，都臨淄；田安為濟北王，都博陽；自立為西楚霸王，王九郡、都彭城。
漢王二年冬，項羽使人殺懷王，加上田榮、陳餘等人以項羽分封不公，“盡王故王於醜地，而王其群臣將相善地”(《史記·項羽本記》)為由，分別在齊、趙兩地反叛，項羽親自率兵北上擊伐田榮，到齊地後燒殺虜掠，激起齊民反抗(參見楚漢戰爭)。而劉邦卻乘機從漢中出來，還定三秦(參見劉邦還定三秦之戰)，牢牢地建立起了自己的根據地。
漢王劉邦乘項羽率楚軍北上擊齊之機，帥諸侯聯軍56萬分路進攻彭城(今江蘇徐州)。項羽聽到消息後，令諸將繼續攻齊，自己親率精兵三萬人南從魯(今山東曲阜)出胡陵，占領蕭縣，切斷聯軍退路，隨後，由西向東反攻。四月，劉邦率軍攻入彭城，入城後，劉邦收其貨寶美人，每天都花天酒地，縱情享樂，放鬆了警惕。項羽乘機，於晨時開始進攻，中午即大破聯軍，將劉邦所部擠壓於穀水、泅水(位於今江蘇徐州市西)之地。聯軍自相踐踏，被楚軍斬殺10餘萬人。餘部向西南山地潰退。楚軍追至靈壁(今安徽濉溪西南)的睢水，漢兵10餘萬皆人睢水，睢水為之不流，楚軍將漢兵重重包圍。時風沙從西北驟起，迎麵撲向楚軍。劉邦乘機率數十騎突出重圍，敗退當中路過家鄉沛縣，想搬取家眷西逃，但楚軍也派人追到沛縣，捉拿劉邦家眷，但家眷都逃走了，沒能與劉邦相見。劉邦逃奔下邑(今安徽碭山)。路上碰到孝惠帝和魯元公主，就載他們上車一起逃走，楚騎兵追趕漢王，漢王慌急，數次將孝惠、魯元推下車，又數次被夏侯嬰抱回車。其父及妻呂雉走小路，卻被楚軍俘獲。五月，劉邦沿途收集殘部，敗回滎陽(今河南滎陽東北占滎鎮)(參見彭城之戰)。
此戰成為中國曆史上以少勝多的著名戰例，項羽能在不利的形勢下，迅速回兵奔襲，最終以少勝多，反敗為勝，使劉邦遭到嚴重挫折。其勇猛精神，為後世所稱道。
劉邦敗退到滎陽(今河南滎陽東北)後，諸侯皆複與楚而背漢。由於蕭何發動關中老弱前來支援，聲勢才得以重振。劉邦采納謀士張良建議，確定了以關中為根據地。爭取英布，重用韓信、彭越，聯合反楚的方略。五月，劉邦得到蕭何征集的關中兵員補充，並與韓信軍會合，在滎陽以東擊退追擊的楚軍，於滎陽、成皋(今河南滎陽汜水鎮)一線與楚軍形成對峙(參見成皋之戰)。
漢高帝三年(公元前204年)初，楚軍數次切斷漢軍運糧通道，滎陽危急，劉邦請和。項羽欲同意。曆陽侯範增說：“漢易與耳，今釋弗取，後必悔之。”(《史記·項羽本記》)於是項羽與範增急攻滎陽。劉邦謀士陳平施反間計，讓項羽疑心範增與劉邦有勾結，奪範增兵權。範增大怒，說：“天下大事大定矣，君王自為之。願賜骸鼻歸卒伍。”(《史記·項羽本記》)項王同意。範增未到彭城，疽發背而死。項羽失去了唯一的謀臣。
四月，楚軍攻勢更緊。劉邦求和，被項羽拒絕。隻得命韓王信、周苛等留守滎陽，以將軍紀信假扮漢王出滎陽東門詐降，吸引楚軍注意力，自己乘機率數十騎出滎陽西門，逃往關中，紀信則被項羽燒死。
劉邦從滎陽逃出後，退入成皋。漢高帝四年，項羽兵圍成皋，劉邦逃走，項羽攻占成皋。劉邦接受謀士轅生建議，率軍出武關(今陝西丹鳳東南)至宛(今河南南陽市)、葉(今河南葉縣西南)。項羽急於尋漢軍主力作戰，引兵南下。劉邦堅壁不與楚軍交鋒。是時，活動於梁地(今河南東北部)的彭越襲占楚後方重鎮下邳(今江蘇睢寧北古邳鎮)，殺楚將軍薛公。直接威脅楚都彭城，項羽回軍擊彭越，彭越敗走。劉邦乘機北上，收複成皋。六月，項羽擊敗彭越後，立即對滎陽、成皋發動第二次攻勢，殺漢將周苛、樅公，俘韓王信，再占滎陽、成皋。劉邦敗至黃河北岸，以韓信軍加強正麵防禦，深溝高壘阻擊楚軍於鞏(今河南鞏縣西南)和小修武(今河南獲嘉東)。為擺脫被動局麵，劉邦以韓信開辟北方戰場(參見韓信破代、趙、燕、齊之戰)，並遣劉賈、盧綰率部從白馬津(今河南滑縣東北)渡過黃河，深入楚後方配合彭越軍先後攻占睢陽(今河南商丘西南)等17座城池，切斷楚軍糧道，迫項羽再次回師東擊彭越。劉邦用激將法誘使留守成皋的楚將曹咎出戰，擊破楚軍，複奪成皋，進至廣武(今河南滎陽東北)，並奪得敖倉(秦漢時糧倉，位於今河南滎陽北黃河中)積粟以充軍用。項羽收複後方17城後，再度回師成皋，與漢軍對峙於廣武。項羽欲與劉邦決戰。劉邦堅守不戰。
項羽性急，不耐煩這種持久戰，他把在彭城之戰俘虜的漢王父親太公放在一個高高的幾案上，威脅說：“你如果不趕快投降，我就把太公給烹了。”劉邦竟無賴式的回答說：“我和你一起接受過懷王的命令，說是‘結為兄弟’，那麽我的老子就是你的老子，你一定要把你的老子烹了，那我盼望你能分給我一杯肉湯。”項羽大怒，欲殺太公，被項伯止住。
項羽又對劉邦說：“天下紛紛擾擾幾年，隻是因為我們兩個人罷了，我願和你單獨挑戰，決一雌雄，別讓天下的百姓白白跟我們受苦!”劉邦笑著答道：“我寧肯鬥智，不能鬥力。”項羽發怒，派人出戰，但一連三次都被樓煩神射手射殺。項羽大怒，親自被甲持戟挑戰，樓煩神射手正欲發箭，項羽嗔目大喝，射手不敢視之，逃回營寨，不敢再出。劉邦大驚，但仍然鎮定，在陣前曆數項羽十大罪狀，項羽發怒，要求一戰，劉邦不聽，被項羽埋伏的弓箭手射中，劉邦負傷，跑進成皋。
雙方對峙數月。韓信平定齊地(今山東)，直接威脅彭城。項羽派龍且前去攻打，韓信率軍迎戰，漢騎將灌嬰大敗楚軍，殺死龍且。韓信因此自立為齊王。項羽聞龍且被殺，非常害怕，便派盱台人武涉去遊說韓信，讓其被叛劉邦，韓信沒同意。此時，彭越遊動作戰於楚後方，致楚軍補給困難。項羽在腹背受敵，兵疲食窮的情況下，被迫與漢議和，劃鴻溝(古運河，位於今河南滎陽東)為界，東歸楚，西屬漢，還用盛大典禮將劉太公及呂雉送還。九月，項羽率軍東歸。
項羽東歸後，劉邦也欲西歸。張良、陳平則說：“漢有天下太半，而諸侯皆附之。楚兵罷食盡，此天亡楚之時也，不如因其機而遂取之。今釋弗擊，此所謂‘養虎自遺患’也。”(《史記·項羽本記》)劉邦接受二人的建議，乘勢尾追。
漢高帝五年(公元前202年)，乘項羽無備，楚軍饑疲，突然對楚軍發動戰略追擊(參見垓下之戰)。約韓信從齊地(今山東)，彭越從梁地(今河南東北部)南下合圍楚軍。五年十月(漢初承秦製，十月為歲首)，韓信、彭越未能如期南下。劉邦追擊楚軍至固陵(今河南淮陽西北)，楚軍反擊，劉邦大敗而歸。為調動韓信、彭越，劉邦聽從張良之謀，劃陳(今河南淮陽)以東至海廣大地區為齊王韓信封地；封彭越為梁王，劃睢陽(今河南商丘)以北至穀城(今山東東阿南)。為其封地。韓、彭遂率兵攻楚；韓信從齊地南下，占領楚都彭城(今江蘇徐州市)和今蘇北、皖北、豫東等廣大地區，兵鋒直指楚軍側背，彭越亦從梁地西進。漢將劉賈會同九江王英布自下城父(今安徽亳縣城父集)北上；劉邦則率部出固陵東進、漢軍形成從南、北、西三麵合圍楚軍之勢，項羽被迫向垓下(今安徽靈璧南，一說今河南淮陽、鹿邑間)退兵。
五年十二月，劉邦、韓信、劉賈、彭越、英布等各路漢軍約計40萬人與10萬楚軍於垓下展開決戰。漢軍以韓信率軍居中，將軍孔熙為左翼、陳賀為右翼，劉邦率部跟進，將軍周勃斷後。韓信揮軍進攻失利，引兵後退，命左、右翼軍繼續攻擊。楚軍迎戰不利，韓信再揮軍反擊。楚軍大敗，退入壁壘堅守，被漢軍重重包圍。楚軍屢戰不勝，兵疲食盡。韓信命漢軍士卒夜唱楚歌，歌雲：“人心都向楚，天下已屬劉；韓信屯垓下，要斬霸王頭”致使楚軍士卒思鄉厭戰，軍心瓦解。項羽聞四麵皆楚歌，大驚道：“難道漢軍已經都得到楚國的土地了嗎?為什麽楚人這麽多呢?”。
項羽半夜而起，在帳中飲酒。“時有美人名虞，常幸從；駿馬名騅，常騎之。於是項王乃悲歌慷慨，自為詩曰：‘力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！’歌數闋，美人和之。項王泣數行下，左右皆泣，莫能仰視。”(《史記·項羽本記》)(虞姬，虞子期之妹，所和之歌為：漢兵已略地，四方楚歌聲。大王意氣盡，賤妾何卿生。)歌畢，虞姬拔劍自刎。
項羽跨上烏騅馬，乘夜率800騎突圍南逃。天亮後，漢軍方察覺，劉邦遣率5000騎兵追擊。項羽渡淮河後，隻剩百餘人。到陰陵後，迷失道，到東城(今安徽定遠東南)，僅剩二十八騎。項王自度不得脫，便對他的騎兵說：“吾起兵至今八歲矣，身七十餘戰，所當者破，所擊者服，未嚐敗北，遂霸有天下。然今卒困於此，此天之亡我，非戰之罪也。今日固決死，願為諸君快戰，必三勝之，為諸君潰圍，斬將，刈旗，令諸君知天亡我，非戰之罪也。”(《史記·項羽本記》)(《前漢紀》卷三中曾記載項羽自言“身經九十餘戰，所當者破，未嚐敗”)
項羽分將騎兵分為四隊，向四個方向殺了回去，項羽大呼而戰，所向披靡，斬一漢將。是時，赤泉侯追項羽，項王嗔目大喝，赤泉侯人馬俱驚，後退數裏。項羽各隊會合山東，再次被漢軍包圍，項羽率軍再次殺入漢軍，再斬一都尉，殺百餘人。再次衝殺，僅亡兩騎。
於是項羽欲東渡烏江(今安徽和縣東北蘇皖界上的烏江鎮)，烏江亭長對項羽說：“江東雖小，地方千裏，眾數十萬人，亦足王也。願大王急渡。今獨臣有船，漢軍至，無以渡。”(《史記·項羽本記》)項羽笑答：“天之亡我，我何渡為！且籍與江東子弟八千人渡江而西，今無一人還，縱江東父兄憐而王我，我何麵目見之？縱彼不言，籍獨不愧於心乎？”(《史記·項羽本記》)項羽將烏騅馬送與亭長，令部下下馬持短兵近戰。項羽殺漢軍數百人，身被十餘創。看見漢騎司馬呂馬童，對其說：“吾聞漢購我頭千金，邑萬戶，吾為若德。”於是自刎而死，年僅30歲。
王翳得到頭，其餘的人又爭相奪屍體，死了數十人。最後，楊喜、呂馬童、呂勝、楊武，各得其一體。五人都被封地：封呂馬童為中水侯，封王翳為杜衍侯，封楊喜為赤泉侯，封楊武為吳防侯，封呂勝為涅陽侯。
項羽死後，楚地皆降於漢。其族人都被劉邦所留，其中項伯被子封為射陽侯，其他被封為桃侯、平皋侯、玄武侯，賜姓劉。
《漢書·藝文誌》載有他的兵書《項王》一篇，已佚。
點評：項羽是中國曆史上一位卓越的義軍領袖和傑出的軍事統帥。項羽作戰勇猛，曆史上無人能與其相比。巨鹿之戰和彭城之戰的勝利，都是用破釜沉舟、窮追猛打的勇猛精神而取勝的。但項羽有勇無謀，缺乏戰略眼光：鴻門宴上放走劉邦；滅秦後燒毀宮殿，不留己用；不在富饒的關中地區稱王，反而急於東歸；把自認為貧困的關中地區封給劉邦；封王時又隻顧封自己的親信，結果引起舊諸侯的不滿；殺楚懷王，使諸侯更加不滿；楚漢戰爭開始後，不團結諸王，至使諸王相繼叛楚；不聽謀士範增的正確建議，養虎為患，讓劉邦逃走，使範增負氣而走；作戰中，糧道經常被斷，結果兩麵作戰，兵疲將乏。一係列決策上的失誤最終決定了他的失敗。後來，曹操常告誡大將夏侯淵：“為將當有怯弱時，不可但恃勇也。將當以勇為本，行之以智計；但知任勇，一匹夫敵耳”(《三國誌·夏侯淵》)，終為人戲於股掌之間，夏侯淵最終果恃勇而亡，項羽也是如此。但項羽卻還不知自己有錯，司馬遷在《史記》中評價“五年卒亡其國，身死東城，尚不覺寐而不自責，過矣。乃引‘天亡我，非用兵之罪也’，豈不謬哉！”(《史記·項羽本記》)項羽的成敗足以警世後人，讓後人引以為鑒。
項羽(前232—前202)，名籍，字羽，下相(今江蘇宿遷西南)人，楚國貴族後裔。秦末農民起義領袖，傑出的軍事統帥。
項家世世為楚將，被封於項地(今河南沈丘)，所以姓項。項羽的祖父是楚將項燕，在秦滅楚之戰中，被秦將王翦所殺。項羽的季父是項梁。
項羽少年的時候，學習讀書寫字不成，就去學擊劍，又不成。他的叔父項梁生他的氣，責備他。項羽說：“書足以記名姓而已。劍一人敵，不足學，學萬人敵。”(《史記·項羽本記》)意思是說，學寫字隻夠記個姓名罷了，學劍術也隻能對付一個人，不值得學，我要學能對抗上萬人的本事!”於是項梁就教他學習兵法。項羽大喜，但略略知道一點大意後，又不肯學完。項梁因為殺了人，和項羽一起到吳中(即今江蘇吳縣)躲避仇人。吳中的賢士大夫才能都在項梁之下，每當吳中地方有大的徭役和喪事，項梁常替他們主辦，暗地用兵法部署訓練參加的賓客及青壯年，借此了解他們的才能，培養骨幹。
在秦始皇巡遊會稽，渡過浙江的時候，項梁和項羽一起去觀看。項羽見秦始皇的儀仗行伍種威風模樣，脫口說出：“彼可取而代也。”(《史記·項羽本記》)項梁連忙掩住他的嘴，說：“毋妄言，族矣！”(《史記·項羽本記》)項梁因此認為項羽是個奇才。項羽身長八尺有餘，力能舉鼎，才氣過人，就是吳中子弟也都畏懼他。
秦二世元年(前209)七月，陳勝、吳廣等人在大澤鄉起義(參見陳勝、吳廣農民起義戰爭)。同年九月，會稽郡守殷通和項梁說：“江西皆反，此亦天亡秦之時也。吾聞先即製人，後則為人所製。吾欲發兵，使公及桓楚將。”(《史記·項羽本記》)此時，桓楚正逃亡在沼澤之中，項梁借口別人不知道桓楚逃亡的地方，隻有項羽知道，趁會稽守召項羽進來受命去找桓楚的機會，示意項羽持劍斬了會稽守的頭，項梁提著會稽守的人頭，佩了會稽守的大印出來示眾，郡守的左右隨從大驚失色，亂成一團，項羽發威砍殺百十來個，滿衙門的人都嚇得趴在地上，沒有誰敢站起來。項梁就召集以往他們熟悉的地方豪傑官吏，向他們說明這樣做是為了起義的大事，於是調集吳中士卒，派人征集下屬各縣丁壯，得到精兵八千人。這八千人就是後來跟隨項羽南征北戰，所向披靡的吳中八千子弟兵。於是項梁為會稽郡守，項籍為裨將。
陳勝與章邯激戰於陳(今河南淮陽)，失利敗走，廣陵人召乎矯陳王命催促項梁“江東已定，急引兵西擊秦”。(《史記·項羽本記》)項梁於是以八千人渡江而擊秦。聽說陳嬰已攻下東陽，便派使者前去，要與陳嬰連合擊秦。陳嬰聽其母之言，不敢立為王。說：“項氏世世將家，有名於楚。今欲舉大事，將非其人，不可。我倚名族，亡秦必矣。”(《史記·項羽本記》)於是眾人從其言，投奔項梁。項梁渡淮後，黥布、蒲將軍也前來投靠，項梁兵力達到六七萬人，駐紮在下邳。
當時，秦嘉已立景駒為楚王，駐紮在彭城以東，欲與項梁為敵。項梁進兵擊敗秦嘉。秦嘉逃走，項梁追至胡陵。與秦嘉激戰一日，殺死秦嘉，秦嘉軍投降於項梁。項梁合編秦嘉軍後，率軍駐紮在軍胡陵，準備率軍西進。此時，章邯率軍已到栗，項梁派別將朱雞石、餘樊君與章邯作戰。結果餘樊君戰死，朱雞石敗走胡陵。項梁於是率兵入薛，殺朱雞石。項梁先前派項羽攻打襄城，襄城官兵堅守，攻下之後把他們全部活埋了。項梁聞陳王死，便召集諸別將到薛來議事。此時，沛公劉邦也從沛前來。
此時，居信在巢地，年已七十的範增來見項梁，對項梁：“陳勝敗固當。夫秦滅六國，楚最無罪。自懷王入秦不反，楚人憐之至今，故楚南公曰：‘楚雖三戶，亡秦必楚也’。今陳勝首事，不立楚後而自立，其勢不長。今君起江東，楚蜂起之將皆爭附君者，以君世世楚將，為能複立楚之後也。”(《史記·項羽本記》)項梁覺範增的話非常有道理，便在民間找到了正給人牧羊的楚懷王之孫，立為楚懷王，以爭取民心。封陳嬰為為楚上柱國，封五縣，項梁自封為武信君。
數月後，項梁率兵攻亢父，與齊田榮、司馬龍且的軍隊去救東阿，大破秦軍於東阿，並追擊秦軍。項梁派沛公劉邦及項羽攻打城陽。又西破秦軍於濮陽東，秦兵退入濮陽。劉邦、項羽於是攻打攻定陶，但沒有攻下，便向西略地至雍丘，在此大破秦軍，斬李由(李斯之子)，還攻打了外黃，但外黃沒有攻下。
項梁自東阿起兵，向西一直打到定陶，再破秦軍，項羽等人又斬殺李由，便開始輕視秦軍，驕傲起來。於是部將宋義勸項梁說：“戰勝而將驕卒惰者敗。今卒少惰矣，秦兵日益，臣為君畏之。”(《史記·項羽本記》)項梁不但聽不進去。反而讓宋義去出使齊。宋義在路上遇到了齊使者高陵君，對他說：“臣論武信君軍必敗。公徐行即免死，疾行則及禍。”(《史記·項羽本記》)秦兵果然在章邯的率領下攻擊楚軍，在定陶大破楚軍，項梁戰死。劉邦、項羽此時正在攻打攻陳留，但陳留守軍非常頑強，久攻不下。劉邦、項羽認為：“今項梁軍破，士卒恐。”(《史記·項羽本記》)於是與呂臣的軍隊一起引兵東返，呂臣的軍隊駐紮在彭城東，項羽的軍隊駐紮在彭城西，劉邦的軍隊則駐紮在碭。
章邯破項梁軍後，認為楚地的軍隊不足為憂，便渡河攻趙，大破趙軍。此時，趙歇為王，陳餘為將，張耳為相，都進入巨鹿城。章邯令王離(秦將王翦之孫、王賁之子)、涉間圍攻巨鹿，章邯率軍攻巨鹿南。
不久，宋義所遇到的齊使者高陵君見楚懷王，把先前之事告訴了楚懷王，楚懷王因此命宋義為上將軍，項羽為魯公，為次將，範增為末將，北上救趙。諸將皆歸宋義統領，號為卿子冠軍。楚軍行至安陽，滯留四十六日不進。項羽說：“吾聞秦軍圍趙王巨鹿，疾引兵渡河，楚擊其外，趙應其內，破秦軍必矣。”(《史記·項羽本記》)而宋義則任為應先坐觀秦趙相鬥，然後乘兩者都疲敝不堪時再下手。當時天寒大雨，士兵又凍又餓，而宋義為了送兒子到齊國，卻飲酒高會。項羽怒曰：“將戮力而攻秦，久留不行。今歲饑民貧，士卒食芋菽，軍無見糧，乃飲酒高會，不引兵渡河因趙食，與趙並力攻秦，乃曰：‘承其敝’。夫以秦之強，攻新造之趙，其勢必舉趙。趙舉而秦強，何敝之承！且國兵新破，王坐不安席，埽境內而專屬於將軍，國家安危，在此一舉。今不恤士卒而徇其私，非社稷之臣！”(《史記·項羽本記》)項羽在早上進見時，在其帳中誅殺宋義，提著宋義的人頭，號令軍隊說：“宋義與齊謀反楚，楚王陰令羽誅之。”(《史記·項羽本記》)此時，諸將都震懾懼服，沒有誰敢支支吾吾，都極力表示擁護項羽為代理上將軍。項羽派人追殺了宋義的兒子。讓桓楚將此事報告給楚懷王。楚懷王命項羽為上將軍。
殺卿子冠軍宋義之事，威震楚國，名聞諸侯。當即派當陽君黥布和蒲將軍統兵兩萬渡河救巨鹿。戰事稍稍有些勝利，趙將陳餘又請求援兵。項羽便統帥全部軍隊渡河，渡河後沉掉全部船隻，砸毀鍋甑，燒掉營壘，隻攜帶三天的幹糧，以此向士卒表示要決一死戰，決不後退的意誌。於是一到巨鹿就包圍了王離，與秦軍接戰九次，截斷他們的甬道。大敗秦軍，殺了蘇角，活捉王離，涉間不投降，自己燒死了。此時，楚軍雄冠諸侯，巨鹿城下，諸侯援軍有十多座營寨，都不敢出兵。等到楚軍攻打秦軍時，諸侯軍的將領都在壁壘上觀看，楚軍戰士無不一以當十，殺聲震天，諸侯軍無不人人惴恐。打敗秦軍之後，項羽召見諸侯將領，他們進入轅門時，無不膝行而前，莫敢仰視。項羽從此成為諸侯的上將軍，各路諸侯都歸屬於他。
巨鹿一戰，項羽以破釜沉舟的勇猛精神，一舉消滅了秦軍主力，奠定了項羽稱霸的基礎(參見巨鹿之戰)。
巨鹿之戰後，章邯元氣大傷，又受二世和趙高的責備、疑忌，感到處境的危險。幾次派人找項羽談判投降的事，項羽都沒應允，而且連續進行了幾次打擊。後來考慮到自己糧少，接受章邯投降(參見漳汙之戰)，立章邯為雍王，讓長史司馬欣任上將軍，統帥秦軍給楚軍打先鋒。
到新安(今河南澠池東)，諸侯軍中的官兵過去服徭役或防守邊疆路過秦中時，秦中官兵對待他們多有無禮之處，等到秦軍投降了諸侯，諸侯軍中的官兵很多乘勝把秦軍官兵當奴隸俘虜使喚，虐待侮辱他們。秦軍官兵很多人暗地議論：“章將軍等詐吾屬降諸侯。今能入關破秦，大善；即不能，諸侯虜吾屬而東，秦必盡誅吾父母妻子。”(《史記·項羽本記》)將領們暗中聽查到這些議論，報告給項羽，項羽召集黥布、蒲將軍等人商議說：“秦吏卒尚眾，其心不服，至關中不聽，事必危。不如擊殺之，而獨與章邯、長史欣、都尉翳入秦。”(《史記·項羽本記》)於是楚軍夜間在新安城南把秦兵二十萬全部坑殺。滅秦後項羽分封，把三秦封給章邯、司馬欣、董翳三人。關中百姓把這三個人恨透了。這是劉邦為什麽那麽容易“還定三秦”的重要原因。
項羽進軍關中，因函穀關已住有劉邦派的兵把守，進不去。又聽說劉邦已經攻破鹹陽(參見項羽、劉邦滅秦之戰)，項羽大怒，派當陽君黥布等攻下函穀關，項羽入關後，駐軍於戲(今陝西臨潼東北新豐鎮東南戲水西岸)西。劉邦的軍隊則駐紮在霸上。此時，劉邦的左司馬曹無傷派人告密說：“沛公欲王關中，使子嬰為相，珍寶盡有之。”(《史記·項羽本記》)項羽大怒，要和劉邦決戰。當時，項羽兵力有四十萬，而且兵強馬壯，駐軍在新豐鴻門；劉邦兵力隻有十萬，駐軍在霸上。範增說項羽曰：“沛公居山東時，貪於財貨，好美姬。今入關，財物無所取，婦女無所幸，此其誌不在小。吾令人望其氣，皆為龍虎，成五采，此天子氣也。急擊勿失。”(《史記·項羽本記》)希望項羽能盡快殺死劉邦，以免後患。劉邦考慮到雙方實力懸殊，采納了謀士張良給他出的以屈求伸的主意，在鴻門宴上，婉言卑辭，乖乖地稱臣伏低，解除項羽對他的懷疑和警惕。項羽則沒有聽從範增的意見，放走了劉邦。範增氣憤地說：“唉！豎子不足與謀。奪項王天下者，必沛公也。吾屬今為之虜矣。”(《史記·項羽本記》)劉邦回到軍中，立即殺死了曹無傷。
鴻門宴後，項羽引兵西屠鹹陽，殺秦降王子嬰，燒秦宮室，大火三月不滅，收其貨寶婦女而東去。此時，有人對項羽說：“關中阻山河四塞，地肥饒，可都以霸。”(《史記·項羽本記》)但項羽見秦宮室都被燒殘，又急於東歸，便說：“富貴不歸故鄉，如衣繡夜行，誰知之者！”(《史記·項羽本記》)那人說：“人言楚人沐猴而冠耳，果然。”(《史記·項羽本記》)項王聽後大怒，將其烹死。此事充分說明了項羽在戰略上目光短淺，為他後來的失敗埋下了伏筆。
漢王元年(公元前206年)，項羽以霸王的身份，分封諸侯：劉邦為漢王，都南鄭；章邯為雍王，都廢丘；司馬欣為塞王，都櫟陽；董翳為翟王，都高奴；魏王豹為西魏王，都平陽；申陽為河南王，都洛陽；韓王成因故都，都陽翟；司馬昂為殷王，都朝歌；趙王歇為代王；張耳為常山王，都襄國；黥布為九江王，都六；吳芮為衡山王，都邾；共敖為臨江王，都江陵；燕王韓廣為遼東王；臧荼為燕王，都薊；齊王田市為膠東王；田都為齊王，都臨淄；田安為濟北王，都博陽；自立為西楚霸王，王九郡、都彭城。
漢王二年冬，項羽使人殺懷王，加上田榮、陳餘等人以項羽分封不公，“盡王故王於醜地，而王其群臣將相善地”(《史記·項羽本記》)為由，分別在齊、趙兩地反叛，項羽親自率兵北上擊伐田榮，到齊地後燒殺虜掠，激起齊民反抗(參見楚漢戰爭)。而劉邦卻乘機從漢中出來，還定三秦(參見劉邦還定三秦之戰)，牢牢地建立起了自己的根據地。
漢王劉邦乘項羽率楚軍北上擊齊之機，帥諸侯聯軍56萬分路進攻彭城(今江蘇徐州)。項羽聽到消息後，令諸將繼續攻齊，自己親率精兵三萬人南從魯(今山東曲阜)出胡陵，占領蕭縣，切斷聯軍退路，隨後，由西向東反攻。四月，劉邦率軍攻入彭城，入城後，劉邦收其貨寶美人，每天都花天酒地，縱情享樂，放鬆了警惕。項羽乘機，於晨時開始進攻，中午即大破聯軍，將劉邦所部擠壓於穀水、泅水(位於今江蘇徐州市西)之地。聯軍自相踐踏，被楚軍斬殺10餘萬人。餘部向西南山地潰退。楚軍追至靈壁(今安徽濉溪西南)的睢水，漢兵10餘萬皆人睢水，睢水為之不流，楚軍將漢兵重重包圍。時風沙從西北驟起，迎麵撲向楚軍。劉邦乘機率數十騎突出重圍，敗退當中路過家鄉沛縣，想搬取家眷西逃，但楚軍也派人追到沛縣，捉拿劉邦家眷，但家眷都逃走了，沒能與劉邦相見。劉邦逃奔下邑(今安徽碭山)。路上碰到孝惠帝和魯元公主，就載他們上車一起逃走，楚騎兵追趕漢王，漢王慌急，數次將孝惠、魯元推下車，又數次被夏侯嬰抱回車。其父及妻呂雉走小路，卻被楚軍俘獲。五月，劉邦沿途收集殘部，敗回滎陽(今河南滎陽東北占滎鎮)(參見彭城之戰)。
此戰成為中國曆史上以少勝多的著名戰例，項羽能在不利的形勢下，迅速回兵奔襲，最終以少勝多，反敗為勝，使劉邦遭到嚴重挫折。其勇猛精神，為後世所稱道。
劉邦敗退到滎陽(今河南滎陽東北)後，諸侯皆複與楚而背漢。由於蕭何發動關中老弱前來支援，聲勢才得以重振。劉邦采納謀士張良建議，確定了以關中為根據地。爭取英布，重用韓信、彭越，聯合反楚的方略。五月，劉邦得到蕭何征集的關中兵員補充，並與韓信軍會合，在滎陽以東擊退追擊的楚軍，於滎陽、成皋(今河南滎陽汜水鎮)一線與楚軍形成對峙(參見成皋之戰)。
漢高帝三年(公元前204年)初，楚軍數次切斷漢軍運糧通道，滎陽危急，劉邦請和。項羽欲同意。曆陽侯範增說：“漢易與耳，今釋弗取，後必悔之。”(《史記·項羽本記》)於是項羽與範增急攻滎陽。劉邦謀士陳平施反間計，讓項羽疑心範增與劉邦有勾結，奪範增兵權。範增大怒，說：“天下大事大定矣，君王自為之。願賜骸鼻歸卒伍。”(《史記·項羽本記》)項王同意。範增未到彭城，疽發背而死。項羽失去了唯一的謀臣。
四月，楚軍攻勢更緊。劉邦求和，被項羽拒絕。隻得命韓王信、周苛等留守滎陽，以將軍紀信假扮漢王出滎陽東門詐降，吸引楚軍注意力，自己乘機率數十騎出滎陽西門，逃往關中，紀信則被項羽燒死。
劉邦從滎陽逃出後，退入成皋。漢高帝四年，項羽兵圍成皋，劉邦逃走，項羽攻占成皋。劉邦接受謀士轅生建議，率軍出武關(今陝西丹鳳東南)至宛(今河南南陽市)、葉(今河南葉縣西南)。項羽急於尋漢軍主力作戰，引兵南下。劉邦堅壁不與楚軍交鋒。是時，活動於梁地(今河南東北部)的彭越襲占楚後方重鎮下邳(今江蘇睢寧北古邳鎮)，殺楚將軍薛公。直接威脅楚都彭城，項羽回軍擊彭越，彭越敗走。劉邦乘機北上，收複成皋。六月，項羽擊敗彭越後，立即對滎陽、成皋發動第二次攻勢，殺漢將周苛、樅公，俘韓王信，再占滎陽、成皋。劉邦敗至黃河北岸，以韓信軍加強正麵防禦，深溝高壘阻擊楚軍於鞏(今河南鞏縣西南)和小修武(今河南獲嘉東)。為擺脫被動局麵，劉邦以韓信開辟北方戰場(參見韓信破代、趙、燕、齊之戰)，並遣劉賈、盧綰率部從白馬津(今河南滑縣東北)渡過黃河，深入楚後方配合彭越軍先後攻占睢陽(今河南商丘西南)等17座城池，切斷楚軍糧道，迫項羽再次回師東擊彭越。劉邦用激將法誘使留守成皋的楚將曹咎出戰，擊破楚軍，複奪成皋，進至廣武(今河南滎陽東北)，並奪得敖倉(秦漢時糧倉，位於今河南滎陽北黃河中)積粟以充軍用。項羽收複後方17城後，再度回師成皋，與漢軍對峙於廣武。項羽欲與劉邦決戰。劉邦堅守不戰。
項羽性急，不耐煩這種持久戰，他把在彭城之戰俘虜的漢王父親太公放在一個高高的幾案上，威脅說：“你如果不趕快投降，我就把太公給烹了。”劉邦竟無賴式的回答說：“我和你一起接受過懷王的命令，說是‘結為兄弟’，那麽我的老子就是你的老子，你一定要把你的老子烹了，那我盼望你能分給我一杯肉湯。”項羽大怒，欲殺太公，被項伯止住。
項羽又對劉邦說：“天下紛紛擾擾幾年，隻是因為我們兩個人罷了，我願和你單獨挑戰，決一雌雄，別讓天下的百姓白白跟我們受苦!”劉邦笑著答道：“我寧肯鬥智，不能鬥力。”項羽發怒，派人出戰，但一連三次都被樓煩神射手射殺。項羽大怒，親自被甲持戟挑戰，樓煩神射手正欲發箭，項羽嗔目大喝，射手不敢視之，逃回營寨，不敢再出。劉邦大驚，但仍然鎮定，在陣前曆數項羽十大罪狀，項羽發怒，要求一戰，劉邦不聽，被項羽埋伏的弓箭手射中，劉邦負傷，跑進成皋。
雙方對峙數月。韓信平定齊地(今山東)，直接威脅彭城。項羽派龍且前去攻打，韓信率軍迎戰，漢騎將灌嬰大敗楚軍，殺死龍且。韓信因此自立為齊王。項羽聞龍且被殺，非常害怕，便派盱台人武涉去遊說韓信，讓其被叛劉邦，韓信沒同意。此時，彭越遊動作戰於楚後方，致楚軍補給困難。項羽在腹背受敵，兵疲食窮的情況下，被迫與漢議和，劃鴻溝(古運河，位於今河南滎陽東)為界，東歸楚，西屬漢，還用盛大典禮將劉太公及呂雉送還。九月，項羽率軍東歸。
項羽東歸後，劉邦也欲西歸。張良、陳平則說：“漢有天下太半，而諸侯皆附之。楚兵罷食盡，此天亡楚之時也，不如因其機而遂取之。今釋弗擊，此所謂‘養虎自遺患’也。”(《史記·項羽本記》)劉邦接受二人的建議，乘勢尾追。
漢高帝五年(公元前202年)，乘項羽無備，楚軍饑疲，突然對楚軍發動戰略追擊(參見垓下之戰)。約韓信從齊地(今山東)，彭越從梁地(今河南東北部)南下合圍楚軍。五年十月(漢初承秦製，十月為歲首)，韓信、彭越未能如期南下。劉邦追擊楚軍至固陵(今河南淮陽西北)，楚軍反擊，劉邦大敗而歸。為調動韓信、彭越，劉邦聽從張良之謀，劃陳(今河南淮陽)以東至海廣大地區為齊王韓信封地；封彭越為梁王，劃睢陽(今河南商丘)以北至穀城(今山東東阿南)。為其封地。韓、彭遂率兵攻楚；韓信從齊地南下，占領楚都彭城(今江蘇徐州市)和今蘇北、皖北、豫東等廣大地區，兵鋒直指楚軍側背，彭越亦從梁地西進。漢將劉賈會同九江王英布自下城父(今安徽亳縣城父集)北上；劉邦則率部出固陵東進、漢軍形成從南、北、西三麵合圍楚軍之勢，項羽被迫向垓下(今安徽靈璧南，一說今河南淮陽、鹿邑間)退兵。
五年十二月，劉邦、韓信、劉賈、彭越、英布等各路漢軍約計40萬人與10萬楚軍於垓下展開決戰。漢軍以韓信率軍居中，將軍孔熙為左翼、陳賀為右翼，劉邦率部跟進，將軍周勃斷後。韓信揮軍進攻失利，引兵後退，命左、右翼軍繼續攻擊。楚軍迎戰不利，韓信再揮軍反擊。楚軍大敗，退入壁壘堅守，被漢軍重重包圍。楚軍屢戰不勝，兵疲食盡。韓信命漢軍士卒夜唱楚歌，歌雲：“人心都向楚，天下已屬劉；韓信屯垓下，要斬霸王頭”致使楚軍士卒思鄉厭戰，軍心瓦解。項羽聞四麵皆楚歌，大驚道：“難道漢軍已經都得到楚國的土地了嗎?為什麽楚人這麽多呢?”。
項羽半夜而起，在帳中飲酒。“時有美人名虞，常幸從；駿馬名騅，常騎之。於是項王乃悲歌慷慨，自為詩曰：‘力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！’歌數闋，美人和之。項王泣數行下，左右皆泣，莫能仰視。”(《史記·項羽本記》)(虞姬，虞子期之妹，所和之歌為：漢兵已略地，四方楚歌聲。大王意氣盡，賤妾何卿生。)歌畢，虞姬拔劍自刎。
項羽跨上烏騅馬，乘夜率800騎突圍南逃。天亮後，漢軍方察覺，劉邦遣率5000騎兵追擊。項羽渡淮河後，隻剩百餘人。到陰陵後，迷失道，到東城(今安徽定遠東南)，僅剩二十八騎。項王自度不得脫，便對他的騎兵說：“吾起兵至今八歲矣，身七十餘戰，所當者破，所擊者服，未嚐敗北，遂霸有天下。然今卒困於此，此天之亡我，非戰之罪也。今日固決死，願為諸君快戰，必三勝之，為諸君潰圍，斬將，刈旗，令諸君知天亡我，非戰之罪也。”(《史記·項羽本記》)(《前漢紀》卷三中曾記載項羽自言“身經九十餘戰，所當者破，未嚐敗”)
項羽分將騎兵分為四隊，向四個方向殺了回去，項羽大呼而戰，所向披靡，斬一漢將。是時，赤泉侯追項羽，項王嗔目大喝，赤泉侯人馬俱驚，後退數裏。項羽各隊會合山東，再次被漢軍包圍，項羽率軍再次殺入漢軍，再斬一都尉，殺百餘人。再次衝殺，僅亡兩騎。
於是項羽欲東渡烏江(今安徽和縣東北蘇皖界上的烏江鎮)，烏江亭長對項羽說：“江東雖小，地方千裏，眾數十萬人，亦足王也。願大王急渡。今獨臣有船，漢軍至，無以渡。”(《史記·項羽本記》)項羽笑答：“天之亡我，我何渡為！且籍與江東子弟八千人渡江而西，今無一人還，縱江東父兄憐而王我，我何麵目見之？縱彼不言，籍獨不愧於心乎？”(《史記·項羽本記》)項羽將烏騅馬送與亭長，令部下下馬持短兵近戰。項羽殺漢軍數百人，身被十餘創。看見漢騎司馬呂馬童，對其說：“吾聞漢購我頭千金，邑萬戶，吾為若德。”於是自刎而死，年僅30歲。
王翳得到頭，其餘的人又爭相奪屍體，死了數十人。最後，楊喜、呂馬童、呂勝、楊武，各得其一體。五人都被封地：封呂馬童為中水侯，封王翳為杜衍侯，封楊喜為赤泉侯，封楊武為吳防侯，封呂勝為涅陽侯。
項羽死後，楚地皆降於漢。其族人都被劉邦所留，其中項伯被子封為射陽侯，其他被封為桃侯、平皋侯、玄武侯，賜姓劉。
《漢書·藝文誌》載有他的兵書《項王》一篇，已佚。
點評：項羽是中國曆史上一位卓越的義軍領袖和傑出的軍事統帥。項羽作戰勇猛，曆史上無人能與其相比。巨鹿之戰和彭城之戰的勝利，都是用破釜沉舟、窮追猛打的勇猛精神而取勝的。但項羽有勇無謀，缺乏戰略眼光：鴻門宴上放走劉邦；滅秦後燒毀宮殿，不留己用；不在富饒的關中地區稱王，反而急於東歸；把自認為貧困的關中地區封給劉邦；封王時又隻顧封自己的親信，結果引起舊諸侯的不滿；殺楚懷王，使諸侯更加不滿；楚漢戰爭開始後，不團結諸王，至使諸王相繼叛楚；不聽謀士範增的正確建議，養虎為患，讓劉邦逃走，使範增負氣而走；作戰中，糧道經常被斷，結果兩麵作戰，兵疲將乏。一係列決策上的失誤最終決定了他的失敗。後來，曹操常告誡大將夏侯淵：“為將當有怯弱時，不可但恃勇也。將當以勇為本，行之以智計；但知任勇，一匹夫敵耳”(《三國誌·夏侯淵》)，終為人戲於股掌之間，夏侯淵最終果恃勇而亡，項羽也是如此。但項羽卻還不知自己有錯，司馬遷在《史記》中評價“五年卒亡其國，身死東城，尚不覺寐而不自責，過矣。乃引‘天亡我，非用兵之罪也’，豈不謬哉！”(《史記·項羽本記》)項羽的成敗足以警世後人，讓後人引以為鑒。